Diferença entre SN1 e SN2

SN1 vs. SN2

Em Química, há muitas questões técnicas para aprender. Uma das quais é a diferença entre as reações SN1 e SN2. Na verdade, SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica, que são as reações entre um doador de pares de elétrons e um aceitador de pares de elétrons. Nos dois tipos de reação, um eletrófilo hibridizado deve ter um grupo de saída (X), para que a referida reação ocorra.

Durante o tipo de reação SN1 (duas etapas), inicialmente será formado um carbocátion. Ele reagirá com o nucleófilo porque é livre para atacar de ambos os lados; enquanto que, durante o tipo de reação SN2, duas moléculas estão envolvidas no estado de transição real. A saída do grupo de partida ocorre simultaneamente (um passo) com o ataque na parte traseira do nucleófilo. Devido a esse fato, ele leva a uma configuração previsível e também pode ser revertida.

Nas duas reações, o nucleófilo participa do grupo de partida. É sempre melhor estudar as propriedades do grupo de partida e também vale a pena estudar os fatores que determinarão se a reação específica segue um caminho SN1 ou SN2.

O solvente usado na reação também desempenha um papel importante na determinação do caminho da reação. É mais seguro supor que um grupo de partida com substituição primária siga uma via SN2, uma vez que a formação do correspondente íon de carbênio primário instável é indigente.

A reação da via SN1 é altamente viável para compostos com substituição terciária, uma vez que o íon carbênio terciário correspondente é estabilizado por hiperconjugação. Isso ocorre também porque um íon carbênio é plano, menos prejudicado e mais naturalmente reativo, em oposição ao composto original não carregado. Portanto, é realmente melhor que o solvente estabilize os íons para que a reação possa seguir.

Em resumo, embora o SN1 e o SN2 sejam reações de substituição nucleofílica, existem algumas diferenças:

1. Para reações SN1, a etapa que determina a taxa é unimolecular, enquanto que para uma reação SN2, é bimolecular.
2. SN1 é um mecanismo de duas etapas, enquanto SN2 é apenas um processo de uma etapa.
3. Durante as reações SN1, o carbocátion se formará como intermediário, enquanto, durante as reações SN2, não é formado.
4. Nas reações SN2, pode-se desenhar a estrutura intermediária de onde o carbono tem uma ligação parcial com o nucleófilo de entrada e o grupo de saída, enquanto isso não é possível nas reações da via SN1, uma vez que os grupos vizinhos estão presentes.