Diferença entre as reações SN1 e SN2

Diferença de chave - Reações SN1 vs SN2
 

As reações SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica e mais comumente encontradas em Química Orgânica. Os dois símbolos SN1 e SN2 se referem a dois mecanismos de reação. O símbolo SN significa "substituição nucleofílica". Embora SN1 e SN2 estejam na mesma categoria, eles têm muitas diferenças, incluindo o mecanismo de reação, nucleófilos e solventes participaram da reação e os fatores que afetam a etapa de determinação da taxa. o diferença chave entre as reações SN1 e SN2 é que SN₁ reações têm várias etapas enquanto SN₂ reações têm apenas um passo.         

O que são as reações SN1?

Nas reações SN1, 1 indica que o passo de determinação da taxa é unimolecular. Assim, a reação tem uma dependência de primeira ordem no eletrófilo e uma ordem de ordem zero no nucleófilo. Um carbocátion é formado como um intermediário nesta reação e esse tipo de reação geralmente ocorre em álcoois secundários e terciários. As reações SN1 têm três etapas.

1. Formação do carbocátion removendo o grupo de saída.
2. A reação entre o carbocátion e o nucleófilo (ataque nucleofílico).
3. Isso acontece apenas quando o nucleófilo é um composto neutro (um solvente).

O que são as reações SN2?

Nas reações SN2, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada simultaneamente. Em outras palavras, isso envolve o deslocamento do grupo de saída por um nucleófilo. Essa reação ocorre muito bem em halogenetos de metila e alquila primários, enquanto muito lenta em halogenetos de alquila terciária, já que o ataque na parte traseira é bloqueado por grupos volumosos.

O mecanismo geral para as reações SN2 pode ser descrito da seguinte maneira.

Qual é a diferença entre as reações SN1 e SN2?

Características das reações SN1 e SN2:

Mecanismo:

Reações SN1: SN₁ as reações têm várias etapas; começa com a remoção do grupo de saída, resultando em uma carbocação e depois no ataque do nucleófilo.  

Reações SN2: SN₂ As reações são reações de etapa única, onde tanto o nucleófilo quanto o substrato estão envolvidos na etapa de determinação da taxa. Portanto, a concentração do substrato e do nucleófilo afetará a etapa de determinação da taxa. 

Barreiras da reação:

Reações SN1: O primeiro passo das reações SN1 é remover o grupo de saída para dar uma carbocação. A taxa da reação é proporcional à estabilidade do carbocátion. Portanto, a formação do carbocátion é a maior barreira nas reações SN1. A estabilidade da carbocação aumenta com o número de substituintes e a ressonância. Os carbocations terciários são os mais estáveis ​​e os carbocations primários são os menos estáveis ​​(terciário> secundário> primário).

Reações SN2: O impedimento estérico é a barreira no SN₂ reações, uma vez que prossegue através de um ataque nas costas. Isso acontece apenas se os orbitais vazios estiverem acessíveis. Quando mais grupos são anexados ao grupo de saída, isso diminui a reação. Portanto, a reação mais rápida ocorre na formação de carbocações primárias, enquanto a mais lenta ocorre nas carbocações terciárias (primário-mais rápido> secundário> terciário-mais lento).

Nucleófilo:

Reações SN1: SN₁reações requerem nucleófilos fracos; eles são solventes neutros como CH₃OH, H₂O e CH₃CH₂OH.

Reações SN2: SN₂ reações requerem nucleófilos fortes. Em outras palavras, eles são nucleófilos com carga negativa, como CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- e HO^-.

Solvente:

Reações SN1: As reações SN1 são favorecidas pelos solventes próticos polares. Exemplos são água, álcoois e ácidos carboxílicos. Eles também podem atuar como nucleófilos para a reação.

Reações SN2: As reações SN2 procedem bem em solventes polares apróticos, como acetona, DMSO e acetonitrila.

Definições:

Nucleófilo: uma espécie química que doa um par de elétrons a um eletrófilo para formar uma ligação química em relação a uma reação.

Electrophile: um reagente atraído por elétrons, são espécies neutras com carga positiva ou com orbitais vagos que são atraídos para um centro rico em elétrons.

Referências: Master Organic Chemistry - Comparando o Portal de Química Orgânica das Reações SN1 e SN2 - Substituição Nucleofílica (S_N1S_N2)