Diferença entre as reações SN2 e E2

Diferença de chave - SN2 vs E2 Reacções
 

o diferença chave entre as reações SN2 e E2 é que As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica enquanto as reações E2 são reações de eliminação. Essas reações são muito importantes na química orgânica, porque a formação de diferentes compostos orgânicos é descrita por essas reações..

Existem dois tipos de reações de substituição nucleofílica denominadas reações SN1 e reações SN2 que são diferentes entre si com base no número de etapas envolvidas em cada mecanismo. No entanto, esses dois mecanismos incluem a substituição de um grupo funcional em um composto orgânico por um nucleófilo. Existem dois tipos de reações de eliminação denominadas reações E1 e E2. Essas reações dão o mecanismo de eliminação de um grupo funcional de um composto orgânico.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são as reações SN2
3. O que são reações E2
4. Semelhanças entre as reações SN2 e E2
5. Comparação Lado a Lado - Reações SN2 vs E2 em Forma Tabular
6. Resumo

O que são as reações SN2?

As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica que são bimoleculares. As reações SN2 são reações de etapa única. Isso significa que a quebra e a formação de ligações ocorrem na mesma etapa. A reação é bimolecular porque existem duas moléculas envolvidas na etapa de determinação da taxa da reação SN2.

As reações SN2 ocorrem em centros de carbono alifáticos sp3 com grupos estáveis ​​de saída que estão ligados a este centro de carbono. Esses grupos de saída são mais eletronegativos que o carbono. Na maioria das vezes, o grupo de saída é um átomo de halogeneto porque os halogenetos são altamente eletronegativos e estáveis.

As reações SN2 ocorrem nos átomos de carbono substituído primário e secundário, porque o impedimento estérico impede que as estruturas terciárias passem pelo mecanismo SN2. Se houver grupos volumosos ao redor do centro de carbono (que causa impedimento estérico), será formado um intermediário de carbocação. Isso leva à reação SN1 ao invés da reação SN2.

Figura 01: Mecanismo de reação SN2

A taxa da reação SN2 depende de vários fatores; a força nucleofílica determina a taxa de reação porque o impedimento estérico afeta a força nucleofílica. Os solventes usados ​​na reação também afetam a taxa de reação; solventes apróticos polares são preferidos para reações SN2. Se o grupo que sai é muito estável, também afeta a taxa de reação do SN2.

O que são as reações E2?

As reações E2 são reações de eliminação na química orgânica, que são reações bimoleculares. Essas reações são conhecidas como reações bimoleculares porque o passo de determinação da taxa da reação envolve duas moléculas de reagente. No entanto, as reações E2 são reações de etapa única. Isso significa que a quebra e as formações ocorrem na mesma etapa. Por outro lado, as reações E1 são reações em duas etapas.

Existe um único estado de transição nas reações E2. Nessas reações, um grupo funcional ou um substituinte é removido de um composto orgânico enquanto uma ligação dupla é formada. Portanto, as reações E2 causam insaturação de ligações químicas saturadas. Esse tipo de reação é freqüentemente encontrado em halogenetos de alquila. Basicamente, os halogenetos de alquila primários, juntamente com alguns halogenetos secundários, sofrem reações E2.

As reações E2 ocorrem na presença de uma base forte. Em seguida, a etapa de determinação da taxa da reação E2 inclui o substrato (composto orgânico inicial) e a base como reagentes (isso a torna uma reação bimolecular).

Figura 02: Mecanismo de reação E2

Os principais fatores que afetam a taxa de reação das reações E2 são a força da base (maior a força da base, maior a taxa de reação), tipo de solvente (são preferidos os solventes polares próticos), estabilidade do grupo de saída (maior a estabilidade de sair do grupo, maior a taxa de reação), etc..

Quais são as semelhanças entre as reações SN2 e E2?

• As reações SN2 e E2 são reações bimoleculares.
• Ambas as reações são reações de etapa única.
• Ambas as reações são comuns em estruturas primárias e secundárias de compostos orgânicos.

Qual é a diferença entre as reações SN2 e E2?

Reações SN2 vs E2
As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica que são bimoleculares.	As reações E2 são reações de eliminação na química orgânica que são reações bimoleculares.
Natureza
As reações SN2 são reações de substituição.	As reações E2 são reações de eliminação.
Nucleófilo
As reações SN2 requerem um nucleófilo.	A reação E2 não requer um nucleófilo.
Base
As reações SN2 não requerem uma base essencialmente.	As reações E2 requerem uma base forte.
Tipo de solvente
As reações SN2 preferem solventes polares apróticos.	As reações E2 preferem solventes próticos polares.
Fatores que afetam a taxa de reação
A taxa de reação SN2 é determinada pela força nucleofílica, tipo de solvente, estabilidade do grupo de saída, etc..	A taxa de reação E2 é determinada pela força da base, tipo de solvente, estabilidade do grupo de saída, etc..

Sumário - SN2 vs E2 Reacções

As reações SN2 e E2 são muito comuns na química orgânica. As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica bimolecular, de passo único. As reações E2 são reações de eliminação bimoleculares de etapa única. A diferença entre as reações SN2 e E2 é que as reações SN2 são reações de substituição nucleofílica enquanto as reações E2 são reações de eliminação.

Referência:

1. “14.3: Eliminação pelos mecanismos E1 e E2.” LibreTexts, 21 de julho de 2016. Disponível aqui  
2. "Reação SN2". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 de março de 2018. Disponível aqui
3. "Reação de eliminação". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de março de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1.'NN2 mecanismo de reação 'por Calvero. - Selfmade com ChemDraw., (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
2.'E-mecanismo 'Por Matthias M. - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia