Diferença entre as reações SN1 e E1

Chave Diferença - SN1 vs E1 Reacções

As reações SN1 são reações de substituição nas quais novos substituintes são substituídos pela substituição de grupos funcionais existentes em compostos orgânicos. As reações E1 são reações de eliminação nas quais os substituintes existentes são removidos do composto orgânico. o diferença chave entre as reações SN1 e E1 é que As reações SN1 são reações de substituição, enquanto as reações E1 são reações de eliminação.

As reações SN1 e E1 são muito comuns na química orgânica. Essas reações resultam na formação de novos compostos via quebra de ligações e formações.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são as reações SN1
3. O que são as reações E1
4. Semelhanças entre as reações SN1 e E1
5. Comparação Lado a Lado - Reações SN1 vs E1 em Forma Tabular
6. Resumo

O que são as reações SN1?

As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica em compostos orgânicos. Essas são reações em duas etapas. Portanto, a etapa de determinação da taxa é a etapa de formação de carbocultura. As reações SN1 são conhecidas como substituições unimoleculares porque o passo de determinação da taxa envolve um composto. O composto que sofre reação SN1 é conhecido como substrato. Quando existe um nucleófilo adequado, um grupo de saída é removido do composto orgânico, formando um composto intermediário de carbocação. Em seguida, o nucleófilo é anexado ao composto na segunda etapa. Isso dá um novo produto.

O primeiro passo de uma reação SN1 é a reação mais lenta, enquanto o segundo passo é mais rápido que o primeiro. A taxa da reação SN1 depende de um reagente, pois é uma reação unimolecular. As reações SN1 são comuns em compostos com estruturas terciárias. Porque, quanto maior a distribuição dos átomos, maior a estabilidade do carbocátion. O intermediário de carbocação é atacado pelo nucleófilo. Isso ocorre porque os nucleófilos são ricos em elétrons e são atraídos pela carga positiva da carbocação..

Figura 01: Mecanismo da reação SN1

Os solventes próticos polares, como água e álcool, podem aumentar a taxa de reação das reações SN1, porque esses solventes podem facilitar a formação de carbocáps na etapa de determinação da taxa. Um exemplo comum para uma reação SN1 é a hidrólise do brometo de terc-butil na presença de água. Aqui, a água atua como nucleófilo porque o átomo de oxigênio da molécula de água possui pares de elétrons solitários.

O que são as reações E1?

As reações E1 são reações de eliminação unimoleculares. É um processo de duas etapas, sendo a primeira etapa a etapa de determinação da taxa, porque um intermediário de carbocação é formado na primeira etapa via saída de um substituinte. A presença de grupos volumosos no composto de partida facilita a formação de carbocação. Na segunda etapa, outro grupo de saída é removido do composto.

Figura 02: Uma reação E1 ocorre na presença de uma base fraca

A reação E1 possui duas etapas principais nomeadas como etapa de ionização e desprotonação. Na etapa de ionização, o carbocátion (carga positiva) é formado, enquanto que na etapa de desprotonação, um átomo de hidrogênio é removido do composto como um próton. Eventualmente, uma ligação dupla é formada entre dois átomos de carbono dos quais os grupos de saída foram eliminados. Portanto, uma ligação química saturada torna-se insaturada após a conclusão da reação E1. Dois átomos de carbono adjacentes do mesmo composto estão envolvidos nas reações E1.

Os solventes próticos polares facilitam as reações E1 porque os solventes próticos polares são favoráveis à formação de carbocátion. Tipicamente, podem ser observadas reacções E1 relativamente a halogenetos de alquilo terciários com substituintes volumosos. As reações E1 ocorrem na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas.

Quais são as semelhanças entre as reações SN1 e E1?

As reações Bot SN1 e E1 incluem a formação de uma carbocação.
Os solventes próticos polares facilitam ambos os tipos de reações.
Ambas as reações são reações unimoleculares.
Ambas as reações são reações em duas etapas.
Ambas as reações têm uma etapa de determinação da taxa.
Melhor o grupo de saída, maior a taxa de reação das reações SN1 e E1.
As reações SN1 e E1 podem ser encontradas tipicamente em relação a compostos com estruturas terciárias.
Os rearranjos podem ocorrer na carbocação de ambas as reações.

Qual é a diferença entre as reações SN1 e E1?

Reações SN1 vs E1
As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica em compostos orgânicos.	As reações E1 são reações de eliminação unimoleculares.
Exigência de um nucleófilo
As reações SN1 requerem um nucleófilo para formar a carbocação.	As reações E1 não requerem um nucleófilo para formar a carbocação.
Processo
As reações SN1 incluem a substituição de um nucleófilo.	As reações E1 incluem a eliminação de um grupo funcional.
Formação de Bond Duplo
Nenhuma formação de ligação dupla pode ser observada nas reações SN1.	Uma ligação dupla é formada entre dois átomos de carbono nas reações E.
Insaturação
Não ocorre insaturação após a conclusão das reações SN1.	Um produto químico saturado torna-se insaturado após a conclusão de uma reação E1.
Átomos de carbono
Um átomo central de carbono está envolvido nas reações SN1.	Dois átomos de carbono adjacentes do mesmo composto estão envolvidos nas reações E1.

Resumo - SN1 vs E1 Reacções

As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica. As reações E1 são reações de eliminação. Ambos os tipos de reações são reações unimoleculares porque o passo de determinação da taxa dessas reações envolve uma única molécula. Embora esses dois tipos de reação compartilhem muitas semelhanças, também existem algumas diferenças. A diferença entre as reações SN1 e E1 é que as reações SN1 são reações de substituição, enquanto as reações E1 são reações de eliminação.

Referência:

1. "Reação SN1". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 de março de 2018. Disponível aqui
2. "Reações E1". LibreTexts, 21 de julho de 2016. Disponível aqui

Cortesia da imagem:

1. Mecanismo de reação do 'N1' Por Calvero (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Domínio Público) via Commons Wikimedia

Ciência e Natureza