Diferença entre porfirina e protoporfirina

o diferença chave entre porfirina e protoporfirina é que a porfirina é um grupo de produtos químicos aromáticos que possui quatro subunidades de pirrol modificadas interconectadas, enquanto a protoporfirina é um derivado da porfirina que possui grupos de ácido propiônico.

Tanto a porfirina quanto a protoporfirina são espécies químicas profundamente coloridas. Estes são compostos orgânicos macrocíclicos que contêm vários ciclos de carbono interconectados entre si, formando uma única molécula grande.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é porfirina 
3. O que é protoporfirina
4. Comparação Lado a Lado - Porfirina vs Protoporfirina em Forma Tabular
5. Resumo

O que é porfirina?

A porfirina é um grande composto orgânico contendo quatro subunidades de pirrol modificadas interconectadas. Essas estruturas em anel são ligadas umas às outras através de pontes de metina em átomos de carbono alfa. A ponte metina tem a fórmula química -CH =. A molécula parental da porfirina é a porfirina. É uma espécie química rara. Porfirinas se formam através da substituição de porfinas.

Figura 01: Aparência e estrutura da porfirina

As porfirinas têm uma estrutura plana que é um ciclo contínuo, e podemos defini-la como aromática. É um sistema conjugado contendo ligações pi alternadas e ligações simples. Esses produtos químicos são compostos profundamente coloridos, pois podem absorver os comprimentos de onda da radiação eletromagnética na faixa visível; por exemplo, heme, que tem uma cor vermelha escura, é uma porfirina conhecida que ocorre naturalmente.

Além disso, as porfirinas podem atuar como ligantes de ácidos conjugados que se ligam aos íons metálicos para formar complexos. Aqui, o íon metálico é carregado com +2 ou +3. No entanto, se a porfirina existir sem um íon metálico, dizemos que o núcleo da porfirina está vazio e é uma base livre. Porfirinas contendo ferro são nomeadas como heme.

Além disso, se considerarmos a origem da porfirina, geologicamente ela se forma a partir da protoporfirina. Esses compostos de origem podem ocorrer em petróleo bruto, xisto betuminoso, carvão, rochas sedimentares etc. Além disso, podemos sintetizar essas moléculas. A síntese também pode ocorrer em rotinas biológicas. Aqui, espécies eucarióticas específicas, como insetos, animais, fungos etc., podem biossintetizar porfirinas.

O que é Protoporfirina?

A protoporfirina é um derivado da porfirina. É um composto orgânico com uma estrutura complicada. Tem uma cor profunda devido à absorção da radiação eletromagnética na faixa visível. Além disso, esses compostos não são solúveis em água alcalina. É um composto importante para organismos vivos como precursor de compostos como hemoglobina, clorofila, etc..

A protoporfirina possui um núcleo de porfirina e, portanto, é aromática. Tem uma geometria plana, exceto as ligações N-H dobradas. Além disso, este composto é derivado da porfirina através da substituição do átomo de hidrogênio externo nos anéis de pirrol por quatro grupos metil, dois grupos vinila e dois grupos ácido propiônico. Além disso, esse composto existe na natureza; também podemos sintetizar.

Qual é a diferença entre porfirina e protoporfirina?

A protoporfirina é um derivado da porfirina. A principal diferença entre porfirina e protoporfirina é que a porfirina é um grupo de produtos químicos aromáticos que possui quatro subunidades de pirrol modificadas interconectadas entre si, enquanto a protoporfirina é um derivado da porfirina que possui grupos de ácido propiônico.

O infográfico abaixo mostra a diferença entre porfirina e protoporfirina.

Resumo - Porfirina vs Protoporfirina

A protoporfirina é um derivado da porfirina. A principal diferença entre porfirina e protoporfirina é que a porfirina é um grupo de produtos químicos aromáticos que possui quatro subunidades de pirrol modificadas interconectadas entre si, enquanto a protoporfirina é um derivado da porfirina que possui grupos de ácido propiônico.

Referência:

1. "Síntese do esqueleto tetracíclico dos alcalóides Amaryllidaceae do tipo galantamina". Vol. 2009, n. 11, 2009, p. 235. ARKAT USA, Inc., doi: 10.3998 / ark.5550190.0010.b21.
2. "Porfirina". Wikipedia.Org, 2019, disponível aqui.
3. "Protoporfirina IX". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25 de agosto de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Porphin-18e” Por Alsosaid1987 - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “PPIXtransH” Por Smokefoot - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia