Diferença entre adição nucleofílica e eletrofílica

A principal diferença entre a adição nucleofílica e eletrofílica é que, nas reações de adição nucleofílica, um componente rico em elétrons se combina com uma molécula, enquanto nas reações de adição eletrofílica, uma espécie com deficiência de elétrons ou um composto neutro com orbitais vazios se combina com uma molécula.

Um nucleófilo é uma espécie química rica em elétrons que pode doar um par de elétrons a uma espécie com deficiência de elétrons. Um eletrófilo, por outro lado, é carregado positivamente ou neutro. Se for neutro, deve haver orbitais vazios para aceitar elétrons de outra espécie.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é uma adição nucleofílica
3. O que é uma adição eletrofílica
4. Comparação lado a lado - adição nucleofílica versus eletrofílica em forma de tabela
5. Resumo

O que é uma adição nucleofílica?

A adição nucleofílica é o processo de adicionar um nucleófilo a uma espécie deficiente em elétrons ou a uma ligação pi em uma molécula (chamamos de substrato). O nucleófilo adicionado forma uma ligação simples (uma ligação sigma) com o substrato. Vamos considerar alguns exemplos para entender o processo de adição nucleofílica.

Adição de nucleófilos ao carbono carbonílico

Os grupos carbonila são polares porque possuem um átomo de carbono ligado duplamente a um átomo de oxigênio. Essa polaridade surge devido à alta diferença entre os valores de eletronegatividade de carbono e oxigênio. Isso significa que o oxigênio tem uma afinidade maior pelos elétrons de ligação do que o carbono. Então o átomo de carbono do grupo carbonila recebe uma carga positiva parcial. Esse carbono é uma posição melhor para um nucleófilo atacar a molécula. O nucleófilo doa seus elétrons para esse carbono e forma uma ligação única com o átomo de carbono. Assim, esta é uma adição nucleofílica. Além disso, esse tipo de reação ocorre comumente em aldeídos e cetonas.

Figura 1: Adição nucleofílica ao carbono carbonil

Adição de nucleófilos a nitrilos

Um nitrilo é um composto que contém um carbono triplamente ligado a um átomo de nitrogênio. Essa ligação é muito polar porque a eletronegatividade do nitrogênio é maior que o carbono. Então o átomo de carbono se torna parcialmente carregado positivamente. Como resultado, esse carbono pode sofrer adição nucleofílica. O nucleófilo combina com o átomo de carbono. A molécula resultante tem uma ligação dupla entre carbono e nitrogênio, em vez de uma ligação tripla.

Adição de nucleófilos a ligações duplas

Uma ligação dupla tem uma ligação pi e uma ligação sigma. Ligações duplas estão presentes nos alcenos. Quando um alceno sofre uma adição nucleofílica, a molécula insaturada fica saturada com o nucleófilo e combina com um dos átomos de carbono do vinil (átomos de carbono com ligação dupla) por meio de uma ligação covalente.

O que é uma adição eletrofílica?

A adição eletrofílica é o processo de adição de um eletrófilo à ligação pi de um alceno. No final da reação, essa ligação pi se quebra, formando duas novas ligações sigma. A molécula deve conter uma ligação dupla ou tripla para receber um eletrófilo. Isso ocorre em duas etapas. Vamos considerar um exemplo para entender o mecanismo de adição eletrofílica.

Figura 2: Adição eletrofílica

Aqui, temos carga eletrofílica positiva. Além disso, a ligação não saturada ou a ligação dupla é rica em elétrons. Portanto, ele pode doar elétrons para o eletrófilo com deficiência de elétrons. Em seguida, a carga positiva é transferida para a ligação C-C, enquanto uma ligação sigma se forma entre um átomo de carbono e o eletrófilo. Isso resulta em uma carbocação. Como isso é instável, o átomo de carbono com carga positiva obtém elétrons de um ânion, formando outra ligação sigma.

Qual é a diferença entre adição nucleofílica e eletrofílica?

Adição Nucleofílica vs Eletrofílica
Nucleofílico Adição é o processo de adicionar um nucleófilo a uma espécie deficiente em elétrons ou a uma ligação pi em uma molécula.	Eletrofílico Adição é o processo de adicionar um eletrófilo à ligação pi de um alceno.
Espécies adicionadas
Um nucleófilo combina com uma molécula.	Um eletrófilo combina com uma molécula.
Substrato
Uma espécie química de carga positiva ou uma ligação pi em uma molécula.	Um alceno ou alcino
Processo
Um nucleófilo forma uma ligação sigma com um átomo de carbono no substrato	Um eletrófilo forma uma ligação sigma com um átomo de carbono de vinil na ligação dupla.

Resumo - Adição Nucleofílica vs Eletrofílica

Tanto a adição nucleofílica quanto a adição eletrofílica são duas importantes reações químicas usadas na síntese de compostos saturados a partir de compostos insaturados. A principal diferença entre adição nucleofílica e eletrofílica é que, nas reações de adição nucleofílica, um componente rico em elétrons é adicionado a uma molécula, enquanto que na adição eletrofílica, uma espécie deficiente em elétrons é adicionada a uma molécula..

Referência:

1. "Adição Nucleofílica". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 de abril de 2018, disponível aqui.
2. Libretexts. "19.4 Reações de adição nucleofílica de aldeídos e cetonas." Química LibreTexts, Libretexts, 25 de agosto de 2017, disponível aqui.
3. "Adição Eletrofílica". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 de abril de 2018, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Mecanismo de adição eletrofílica” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia