Diferença entre Nucleófilo e Electrófilo

o diferença chave entre nucleófilo e eletrófilo é que o nucleófilo é uma substância que busca um centro positivo, enquanto os eletrófilos buscam centros negativos que possuem elétrons extras.

Podemos nomear as espécies que surgem devido a uma separação de carga como "eletrófilos" e "nucleófilos". Discutiremos o que é exatamente um nucleófilo ou um eletrófilo neste artigo. Eletrófilos e nucleófilos são importantes para iniciar reações químicas. Além disso, são importantes para descrever como as reações ocorrem. Na química orgânica, podemos categorizar os mecanismos de reação, dependendo da espécie inicial (um eletrófilo ou nucleófilo) que começa a atacar as outras espécies. Substituição nucleofílica, adição nucleofílica, substituição eletrofílica e adição eletrofílica são os quatro principais tipos de mecanismos que descrevem reações orgânicas.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é nucleófilo
3. O que é eletrófilo
4. Comparação lado a lado - Nucleófilo vs Eletrófilo em forma de tabela
5. Resumo

O que é nucleófilo?

Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhados. Nucleófilo é uma substância que é muito eletropositiva, portanto, gosta de interagir com centros positivos. Pode iniciar reações usando o par de elétrons solitário. Por exemplo, quando um nucleófilo reage com um halogeneto de alquila, o par solitário do nucleófilo ataca o átomo de carbono que contém o halogênio. Este átomo de carbono possui uma carga positiva parcial devido à diferença entre os valores de eletronegatividade desse carbono e o átomo de halogênio. Depois que o nucleófilo se liga ao carbono, o halogênio sai. Chamamos esse tipo de reação de reação de substituição nucleofílica.

Figura 01: Uma reação de adição nucleofílica

Existe outro tipo de reação que os nucleófilos podem iniciar; chamamos isso de reação de eliminação nucleofílica. A nucleofilicidade fala sobre os mecanismos de reação; assim, é uma indicação das taxas de reação. Por exemplo, se a nucleofilicidade é alta, uma certa reação se torna rápida e, se a nucleofilicidade é baixa, a taxa de reação é lenta. Como os nucleófilos doam elétrons, de acordo com a definição de Lewis, eles são bases.

O que é eletrófilo?

Os eletrófilos são reagentes, que em suas reações buscam os elétrons extras que lhes darão uma camada de valência estável de elétrons. Carbocations são eletrófilos. Eles são deficientes em elétrons e têm apenas seis elétrons em sua camada de valência. Por esse motivo, os carbocations podem atuar como ácidos de Lewis. Eles estão aceitando um par de elétrons de um nucleófilo e preenchem a camada de valência.

Figura 02: Uma reação de adição eletrofílica

Os eletrófilos podem ter uma carga formal positiva positiva, carga parcial positiva ou uma concha de valência com um octeto incompleto. As reações de substituição eletrofílica e adição eletrofílica são as duas principais reações que os eletrófilos podem iniciar. Em uma reação de substituição eletrofílica, um eletrófilo desloca um átomo ou grupo em um composto. Podemos ver esse incidente principalmente em compostos aromáticos. Por exemplo, este é o mecanismo com um grupo nitro ligado ao anel benzeno, deslocando o hidrogênio. Na reação de adição eletrofílica, uma ligação pi em uma molécula se decompõe e uma nova ligação sigma se forma entre a molécula e o eletrófilo.

Qual é a diferença entre Nucleophile e Electrophile?

Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhados, enquanto os eletrófilos são reagentes, que em suas reações buscam os elétrons extras que lhes darão uma camada de valência estável de elétrons. Assim, a principal diferença entre nucleófilos e eletrófilos é que o nucleófilo é uma substância que busca um centro positivo, enquanto os eletrófilos buscam centros negativos que possuem elétrons extras. Além disso, podemos considerar nucleófilos como bases de Lewis, enquanto eletrófilos como ácidos de Lewis. Portanto, essa é outra diferença entre nucleófilos e eletrófilos..

O infográfico abaixo tabula a diferença entre nucleófilo e eletrófilo como comparação lado a lado.

Resumo - Nucleófilo vs Eletrófilo

Nucleófilos e eletrófilos são duas formas diferentes de espécies químicas que têm a capacidade de iniciar diferentes reações químicas. A principal diferença entre nucleófilos e eletrófilos é que o nucleófilo é uma substância que busca um centro positivo, enquanto os eletrófilos buscam centros negativos que possuem elétrons extras.

Referência:

1. "Nucleófilo". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 de julho de 2018. Disponível aqui 
2. "Eletrófilo". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 de junho de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. ”NucleophilicConjugateAddition” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2. ”Adição eletrofílica de Br2" Por nenhum autor legível por máquina fornecido. Su-no-G assumido (Domínio Público) via Commons Wikimedia