Diferença entre Esterificação e Saponificação

A principal diferença entre esterificação e saponificação é que a esterificação forma um éster enquanto a saponificação decompõe os ésteres em suas matérias-primas.

Um éster é formado a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Portanto, a esterificação é a formação de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Enquanto, a saponificação forma o ácido carboxílico e o álcool que são usados ​​para produzir o éster.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Esterificação
3. O que é saponificação
4. Comparação Lado a Lado - Esterificação vs Saponificação em Forma Tabular
5. Resumo

O que é Esterificação?

Esterificação é a formação de um éster a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Esse processo requer um catalisador para reduzir a barreira de energia de ativação da reação. Este catalisador é tipicamente um catalisador ácido. Além disso, a mistura de reação deve ser aquecida porque o processo de esterificação requer energia (para separar a ligação C-OH do ácido carboxílico para remover o grupo -OH).

Figura 1: Formação de um éster via esterificação

O processo de esterificação envolve a remoção do grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico e o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do álcool. Durante esse processo, quando o grupo -OH é removido do ácido carboxílico, ele atua como um eletrófilo. E quando o próton do álcool é removido, ele atua como um nucleófilo. Portanto, esse nucleófilo ataca o eletrófilo formado a partir do ácido carboxílico e forma um éster. Isso fornece uma molécula de água como subproduto. Assim, a molécula de água se forma a partir da combinação do grupo -OH do ácido carboxílico e o próton do álcool. Portanto, pode-se obter éster puro usando um agente desidratante (para remover a água da mistura de reação).

O que é saponificação?

Saponificação é a decomposição de um éster em ácido carboxílico e álcool. É o oposto da esterificação. A saponificação ocorre em um meio aquoso na presença de uma base. As condições básicas do meio tornam o ânion carboxilato mais estável que a forma de ácido carboxílico. Portanto, o íon carboxilato se separa do éster. A saponificação pode ocorrer na ausência de energia térmica, porque não possui barreira energética. Aqui, as moléculas de água no meio aquoso fornecem H⁺ íons e a base fornece OH^- íons necessários para a formação de álcool e ácido carboxílico, respectivamente.

Figura 2: Processo geral de saponificação

Mecanismo de reação de saponificação:

1. Ataque nucleofílico
2. Rearranjo
3. Remoção do grupo de saída
4. Deprotonação

Os íons hidroxila (OH^-) atuam como nucleófilos, pois são ricos em elétrons. Esses íons podem atacar a ligação éster (-C-O-O-) do éster. Eles atacam o átomo de carbono dessa ligação porque o átomo de carbono tem uma carga positiva parcial devido à presença de átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono. Então o íon OH forma uma ligação covalente com o átomo de carbono. Mas o átomo de carbono não pode ter cinco ligações covalentes, pois é um estado instável do carbono. Portanto, uma etapa de rearranjo ocorre após essa formação de ligação. Na etapa de rearranjo, as moléculas tornam-se estáveis ​​pela remoção do grupo -OR (que veio do álcool que foi usado para fazer o éster). É o grupo de saída da reação de saponificação. Uma desprotonação do ácido carboxílico ocorre porque o íon carboxilato é a forma estável em um meio básico.

Qual é a diferença entre esterificação e saponificação?

Esterificação vs Saponificação
Esterificação é a formação de um éster a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool.	Saponificação é a decomposição de um éster em ácido carboxílico e álcool.
Exigência de energia
Esterificação requer energia na forma de calor.	A saponificação não requer energia externa.
Reagentes
Os reagentes da esterificação são álcool e ácido carboxílico.	Os reagentes da saponificação são éster e base, juntamente com a água.
Catalisador
A esterificação requer um catalisador ácido.	A saponificação requer um catalisador básico.

Resumo - Esterificação vs Saponificação

Esterificação e saponificação são importantes reações químicas na química. Esterificação é síntese de éster, e saponificação é quebra da ligação éster. A principal diferença entre esterificação e saponificação é que o processo de esterificação envolve a formação de um éster enquanto o processo de saponificação envolve a decomposição de um éster em seus materiais de partida.

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Definição e reação de saponificação." ThoughtCo, 3 de outubro de 2017, disponível aqui.
2. "Saponificação". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 de abril de 2018, disponível aqui.
3. Esterificação - Álcoois e Ácidos Carboxílicos. Disponivel aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Ésteres de formação" Por Laghi.l - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “SaponificationGenera” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia