Diferença entre Esterificação e Transesterificação

Diferença de chave - Esterificação vs Transesterificação
 

Esterificação e transesterificação são dois processos importantes em relação aos ésteres. o diferença chave entre esterificação e transesterificação é que um éster é formado a partir da esterificação, enquanto um éster é um reagente na transesterificação.

Um éster é um composto orgânico composto por átomos de C, H e O. Um éster é formado substituindo o grupo -Oh de um ácido carboxílico por um grupo alcoxi. Ésteres são moléculas polares. Eles são capazes de formar ligações de hidrogênio. Isso é devido à presença de átomos de oxigênio. O processo de esterificação produz ésteres, enquanto a transesterificação modifica os ésteres.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Esterificação
3. O que é transesterificação
4. Comparação Lado a Lado - Esterificação vs Transesterificação em Forma Tabular
5. Resumo

O que é Esterificação?

Esterificação é o processo de produção de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Um éster é formado quando o grupo -OH do ácido carboxílico é substituído pelo grupo alcoxi do álcool. O processo de esterificação requer um catalisador para a progressão. O catalisador é usado para reduzir a barreira de energia de ativação do processo de esterificação. O catalisador é tipicamente um ácido. E também, o calor deve ser fornecido como fonte de energia. Caso contrário, não haverá reação entre o ácido carboxílico e o álcool..

A água é produzida como subproduto durante o processo de esterificação. O grupo -OH removido do ácido carboxílico e o grupo -H removido do álcool formam juntos uma molécula de água (H-OH). Ao alterar o álcool ou o ácido carboxílico, é possível obter os ésteres com o número desejado de átomos de carbono.

A reação de esterificação é uma reação de equilíbrio entre reagentes e produtos. Portanto, o uso de grandes quantidades de reagentes fornece um alto rendimento de éster junto com a água. agentes desidratantes podem ser usados ​​para remover a água formada. Além disso, métodos avançados como a destilação também podem ser usados ​​para a remoção de água.

Figura 01: Formação Éster

Mecanismo de Esterificação

No mecanismo de esterificação, primeiro ocorre a remoção de -OH do ácido carboxílico e a remoção de -H (próton) do álcool. Isso forma um cátion carboxílico e um nucleófilo alcoólico. Esses dois componentes podem reagir entre si, formando o éster. Os grupos removidos reagem entre si para formar água.

O que é transesterificação?

A transesterificação é um processo usado para modificar a estrutura de um éster. Inclui um éster e álcool como reagentes. A transesterificação ocorre quando o grupo alquil de um éster é trocado com o grupo alquil do álcool. Lá, o álcool atua como um nucleófilo. O processo requer um catalisador; um catalisador ácido ou um catalisador básico. O catalisador pode reduzir a barreira de energia de ativação do processo.

Figura 02: Processo de transesterificação

Mecanismo de Transesterificação

Primeiro, o álcool é convertido em nucleófilo removendo o átomo terminal de hidrogênio como próton. A transesterificação inicia com o ataque nucleofílico; o álcool ataca o átomo de carbono do éster que está ligado a dois átomos de oxigênio. Isso ocorre porque esse átomo de carbono possui uma carga positiva parcial, uma vez que os dois átomos de oxigênio atraem os elétrons de ligação em sua direção (os átomos de oxigênio são mais eletronegativos que os átomos de carbono).

O ataque do nucleófilo alcoólico resulta na formação de um composto intermediário que tem o éster e o álcool ligados entre si através do átomo de carbono atacado pelo nucleófilo. Este composto intermediário é muito instável. Lá, ocorre um rearranjo para obter uma forma estável. Isso dá uma nova forma éster. A transesterificação fornece o nucleófilo como subproduto.

Qual é a diferença entre esterificação e transesterificação?

Esterificação vs Transesterificação
Esterificação é o processo de produção de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool.	Transesterificação é um processo usado para modificar a estrutura de um éster.
Uso de Éster
Na esterificação, o éster é o principal produto.	Na transesterificação, o éster é usado como reagente…
Subproduto
A esterificação fornece água como subproduto.	A transesterificação fornece um nucleófilo como subproduto.
Catalisador
A esterificação requer um catalisador ácido.	A transesterificação requer um catalisador ácido ou básico.
Fonte de energia
A esterificação requer calor como fonte de energia.	A transesterificação não requer energia.

Sumário - Esterification vs Transesterificação

Esterificação é a formação de um éster de ácidos carboxílicos e álcoois. Transesterificação é o processo de modificação desses ésteres produzidos. A diferença entre esterificação e transesterificação é que um éster é formado a partir da esterificação, enquanto um éster é um reagente na transesterificação.

Referência:

1. “Conversão de ácidos carboxílicos em ésteres usando ácido e álcoois (esterificação de Fischer).” Mestre em Química Orgânica RSS. Disponivel aqui 
2. "Transesterificação". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de março de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1.'Esters training'By Laghi.l - Obra própria, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2.'Mecanismo de transesterificação geral'Por Rifleman 82 - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia