Diferença entre eletrófilo e nucleófilo

Electrófilo e Nucleófilo são os dois conceitos importantes em química orgânica que ajudam a descrever as reações químicas entre receptores e doadores de elétrons. Esses dois termos foram introduzidos em 1933 por Christopher Kelk Ingold e serviram como substitutos dos termos cationóides e anionóides que foram introduzidos em 1925 por A.J. Lapworth.

Desde então, foram realizados extensos estudos para entender as diferentes diferenças entre eletrófilos e nucleófilos. Este artigo desmistifica a diferença entre esses dois conceitos. Em poucas palavras, um nucleófilo é um doador de elétrons, enquanto um eletrófilo é um aceitador de elétrons.

O que é um eletrófilo?

Para decompor o termo, a palavra "eletro" é de elétrons e a palavra latina "phile" refere-se a "amar". Em termos simples, significa amar elétrons. É um reagente que se caracteriza por uma baixa densidade de elétrons em sua concha de valência e, portanto, reage com uma molécula, íon ou átomo de alta densidade para formar uma ligação covalente. O íon hidrogênio nos ácidos e a metil-carbocalização são exemplos de substâncias eletrofílicas. Eles são deficientes em elétrons.

Um eletrófilo é facilmente detectado por uma carga positiva ou neutra com orbitais vazios (não satisfazendo a regra do octeto). Os elétrons movem-se de uma área de alta densidade para uma área de baixa densidade, e cargas diferentes se atraem. Essa teoria explica a atração de elétrons pelos átomos, moléculas ou íons eletrófilos com deficiência de elétrons. Por definição, um eletrófilo é alternadamente chamado de ácido de Lewis, pois aceita elétrons de acordo com a definição do ácido.

A reação e os compostos abaixo mostram os exemplos de eletrófilos:

Nesta reação, o íon hidróxido está reagindo com cloreto de hidrogênio; assim, um ácido está reagindo com uma base. Conforme indicado pela seta, o átomo de oxigênio mais eletronegativo doa elétrons ao átomo de hidrogênio com deficiência de elétrons. Ele compartilha um par solitário com o átomo de hidrogênio, que carrega uma carga positiva no composto cloreto de hidrogênio, porque é mais eletronegativo que o hidrogênio. Essa reação é fundamental para muitas reações químicas orgânicas, particularmente as de ácido de Lewis e as de base de Lewis. Outros exemplos estão representados na figura a seguir:

Em geral, um eletrófilo é identificado por uma carga positiva parcial como no cloreto de hidrogênio, uma carga positiva formal como na carbocalização de metila ou orbitais vazios. Moléculas neutras polarizadas, como halogenetos de acila, compostos de carbonila e halogenetos de alquila são exemplos típicos de eletrófilos.

Importante: O íon hidrônio, embora tenha carga positiva, não se qualifica para ser classificado como eletrófilo devido aos orbitais vazios completos em sua concha externa. Produz íons hidrogênio e água. O mesmo se aplica ao íon amônio; não possui orbitais vazios que podem atrair elétrons. Como resultado, não é um eletrófilo.

O que é um nucleófilo?

O termo é dividido na palavra "núcleo", que se refere ao núcleo e na palavra latina "phile", que significa amar. Significa simplesmente amar o núcleo. Nucleófilos são ricos em elétrons e, assim, doam pares de elétrons para eletrófilos para formar ligações covalentes em reações químicas. Essas substâncias são melhor percebidas com pares solitários, ligações pi e cargas negativas. Os íons amônia, iodeto e hidróxido são exemplos de substâncias nucleófilas.

Por definição, um nucleófilo é alternadamente chamado de base de Lewis porque todos eles doam elétrons e aceitam prótons. A figura abaixo mostra os exemplos de nucleófilos:

O centro nucleofílico de um composto é detectado com o átomo mais eletronegativo. Considere amônia NH₃; o nitrogênio é mais eletronegativo e, assim, atrai elétrons para o centro. O composto possui alta densidade de elétrons e, ao reagir com um eletrófilo, digamos água, doa elétrons. H₂O pode atuar tanto como o eletrófilo ou o nucleófilo, dependendo do composto ou molécula com a qual reage.

Considere a imagem abaixo:

Pela figura, o primeiro átomo, o íon cloreto está doando seu par solitário ao carbono para formar uma ligação covalente. Ele tem carga negativa e doa elétrons e, portanto, é considerado o nucleófilo. O átomo de cloro que sai do éster de clorossulfito é chamado de grupo de saída. Não é um eletrófilo ou um nucleófilo.

Diferença chave entre eletrófilo e nucleófilo

Definição de eletrófilo e nucleófilo

Um eletrófilo é um ácido de Lewis que aceita elétrons de um átomo, íon ou molécula rico em elétrons. Ao aceitar elétrons, forma uma ligação covalente. Esse reagente geralmente é identificado por carga positiva parcial, carga positiva formal ou um átomo, íon ou molécula neutro que não atende à regra do octeto. Um nucleófilo, por outro lado, é um átomo, íon ou molécula que possui uma alta densidade de elétrons. Ele doa um par solitário ao eletrófilo para formar uma ligação covalente. É identificado por cargas positivas e elétrons livres em seu orbital.

Reações químicas de eletrófilos e nucleófilos

Um nucleófilo está envolvido na substituição e adição nucleofílica enquanto um eletrófilo está envolvido na substituição e adição eletrofílica.

Identidade de carga em eletrófilos e nucleófilos

Um eletrófilo pode ser carregado de maneira neutra ou positiva, enquanto o nucleófilo pode ser carregado de maneira neutra ou negativa. Um eletrófilo aceita elétrons, portanto, é referido como o ácido de Lewis, enquanto um nucleófilo doa elétrons, portanto, é referido como a base de Lewis.

Versos eletrófilos Nucleófilos: quadro de comparação

Resumo dos Versos Eletrófilos Nucleófilos

• Um eletrófilo é um átomo com deficiência de elétrons, íon ou molécula, enquanto o nucleófilo é um átomo, molécula ou íon rico em elétrons
• Um eletrófilo pode ser carregado positiva ou neutralmente, enquanto o nucleófilo pode ser carregado negativa ou neutralmente
• Um eletrófilo é chamado ácido de Lewis e o nucleófilo é chamado base de Lewis
• Um eletrófilo aceita elétrons e doa prótons, enquanto um nucleófilo doa elétrons e aceita prótons.