Diferença entre substituição eletrofílica e nucleofílica

Diferença chave - Substituição eletrofílica vs nucleofílica
 

As reações de substituição eletrofílica e nucleofílica são dois tipos de reações de substituição na química. As reações de substituição eletrofílica e de substituição nucleofílica envolvem a quebra de uma ligação existente e a formação de uma nova ligação substituindo a ligação anterior; no entanto, isso é feito através de dois mecanismos diferentes. Nas reações de substituição eletrofílica, um eletrófilo (um íon positivo ou extremidade parcialmente positiva de uma molécula polar) ataca o centro eletrofílico de uma molécula, enquanto que, na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo (espécie molecular rica em elétrons) ataca o centro nucleofílico de uma molécula para remover o grupo de saída. Este é oe diferença principale entre substituição eletrofílica e nucleofílica.

O que é Substituição Eletrófica?

Eles são um tipo geral de reação química na qual um grupo funcional de um composto é deslocado por um eletrófilo. Geralmente, os átomos de hidrogênio atuam como eletrófilos em muitas reações químicas. Essas reações podem ser divididas em dois grupos; reações eletrofílicas de substituição aromática e reações eletrofílicas de substituição alifática. As reações de substituição aromática eletrofílica ocorrem em compostos aromáticos e são usadas para introduzir grupos funcionais nos anéis de benzeno. É um método muito importante na síntese de novos compostos químicos.

Substituição Aromática Eletrofílica

O que é Substituição Nucleofílica?

As reações de substituição nucleofílica são uma classe primária de reação na qual um nucleófilo rico em elétrons ataca seletivamente o átomo com carga positiva ou parcialmente positiva ou um grupo de átomos para formar uma ligação deslocando o grupo ou átomo ligado. O grupo anexado anteriormente, que está deixando a molécula, é chamado de "grupo de saída" e o átomo positivo ou parcialmente positivo é chamado de eletrófilo. Toda a entidade molecular, incluindo o eletrófilo e o grupo de saída, é chamada de "substrato".

Fórmula química geral:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Grupo de partidos LG Nu-Nucleófilos

Substituição nucleofílica de acila

Qual é a diferença entre Substituição Eletrofílica e Nucleofílica?

Mecanismo de substituição eletrofílica e nucleofílica

Substituição eletrófica: A maioria das reações de substituição eletrofílica ocorre no anel benzeno na presença de um eletrófilo (um íon positivo). O mecanismo pode conter várias etapas. um exemplo é dado abaixo.

Eletrófilos:

Íon hidrônio H ₃O ⁺ (a partir de ácidos de Bronsted)

Trifluoreto de boro BF ₃

AlCl cloreto de alumínio ₃

Moléculas de halogênio F ₂, Cl ₂, Br ₂, Eu ₂

Substituição Nucleofílica: Envolve a reação entre um doador de pares de elétrons (o nucleófilo) e um aceitador de pares de elétrons (o eletrófilo). O eletrófilo deve ter um grupo de saída para que a reação ocorra.

O mecanismo de reação ocorre de duas maneiras: SN² reações e SN¹ reações. No SN² reações, a remoção do grupo de saída e o ataque pelas costas pelo nucleófilo ocorre simultaneamente. No SN¹ reações, um íon carbônico planar é formado primeiro e depois é reagido com o nucleófilo. O nucleófilo tem a liberdade de atacar de ambos os lados, e essa reação está associada à racemização.

Exemplos de substituição eletrofílica e substituição nucleofílica

Substituição Eletrófica:

As reações de substituição no anel benzeno são exemplos de reações de substituição eletrofílicas.

A nitração do benzeno

Substituição Nucleofílica:

A hidrólise do brometo de alquila é um exemplo de substituição nucleofílica.

R-Br, em condições básicas, onde o atacante nucleófilo é o OH^- e o grupo que sai é Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definições:

Recemização: a racemização é uma substância opticamente ativa em uma mistura opticamente inativa de quantidades iguais das formas dextrorotatória e levorotatória.

Referência:

"Substituição nucleofílica (SN1SN2)." Portal de Química Orgânica.
"As reações de substituição nucleofílica entre halogenoalcanos e íons hidróxido". Chem Guide
"Substituição eletrofílica". Chem Guide

Cortesia da imagem:

“Diretores ortopédicos de substituição aromática eletrofílica” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
“Esquema Geral de Substituição de Ácidos Nucleofílicos Catalisados ​​por Ácidos” por Ckalnmals - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
“Nitration of Benzene” por Yikrazuul - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia