Diferença entre Cis e Trans

O isomerismo cis-trans consiste na possibilidade de colocar grupos substituintes em um ou em lados diferentes de um plano de ligação dupla ou de um ciclo não aromático. Os isômeros cis-trans pertencem aos diastereômeros, pois não são reflexos espelhados um do outro. Os isômeros cis e trans são encontrados entre compostos orgânicos e inorgânicos.

A nomenclatura cis-trans descreve a posição relativa dos substitutos e não fornece uma descrição estereoquímica, como a nomenclatura E, Z, aplicável apenas aos alcenos.

A existência separada dos isômeros cis e trans só é possível devido à barreira de alta energia de rotação em torno da ligação dupla.

O que é Cis?

O prefixo "cis" é derivado do latim. Significa "do mesmo lado". No isômero cis, os grupos substituintes são colocados em um lado de um plano de ligação dupla ou em um ciclo não aromático.

Os isômeros cis e trans diferem em suas propriedades físicas, devido à desigualdade no momento dipolar geral e à forma das moléculas.

O ponto de ebulição relativo está sendo determinado pela polaridade. Causa forças intermoleculares aumentadas, o que resulta em um aumento do ponto de ebulição. Os isômeros cis, que são mais polares que os isômeros trans, têm um ponto de ebulição mais alto. A diferença pode ser pequena, como é o caso dos alcenos com cadeia reta. Diferença maior é observada em substâncias com ligações polares. Exemplo para essa substância é o 1,2-dicloroeteno. O ponto de ebulição do seu isômero cis é de 60,3 ° C e do seu isômero trans - com 12,8 ° C menor. A razão para a diferença é que, no isômero cis, os momentos dipolo das duas ligações polares C-Cl se acoplam e produzem um dipolo molecular geral. Como resultado, ocorrem forças dipolo-dipolo intermoleculares, que aumentam o ponto de ebulição.

A simetria permite uma melhor embalagem das substâncias sólidas. Como resultado da simetria diferente das moléculas, os isômeros cis e trans diferem em seus pontos de fusão. Os isômeros cis, que são menos simétricos, têm um ponto de fusão mais baixo, comparado aos isômeros trans.

Outra característica dos isômeros cis é que eles têm densidades mais altas que suas contrapartes trans.

Geralmente, em sistemas acíclicos, os isômeros cis são mais instáveis ​​que os isômeros trans. A razão para isto é o aumento da interação estérica desfavorável dos substituintes nos isômeros cis. Em geral, os isômeros cis têm uma maior solubilidade em solventes inertes.

O que é Trans?

O prefixo "trans" é derivado do latim. Significa "em lados opostos". No isômero trans, os grupos substituintes são colocados em lados diferentes de um plano de ligação dupla ou de um ciclo não aromático.

O ponto de ebulição dos isômeros trans é menor que nos isômeros cis. A diferença é mais significativa em substâncias com ligações polares. No isômero trans do 1,2-dicloroeteno, os dois momentos de ligação C-Cl se cancelam e a molécula tem um dipolo zero líquido. Como resultado, não há forças dipolo-dipolo intermoleculares que diminuem o ponto de ebulição.

A simetria das moléculas é a chave na determinação do ponto de fusão, devido ao melhor empacotamento das substâncias sólidas. Exemplos disso são o ácido oleico (isômero cis) e o ácido elaídico (isômero trans). O ponto de fusão do isômero cis é 13,4 ° C, o isômero trans derrete a 43 ° C. A razão para isso é que o isômero trans é mais reto, se comporta melhor e, portanto - tendo um ponto de fusão muito maior.

Os isômeros trans têm densidades mais baixas do que seus equivalentes cis. Em sistemas acíclicos, os isômeros trans são mais estáveis ​​que os isômeros cis. Em geral, os isômeros cis têm maior solubilidade em solventes inertes.

Diferença entre Cis e Trans

1. Definição de Cis e Trans

Cis: O prefixo "cis" é derivado do latim. Significa "do mesmo lado". No isômero cis, os grupos substituintes são colocados em um lado de um plano de ligação dupla ou em um ciclo não aromático.

Trans: O prefixo "trans" é derivado do latim. Significa "em lados opostos". No isômero trans, os grupos substituintes são colocados em lados diferentes de um plano de ligação dupla ou de um ciclo não aromático.

2. Polaridade e ponto de ebulição de Cis e Trans

Cis: A polaridade causa forças intermoleculares aumentadas, o que resulta em um aumento do ponto de ebulição. Os isômeros cis, que são mais polares que os isômeros trans, têm um ponto de ebulição mais alto.

Trans: Os isômeros trans são menos polares e têm um ponto de ebulição mais baixo que os isômeros cis. A diferença é mais significativa em substâncias com ligações polares.

3. Simetria e ponto de fusão de Cis e Trans

Cis: Os isômeros cis são menos simétricos e têm um ponto de fusão mais baixo, comparado aos isômeros trans.

Trans: Os isômeros trans apresentam maior simetria e maior ponto de fusão, comparados aos isômeros cis.

4. Estabilidade e solubilidade de Cis e Trans

Cis: Em sistemas acíclicos, os isômeros cis são mais instáveis ​​que os isômeros trans. Eles têm maior solubilidade em solventes inertes.

Trans: Em sistemas acíclicos, os isômeros trans são mais estáveis ​​que os isômeros cis. Eles têm menor solubilidade em solventes inertes.

Resumo Cis vs. Trans:

• O isomerismo cis-trans consiste na possibilidade de colocar grupos substituintes em um ou em lados diferentes de um plano de ligação dupla ou de um ciclo não aromático.
• A existência separada dos isômeros cis e trans é possível apenas devido à barreira de alta energia de rotação em torno da ligação dupla. Eles são encontrados entre compostos orgânicos e inorgânicos.
• Os prefixos "cis" e trans são derivados do latim. Cis significa "do mesmo lado", trans significa "do lado oposto".
• No isômero cis, os grupos substituintes são colocados em um lado, enquanto no isômero trans, os grupos substituintes são colocados em lados diferentes de um plano de ligação dupla ou de um ciclo não aromático.
• A polaridade causa aumento das forças intermoleculares, o que resulta em um aumento do ponto de ebulição. Os isômeros cis são mais polares que os isômeros trans e têm um ponto de ebulição mais alto. A diferença é mais significativa em substâncias com ligações polares.
• Os isômeros cis são menos simétricos e têm um ponto de fusão mais baixo, comparado aos isômeros trans.
• Em sistemas acíclicos, os isômeros cis são mais instáveis ​​que os isômeros trans. Eles têm maior solubilidade em solventes inertes.