Diferença entre cis e trans ciclohexano

o diferença chave entre cis ciclohexano e trans ciclohexano é que o ciclo-hexano cis possui seus substituintes apontando para o mesmo plano do anel, enquanto o ciclo-hexano cis possui seus substituintes apontando para planos opostos.

O ciclohexano é um cicloalcano no qual um anel de carbono de seis membros existe na conformação da cadeira. Na conformação da cadeira, este composto possui a menor deformação angular; portanto, é mais estável do que outras conformações possíveis. Além disso, nessa conformação, metade dos átomos de hidrogênio conectados aos átomos de carbono está no plano do anel. Chamamos isso de posicionamento equatorial. A outra metade está localizada perpendicular ao plano do anel. Chamamos isso de posicionamento axial. Quando existem dois ou mais substituintes no ciclo-hexano, podemos observar o isomerismo cis e trans observando se os substituintes estão na posição equatorial ou axial.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Cis ciclohexano
3. O que é Trans Ciclohexano
4. Comparação lado a lado - Cis vs Trans ciclohexano em forma de tabela
5. Resumo

O que é Cis ciclohexano?

O ciclo-hexano de cis é um isômero geométrico do composto orgânico ciclo-hexano. A molécula de ciclohexano deve ter dois (ou mais) substituintes para mostrar esse isomerismo. Se os dois grupos substituintes estão no mesmo plano (equatorial ou axial), então o chamamos de isômero cis do ciclo-hexano.

Figura 01: Cis e trans 1 metil 4 hidroximetil ciclohexano

Por exemplo, se o ciclohexano possui um grupo metil (-CH3) e um grupo hidroxil (-OH) no plano axial, então o chamamos de cis-1-metil-4-hidroximetilciclo-hexano. A estrutura deste isômero e o oposto (isômero trans) são dados na imagem acima.

O que é Trans ciclohexano?

O ciclo-hexano trans é um isômero geométrico do ciclo-hexano que tem seus substituintes nos planos opostos. Que significa; se um substituinte estiver no plano equatorial, o outro substituinte estará no plano axial e vice-versa. No exemplo acima (nos isômeros de 1 metil 4 hidroximetilciclo-hexano), a estrutura trans possui um grupo metil no plano equatorial enquanto o grupo hidroxil está no plano axial.

Qual é a diferença entre cis e trans ciclo-hexano?

O ciclohexano é um composto orgânico com seis átomos de carbono ligados entre si por ligações covalentes simples, formando um anel de seis membros. Pode mostrar isomerismo cis-trans. A principal diferença entre cis ciclohexano e trans ciclohexano é que o cis ciclohexano tem seus substituintes apontando para o mesmo plano do anel, enquanto o trans ciclohexano tem seus substituintes apontando para planos opostos. Que significa; se os substituintes estão no plano equatorial (ou no plano axial), é um isômero cis, enquanto que se os substituintes estão em planos opostos (um substituinte no plano equatorial e outro no plano axial), o isômero é trans.

Resumo - Cis vs Trans Cyclohexane

O ciclo-hexano é um composto orgânico que pode mostrar isomerismo cis-trans quando possui dois ou mais substituintes. A principal diferença entre cis ciclohexano e trans ciclohexano é que o cis ciclohexano tem seus substituintes apontando para a mesma face do anel, enquanto o trans ciclohexano tem seus substituintes apontando para faces opostas.

Referência:

1. "4.2: Isomerismo cis-trans em cicloalcanos." Química LibreTexts, Libretexts, 23 de maio de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Cis e trans 1 metil 4 hidroximetil ciclohexano” Por MarkForeman - Chemdraw drawing, publicado anteriormente aqui. (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia