Diferença entre Synthon e sintético equivalente

o diferença chave entre sintão e equivalente sintético é que synthon é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um synthon.

Os termos sintão e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrosintética. É uma técnica útil para resolver os problemas que surgem durante o planejamento de um processo de síntese orgânica. Nesta técnica de análise, precisamos transformar uma molécula alvo em uma estrutura simples sem o efeito da interação de um reagente. Às vezes, usamos os termos sinton e equivalente sintético de forma intercambiável, mas são dois componentes diferentes.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o Synthon 
3. O que é equivalente sintético
4. Comparação lado a lado - Synthon vs equivalente sintético em forma de tabela
5. Resumo

O que é Synthon?

Synthon é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido. É uma unidade hipotética dentro de um composto químico alvo (composto orgânico). Um sinton representa o potencial reagente de partida para a síntese retroativa dessa molécula alvo. O conceito de sinton foi desenvolvido por E.J. Corey em 1967. Na época, ele usava o termo sinton para nomear uma estrutura de fragmentação retrosintética, mas agora o usamos principalmente para nomear blocos de construção sintéticos.

Figura 01: Síntons e equivalentes sintéticos

Synthons são porções químicas carregadas. Mas, no processo de síntese, usamos principalmente formas neutras porque espécies carregadas podem ser sintons potencialmente voláteis. Se considerarmos um exemplo, para a síntese de ácido fenilacético, podemos encontrar dois sintons ao planejar esse processo de síntese. Os dois sintons presentes na molécula de ácido fenilacético são o grupo carboxílico ou -COOH e o grupo benzil eletrofílico ou -PhCH₂⁺ grupo.

Durante esse planejamento, também precisamos identificar equivalentes sintéticos adequados. Para este exemplo da síntese de ácido fenilacético, o equivalente sintético adequado para o grupo carboxil é o ânion cianeto. Para o -PhCH₂⁺ grupo, o brometo de benzilo é o sintão apropriado. Em seguida, as etapas de reação para os dois sintons são as seguintes:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Podemos categorizar sintons como sintons carbaniônicos e sintéticos carbocáricos. Na técnica de retrosíntese, geralmente quebramos as ligações heteroliticamente (não homoliticamente), que formam carbânions e carbocações. Essas duas formas estão disponíveis para o químico construir estruturas orgânicas complicadas.

O que é equivalente sintético?

O equivalente sintético é um reagente que executa a função de um sinton. Os sintões são reagidos com o equivalente sintético correspondente para obter a molécula alvo desejada. Por exemplo, o equivalente sintético do grupo ácido carboxílico na síntese do ácido fenilacético é o ânion cianeto.

Qual é a diferença entre Synthon e equivalente sintético?

Os termos sintão e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrosintética. A principal diferença entre sinton e equivalente sintético é que o sinton é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto o equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um sinton. Que significa; synthon é uma parte de uma molécula de substrato que vamos mudar sua estrutura para obter a estrutura desejada, enquanto equivalente sintético é a molécula que precisamos reagir com o synthon para obter o composto desejado.

Abaixo está um resumo da diferença entre sinton e equivalente sintético.

Resumo - Synthon vs Sintético Equivalente

Os termos sintão e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrosintética. A principal diferença entre sinton e equivalente sintético é que o sinton é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto o equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um sinton.

Referência:

1. "Synthon". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 de novembro de 2019, disponível aqui.
2. "Análise Retrosintética". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 de julho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Análise retrosintética do ácido fenilacético” (domínio público) via Commons Wikimedia