Diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas

Diferença chave - Reações estereoespecíficas versus reações estereosseletivas
 

A principal diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas é que, em reações estereoespecíficas, diferentes reagentes estereoespecíficos produzem estereoisômeros diferentes do produto sob condições ideais (o produto é específico do estereoisômero do reagente), enquanto que em reações estereosseletivas, um único reagente pode fornecer diferentes tipos de estereoisômeros.

A estereoquímica é a parte da química que lida com as estruturas tridimensionais das moléculas. As reações estereoquímicas são classificadas em dois grupos como estereoespecíficas e estereosseletoras, com base na estereoquímica do produto. Esses produtos são chamados estereoisômeros.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são reações estereoespecíficas
3. O que são reações estereosseletivas
4. Comparação lado a lado - reações estereoespecíficas versus reações estereosseletivas em forma de tabela
5. Resumo

O que são reações estereoespecíficas?

Numa reação estereoespecífica, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos. Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas, mas as reações estereosseletivas não são certamente estereoespecíficas. Exemplos de reações estereoespecíficas incluem trans-adição de bromo a (E)- e (Z) alcenos, reações eletrocíclicas como fechamentos disrotatórios de anéis, syn-adição de carbenos singlete aos alcenos e o rearranjo sigmatrópico de Claisen do cis- e trans- isômeros de (4S) -viniloxipent-2-enos.

Figura 1: Abertura do anel eletrocíclico de estereoespecificidade

Em todas essas reações, os substratos estereoisoméricos são convertidos em produtos estereoisoméricos. Não é obrigatório que uma reação seja 100% estereoespecífica. Se uma reação produz uma mistura de dois estereoisômeros diferentes na proporção de 80:20, a reação é denominada 80% estereoespecífica.

O que são reações estereosseletivas?

Nas reações estereosseletivas, um único reagente fornece dois ou mais produtos estereoisoméricos e um produto é mais proeminente que o outro produto ou produtos. As reações estereosseletoras podem ser descritas como moderadamente estereosseletiva, altamente estereosseletiva ou completamente estereosseletiva com base no grau de preferência por um estereoisômero específico.

Figura 02: Estereosseletividade D-A

As reações estereosseletoras ocorrem durante a adição de ácido fórmico ao norborneno, redução diastereosseletiva da 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de alumínio e lítio e alquilação enantiosseletiva do benzaldeído com reagentes de organozinco na presença de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorfrina como o catalisador.

Qual é a diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas?

Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas
Cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos.	Um único reagente fornece dois ou mais produtos estereoisoméricos e um produto é mais proeminente que o outro produto ou produtos.
Relação
Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas.	Todas as reações estereosseletivas não são essencialmente estereoespecíficas.
Exemplos
trans-adição de bromo aos alcenos (E) - e (Z), reações eletrocíclicas, como fechamento de anel disrotatório, adição quelétrica de sinos carbetos singletos aos alcenos e rearranjo sigmatrópico de Claisen dos cis- e trans- isômeros (4S) -viniloxipent-2-enos	redução diastereoseletiva de 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de alumínio e lítio e alquilação enantiosseletiva de benzaldeído com reagentes de organozinco na presença de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorfenrina como catalisador

Resumo - Reações estereoespecíficas versus reações estereosseletivas

Os termos das reações estereosseletiva e estereoespecífica são determinados pela observação da estrutura 3D dos estereoisômeros nas reações estereoquímicas. Nas reações estereoespecíficas, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente, enquanto que nas reações estereosseletivas, um único reagente pode produzir dois ou mais produtos estereoisoméricos diferentes. Essa é a diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas.

Referência:

1. Lobo, cristão. Estereoquímica Dinâmica de Compostos Quirais: Princípios e Aplicações. Publicação RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V. e Dennis A. Dougherty. Química orgânica orgânica moderna. Ciência Universitária, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgânica Essencial. Educação Pearson, 2006.
4. Carey, Francis A. e Richard J. Sundberg. Química Orgânica Avançada Parte A: Estrutura e Mecanismos. Springer, 2007.

Cortesia da imagem:

1. “Abertura de anel eletrocíclico de estereoespecificidade1” Por Ivogt - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Stereoselectivity D-A” Por arnomba - auto-preparado (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia