Diferença entre o Stereocenter e o Chiral Center

A principal diferença entre o estereocentro e o centro quiral é que um estereocentro é qualquer ponto de uma molécula que pode dar um estereoisômero quando dois grupos são trocados nesse ponto considerando que centro quiral é um átomo de uma molécula que pode dar um enantiômero quando dois grupos neste centro são trocados.

Os dois termos estereocentro e centro quiral são frequentemente usados ​​de forma intercambiável, porque todos os centros quirais são estereocentros; no entanto, todos os estereocentros não são centros quirais.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é um Stereocenter 
3. O que é um centro quiral
4. Semelhanças entre o Stereocenter e o Chiral Center
5. Comparação Lado a Lado - Estereocentro x Centro Quiral em Forma Tabular
6. Resumo

O que é um Stereocenter?

O estereocentro é um ponto em uma molécula que pode dar origem a estereoisômeros. No entanto, não é necessariamente um átomo. Se dois grupos de átomos ligados a este ponto forem trocados, isso dará uma estereoisômero. Estereoisômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular e constituição atômica, mas diferentes arranjos espaciais.

Estereocentros também são conhecidos como centros estereogênicos. Se o estereocentro for um átomo de carbono, ele pode ser sp2 hibridizado ou sp3 hibridizado. Isso significa que o estereocentro pode ter ligações duplas ou ligações simples, respectivamente. Algumas moléculas achirais também têm estereocentros. Por exemplo, os isômeros cis-trans têm estereocentros, mas a maioria deles não possui centros quirais.

Figura 1: Isômeros cis-trans do dicloroeteno (isômero I-cis, isômero II-trans)

As moléculas acima não têm centros quirais. Mas eles têm estereocentros. Ambos os átomos de carbono do vinil são estereocentros (átomos de carbono com ligação dupla). Isso ocorre porque quando os grupos ligados a esses átomos de carbono se trocam, eles dão origem a isômeros.

O que é o Chiral Center?

O centro quiral é um átomo de carbono ao qual estão ligados quatro átomos ou grupos diferentes de átomos. Compostos quirais são os compostos que contêm átomos de carbono quirais. É importante notar que a propriedade de ter centros quirais é conhecida como quiralidade. O centro quiral é essencialmente sp3 hibridizado porque tem que suportar quatro grupos diferentes de átomos, formando quatro ligações covalentes únicas.

Figura 2: Enantiômeros aumentam devido à presença de centros quirais.

Os centros quirais causam o isomerismo óptico dos compostos. Em outras palavras, compostos com centros quirais não se sobrepõem à sua imagem no espelho. Portanto, o composto que possui o centro quiral e a molécula que se assemelha à sua imagem no espelho são dois compostos diferentes. Essas duas moléculas juntas são conhecidas como enantiómeros.

Quais são as semelhanças entre o Stereocenter e o Chiral Center?

• Tanto estereocentros quanto centros quirais dão origem a estereoisômeros.
• Todos os centros quirais são estereocentros, mas todos os estereocentros não são centros quirais.

Qual é a diferença entre Stereocenter e Chiral Center?

Chiral Center vs Stereocenter
O estereocentro é um ponto em uma molécula que pode dar origem a estereoisômeros.	O centro quiral é um átomo de carbono ao qual estão ligados quatro átomos ou grupos diferentes de átomos.
Natureza
Um estereocentro é um ponto em uma molécula, não necessariamente um átomo.	Um centro quiral é um átomo de carbono.
Hibridação de carbono
Se o estereocentro é um átomo de carbono, ele pode ser sp2 hibridizado ou sp3 hibridizado.	Centros quirais são essencialmente sp3 hibridizados.
Grupos de átomos
Os estereocentros podem ter três ou quatro grupos ligados a ele.	Os centros quirais têm essencialmente quatro grupos ligados a ele.
Ligações químicas
O estereocentro pode ter ligações simples ou duplas ao seu redor.	Os centros quirais têm apenas ligações únicas em torno dele.
Resultados dos Grupos de Intercâmbio
O intercâmbio de grupos no estereocentro forma estereoisômeros.	O intercâmbio de grupos no centro quiral forma enantiômeros.

Resumo - Stereocenter vs Chiral Center

Todos os centros quirais são estereocentros, mas todos os estereocentros não são centros quirais. Um estereocentro é qualquer ponto de uma molécula que pode dar um estereoisômero quando dois grupos são trocados nesse ponto, enquanto um centro quiral é um átomo de uma molécula que pode dar um enantiômero quando dois grupos nesse centro são trocados. Essa é a principal diferença entre o estereocentro e o centro quiral.

Cortesia da imagem:

1. “Dicloroeteno” Por V8rik - en: Imagem: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Talidomida-enantiômeros” Por Klaus Hoffmeier - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie. "O que é um centro quiral em química?" ThoughtCo, disponível aqui.
2. "Quiralidade (Química)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018, disponível aqui.
3. "Estereocentro". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018, disponível aqui.