Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann

o diferença chave entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que A reação de Sandmeyer refere-se à síntese de halogenetos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann refere-se à formilação de compostos aromáticos na presença de um catalisador de ácido de Lewis.

Tanto a reação de Sandmeyer quanto a reação de Gattermann são tipos específicos de reações de substituição, com os nomes dos cientistas que descobriram a reação. Assim, o nome "Sandmeyer" se origina de Traugott Sandmeyer, enquanto o nome "Gattermann" se origina de Ludwig Gattermann.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é a reação Sandmeyer
3. O que é a reação Gattermann
4. Comparação lado a lado - reação de Sandmeyer versus reação de Gattermann em forma de tabela
5. Resumo

O que é a reação Sandmeyer?

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio. O catalisador que usamos nesta reação são sais de cobre (I). Além disso, esta reação se enquadra na categoria de substituição aromática radical-nucleofílica. Além disso, é muito útil na halogenação, cianação, trifluorometilação e hidroxilação do benzeno.

Além disso, esse mecanismo de reação começa com uma única transferência de elétrons que ocorre do cobre ao diazônio. Forma um radical diazo neutro e um halogeneto de cobre (II). Então o radical diazo libera uma molécula de gás nitrogênio, formando um radical aril. O radical aril reage então com o halogeneto de cobre (II) para regenerar o halogeneto de cobre (I). Portanto, podemos obter o produto final: um halogeneto de arila.

O que é a reação Gattermann?

A reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formilar compostos aromáticos. Podemos fazer isso na presença de catalisadores de anúncios de Lewis. Além disso, a formulação é feita usando uma mistura de HCN (cianeto de hidrogênio) e HCl (ácido clorídrico). O catalisador ácido de Lewis que usamos principalmente é o AlCl₃. Além disso, para simplificação, podemos substituir a mistura HCN / HCl por cianeto de zinco. Assim, esse método também se torna mais seguro porque o cianeto de zinco não é tão tóxico como o HCN.

Passo 1:

Passo 2:

Além disso, é importante notar que a reação de Gattermann é importante na introdução de grupos aldeídos no anel benzeno.

Qual é a diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann?

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio, enquanto a reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formar compostos aromáticos. Portanto, a principal diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que a reação de Sandmeyer se refere à síntese de haletos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann se refere à formilação de compostos aromáticos na presença de um catalisador de ácido de Lewis.

Além disso, existe uma diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann com base no uso. A reação de Sandmeyer é útil na halogenação, cianação, trifluorometilação e hidroxilação do benzeno, enquanto a reação de Gattermann é importante na introdução de grupos aldeídos no anel de benzeno.

Resumo - Reação Sandmeyer vs Reação Gattermann

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio, enquanto a reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formar compostos aromáticos. Portanto, a principal diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que a reação de Sandmeyer se refere à síntese de haletos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann se refere à formilação de compostos aromáticos na presença de um catalisador de ácido de Lewis.

Referência:

1. "Reação Sandmeyer". Name-Reaction.com, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Sandmeyerbromination” Por Alsosaid1987 - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Gattermann I" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Gattermann II" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia