Diferença entre a configuração R e S

o diferença chave entre a configuração R e S é que a configuração R é o arranjo espacial de Isômero R, que tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário, enquanto a configuração S é o arranjo espacial do isômero S que tem sua direção relativa da ordem de prioridade na direção anti-horária. Aqui, a direção relativa da ordem de prioridade é a ordem decrescente de prioridades dos substituintes.

Os isômeros R e S são moléculas orgânicas com um centro quiral, que é um átomo de carbono que possui quatro substituintes diferentes. Esses substituintes são listados de acordo com sua prioridade (a prioridade é determinada usando as regras CIP, conforme descrito abaixo).

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é configuração R
3. O que é a configuração S
4. Semelhanças entre a configuração R e S
5. Comparação lado a lado - configuração R vs S em forma de tabela
6. Resumo

O que é configuração R?

Um isômero é cada um de dois ou mais compostos com a mesma fórmula, mas com um arranjo diferente de átomos na molécula. A configuração R é o arranjo espacial do isômero R. Assim, o isômero R tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário. A base para determinar a prioridade dos substituintes ligados ao centro quiral são as regras CIP (regras de Cahn-Ingold-Prelog). As regras do CIP são as seguintes:

• Primeiro, considere os átomos que se ligam diretamente ao centro quiral. Quando o número atômico é maior, a prioridade também aumenta. Portanto, se um substituinte contiver um átomo com um número atômico alto ligado diretamente ao centro quiral, esse substituinte terá prioridade mais alta que os outros.
• Se dois substituintes tiverem átomos ligados diretamente com números atômicos iguais, considere o número atômico do próximo átomo nesses substituintes. Temos que verificar os átomos dos substituintes um por um até chegar um ponto de diferença.

Figura 01: Configurações R e S

Após determinar as prioridades de cada substituinte, devemos observar a direção da ordem das prioridades em torno do centro quiral; isto é, da prioridade mais alta ao substituinte de prioridade mais baixa. Se a direção for no sentido horário, a configuração do isômero será nomeada como configuração R. A letra "R" vem da palavra latina "Rectus". Significa "destro".

O que é configuração S?

A configuração S é o arranjo espacial do isômero S. O isômero S tem um arranjo diferente ao contrário do isômero R da mesma molécula. A letra "S" vem da palavra latina "Sinistro" e significa "canhoto". Diferentemente da configuração R, a configuração S tem a direção anti-horária dos substituintes; isto é, da prioridade mais alta à prioridade mais baixa.

Quais são as semelhanças entre a configuração R e S?

• A configuração R e S tem a mesma fórmula química e disposição atômica
• Ambos têm massas molares semelhantes.

Qual é a diferença entre a configuração R e S?

Configuração R vs S
Configuração R é o arranjo espacial do isômero R.	A configuração S é o arranjo espacial do isômero S.
Prioridade dos Substituintes
O isômero R tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário.	O isômero S tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido anti-horário.
Nome
A letra "R" vem da palavra latina "Rectus" significado, "destro".	A letra "S" vem da palavra latina "Sinistro"". Significa "Canhoto".
Arranjo espacial
O arranjo espacial da configuração R é diferente daquele da configuração S da mesma molécula.

Resumo - Configuração R vs S

Os compostos orgânicos com centros quirais têm configurações R e S. Os isômeros R e S são as moléculas relacionadas a essas configurações, respectivamente. A base da configuração R e S é a prioridade dos substituintes ligados ao centro quiral. Resumindo a comparação; a diferença entre a configuração R e S é que o isômero R tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário. E, ao contrário, o isômero S tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido anti-horário.

Referência:

1. Libretexts. "Configuração absoluta: regras de sequência R-S". LibreTexts, 6 de novembro de 2017. Disponível aqui  
2. Hunt, Ian R. R / S Nomenclatura. Disponivel aqui  
3. "Configuração absoluta". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018. Disponível aqui  

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