Diferença entre Quinolina e Isoquinolina

o diferença chave entre quinolina e isoquinolina é que na quinolona, ​​o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.

A isoquinolina é um isômero estrutural da quinolona. Isso significa que esses dois compostos têm a mesma fórmula química, mas conectividade diferente de átomos. Especificamente, a posição do átomo de nitrogênio na estrutura do anel é diferente em dois compostos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é quinolina 
3. O que é isoquinolina
4. Comparação Lado a Lado - Quinolina vs Isoquinolina em Forma Tabular
5. Resumo

O que é quinolina?

A quinolona é um composto orgânico com uma estrutura de anel aromático heterocíclico com a fórmula química C₉H₇N. É um líquido levemente amarelado e oleoso. Este líquido tem um odor forte e é altamente higroscópico por natureza. Após a exposição ao ar, esse líquido fica mais amarelo e depois fica marrom.

Figura 01: Estrutura química da quinolona

Ao considerar as propriedades químicas e físicas da quinolona, ​​ela é ligeiramente solúvel em água fria, mas se dissolve rapidamente em água quente e na maioria dos outros solventes orgânicos. Por exemplo. álcool, éter, dissulfeto de carbono, etc.

A quinolona foi extraída pela primeira vez do alcatrão de carvão, e ainda permanece a principal fonte de quinolona. Podemos sintetizar quinolona usando compostos simples de anilina. Existem várias rotas para essa síntese, incluindo a síntese de quinolona, ​​síntese de Conrad-Limpach, reação de Doebner, etc..

Existem muitas aplicações da quinolona: na fabricação de corantes, como solvente para resinas e terpenos, como precursor da produção de 8-hidroxiquinolina, produção de ácido quinolínico, produção de derivados antimaláricos, etc..

O que é isoquinolina?

A isoquinolina é um isômero de quinolona com a fórmula química C₉H₇N. Também ocorre como um líquido oleoso, altamente higroscópico. Tem um odor forte e desagradável. O líquido pode se transformar em uma cor amarela ou marrom devido à presença de impurezas. Após a cristalização, este composto cristaliza como plaquetas. Essas plaquetas têm baixa solubilidade em água, mas se dissolvem em solventes orgânicos como éter, etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono, etc. Também é solúvel em alguns ácidos diluídos.

Figura 02: Estrutura química da isoquinolina

Primeiro, a isoquinolina foi extraída do alcatrão de carvão, por destilação fracionada. A isoquinolina é mais básica que seu isômero estrutural quinolona. É devido à diferença na posição do átomo de nitrogênio nessas estruturas. Devido a essa propriedade básica, podemos obter isoquinolina a partir do alcatrão de carvão por destilação fracionada.

Existem muitas aplicações importantes da isoquinolina: como composto anestésico, como agentes anti-hipertensão, como agentes antifúngicos, como desinfetantes, como vasodilatadores, etc..

Qual é a diferença entre quinolina e isoquinolina?

Quinolona e isoquinolina são isômeros um do outro. Essas estruturas se formam através da combinação de um anel benzeno e um anel piridina. A principal diferença entre quinolina e isoquinolina é que na quinolona, ​​o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.

Existem muitas aplicações de quinolina, como na fabricação de corantes, como solvente para resinas e terpenos, como precursor da produção de 8-hidroxiquinolina, produção de ácido quinolínico, produção de derivados antimaláricos, etc. As aplicações de isoquinolina incluem usá-lo como um composto anestésico, como agentes anti-hipertensão, como agentes antifúngicos, como desinfetantes, como vasodilatadores, etc..

O infográfico abaixo resume a diferença entre quinolina e isoquinolina.

Resumo - Quinolina vs Isoquinolina

Quinolona e isoquinolina são isômeros um do outro. Essas estruturas se formam através da combinação de um anel benzeno e um anel piridina. A principal diferença entre quinolina e isoquinolina é que na quinolona, ​​o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.

Referência:

1. "Isoquinolina". Centro Nacional de Informação Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA, disponível aqui.
2. "Isoquinolina". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29 de fevereiro de 2020, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Estrutura química da quinolina” Por Vaccinationist - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “Isoquinolina numerada” Por Ring0 - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia