Diferença entre pirrole furano e tiofeno

o diferença chave entre pirrole furano e tiofeno é que O pirrol contém um grupo -NH em um anel de carbono de cinco membros e o furano contém um átomo de oxigênio em um anel de carbono de cinco membros, enquanto o tiofeno contém um átomo de enxofre em um anel de carbono de cinco membros..

O pirrole furano e o tiofeno são compostos orgânicos. São estruturas em anel de cinco membros nas quais um átomo de carbono é substituído por um grupo diferente, como um grupo amina, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é pirrol 
3. O que é Furan 
4. O que é tiofeno
5. Comparação lado a lado - pirrol x furano x tiofeno em forma de tabela
6. Resumo

O que é pirrol?

O pirrol é um anel de cinco membros com a fórmula química C₄H₄NH. É um composto heterocíclico no qual um átomo de nitrogênio contribui para a formação da estrutura do anel, junto com outros quatro átomos de carbono. Podemos observar o pirrol como um líquido volátil e incolor à temperatura ambiente. No entanto, após a exposição ao ar normal, o líquido escurece rapidamente. Portanto, precisamos purificá-lo antes de usar. A purificação pode ser feita por destilação imediatamente antes do uso. Além disso, este líquido tem um odor de noz.

Figura 01: Estrutura do pirrolo

Ao contrário de outros anéis heterocíclicos de cinco membros, como furano e tiofeno, o pirrol possui um dipolo no qual o lado positivo do anel está no heteroátomo (o grupo -NH carrega a carga positiva). O pirrol é um composto fracamente básico.

Além disso, esse composto ocorre na natureza como derivados. Por exemplo, vitamina B12, pigmentos biliares, como bilirrubina, porfirinas, etc. são derivados de pirrol. No entanto, este composto é um pouco tóxico. Em escala industrial, podemos sintetizar o pirrol por meio do tratamento de furano com amônia. Mas, essa reação também requer um catalisador sólido.

O que é Furan?

Furan é uma estrutura de anel de cinco membros que contém um átomo de oxigênio como parte do anel. Isso significa que um átomo de oxigênio, junto com quatro átomos de carbono, forma o anel de furano de cinco membros. É nomeado como um anel heterocíclico aromático. À temperatura ambiente, este composto sai como um líquido incolor e altamente volátil. Além disso, este líquido também é inflamável. o ponto de ebulição do furano está muito próximo da temperatura ambiente. Além disso, possui um forte odor semelhante ao etéreo. Ao considerar a toxicidade, o furano é altamente tóxico e pode ser cancerígeno em humanos..

Figura 02: Estrutura do furano

Além disso, a aromaticidade do furano é devida à deslocalização de pares de elétrons solitários do átomo de oxigênio no anel. Além disso, este composto é consideravelmente mais reativo que o benzeno nas reações de substituição eletrofílica. É por causa do comportamento doador de elétrons do átomo de oxigênio.

Na escala industrial, podemos produzir furano através da descarbonilação do furfural na presença de catalisador de paládio. Ou então, podemos usar outro método no qual a oxidação do 1,3-butadieno é feita na presença de catalisadores de cobre.

O que é tiofeno?

O tiofeno é uma estrutura de anel de cinco membros que possui um átomo de enxofre e quatro átomos de carbono no anel. Portanto, é um anel heterocíclico aromático. A fórmula química da estrutura é C₄H₄S. É um líquido incolor que possui um odor semelhante ao benzeno. Existem muitas outras semelhanças entre tiofeno e benzeno, como reatividade. Podemos distinguir tiofeno de benzeno, dependendo da alta reatividade do tiofeno em relação à sulfonação.

Figura 03: Estrutura do tiofeno

Ao considerar a produção de tiofeno, a produção mundial envolve a reação em fase de vapor de dissulfeto de carbono e butanol. Além disso, essa reação requer um catalisador de oxigênio e uma alta temperatura.

Qual é a diferença entre Pyrrole Furan e Thiophene?

Pirrol, furano e tiofeno são compostos orgânicos. Estas são estruturas em anel de cinco membros nas quais um átomo de carbono é substituído por um grupo diferente, como um grupo amina, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. Portanto, a principal diferença entre o pirrol furano e o tiofeno é que o pirrol contém um grupo -NH em um anel de carbono de cinco membros e o furano contém um átomo de oxigênio em um anel de carbono de cinco membros, enquanto o tiofeno contém um átomo de enxofre em um de cinco membros anel de carbono.

O infográfico abaixo resume a diferença entre pirrole furano e tiofeno.

Resumo - Pirrole vs Furan vs Tiofeno

Pirrol, furano e tiofeno são compostos orgânicos. Estas são estruturas em anel de cinco membros nas quais um átomo de carbono é substituído por um grupo diferente, como um grupo amina, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. Portanto, a principal diferença entre pirrol, furano e tiofeno é que o pirrol contém um grupo -NH em um anel de carbono de cinco membros e o furano contém um átomo de oxigênio em um anel de carbono de cinco membros, enquanto o tiofeno contém um átomo de enxofre em um anel de cinco anel de carbono com membros.

Referência:

1. "Pirrole". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 de dezembro de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Pyrrole-2D-numbered” Por Jynto () - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Furan-2D-numbered” Por Jynto - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia
3. “Thiophene-2D-numbered” Por Jynto - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia