Diferença entre lisina e L-lisina

Diferença de chave - Lisina vs L-lisina
 

Lisina e L-lisina são os dois tipos de aminoácidos, que compartilham as mesmas propriedades físicas; porém, existe alguma diferença entre eles. o A principal diferença entre Lisina e L-lisina está na capacidade de girar a luz polarizada plana. A lisina é um α-aminoácido essencial de ocorrência natural biologicamente ativo. Pode ocorrer em duas formas isoméricas devido à possibilidade de formar dois enantiômeros diferentes ao redor do átomo de carbono quiral. São conhecidas como formas L e D, análogas às configurações para canhotos e destros. Diz-se que essas formas L e D são opticamente ativas e giram a luz polarizada do plano em um sentido diferente; no sentido horário ou anti-horário. Se a luz gira lisina no sentido anti-horário, a luz exibe levorotação e é conhecida como L-lisina. No entanto, deve-se observar cuidadosamente aqui que as marcações D e L dos isômeros não são iguais às marcações d e l.

O que é lisina?

A lisina é uma aminoácido essencial qual é não sintetizado em nosso corpo e tem que ser fornecido pela dieta regular. Portanto, a lisina é um aminoácido essencial para os seres humanos. É um composto orgânico biologicamente importante composto por amina (-NH₂) e grupos funcionais de ácido carboxílico (-COOH) com fórmula química NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -COOH. Os elementos-chave da lisina são carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Na bioquímica, os aminoácidos com os grupos amina e ácido carboxílico ligados ao primeiro átomo de carbono (alfa-) são conhecidos como α-aminoácidos. Assim, a lisina também é considerada como a-aminoácidos. A estrutura da lisina é apresentada na figura 1.

Figura 1: Estrutura molecular da lisina (* o átomo de carbono é um átomo de carbono quiral ou assimétrico e também representa o átomo de carbono alfa)

A lisina é de natureza básica porque contém dois grupos amino básicos e um grupo ácido carboxílico ácido. Portanto, também forma uma ligação extensa de hidrogênio devido à presença de dois grupos amino. Boas fontes de lisina são fontes animais ricas em proteínas, como ovos, carne vermelha, cordeiro, carne de porco e aves, queijo e certos peixes (como bacalhau e sardinha). A lisina também é rico em proteínas vegetais como soja, feijão e ervilha. No entanto, é um aminoácido limitante na maioria dos grãos de cereais, mas é abundante na maioria dos legumes e leguminosas..

O que é L-lisina?

A lisina tem quatro grupos diferentes em torno dos 2^nd carbono e é estrutura assimétrica. Além disso, a lisina é um aminoácido opticamente ativo devido à presença desse átomo de carbono assimétrico ou quiral. Assim, a lisina pode criar estereoisômeros que são moléculas isoméricas com a mesma fórmula molecular, mas diferem nas orientações tridimensionais de seus átomos no espaço. Enantiômeros são dois estereoisômeros que são relacionados um ao outro por um reflexo ou são imagens espelhadas um do outro que não são sobrepostas. A lisina está disponível em duas formas enantioméricas conhecidas como L- e D- e os enantiômeros da lisina são apresentados na figura 2.

Figura 2: Enantiômeros do aminoácido lisina. Os grupos COOH, H, R e NH2 são organizados em torno do átomo de C no sentido horário, o enantiômero é chamado de forma L e forma D, caso contrário. L e D se referem apenas ao arranjo espacial ao redor do átomo de carbono e não se referem à atividade óptica. Enquanto as formas L e D de uma molécula quiral giram o plano da luz polarizada em direções diferentes, algumas formas L (ou formas D) giram a luz para a esquerda (levo ou l) e outras para a direita (dextro ou forma d). As formas l e d são chamadas isômeros ópticos.

L-lisina e D-lisina são enantiômeros um do outro, com as mesmas propriedades físicas, exceto pela direção na qual eles rotacionam a luz polarizada. Eles têm uma relação de imagem invertida não sobreposta. No entanto, a nomenclatura de D e L não é comum em aminoácidos, incluindo a lisina. Eles giram a luz polarizada no plano na mesma magnitude, mas em direções diferentes. O isômero D e L da lisina, que gira o plano de luz polarizada no sentido horário, é denominado dextrorotatório ou d-lisina e aquele que gira o plano de luz polarizada no sentido anti-horário é chamado de laevorotatório ou L-lisina (Figura 2).

L-lisina é a forma estável mais disponível de lisina. D-lisina é uma forma sintética de lisina e pode ser sintetizada a partir de l-lisina por racemização. É utilizado no processamento de poli-d-lisina, que é usada como material de revestimento para melhorar a ligação celular. A L-lisina desempenha um papel significativo no corpo humano, na absorção de cálcio, no desenvolvimento de proteínas musculares e na síntese de hormônios, enzimas e anticorpos. Industrialmente, a L-lisina é produzida por um processo de fermentação microbiana usando Corynebacterium glutamicum.

Qual é a diferença entre Lisina e L-Lisina?

A lisina e a L-lisina têm as mesmas propriedades físicas, exceto a direção na qual eles rotacionam a luz polarizada. Como resultado, a L-lisina pode ter efeitos biológicos e propriedades funcionais substancialmente diferentes. No entanto, pesquisas muito limitadas foram feitas para distinguir esses efeitos biológicos e propriedades funcionais. Algumas dessas diferenças podem incluir,

Gosto

L-lisina: As formas L de aminoácidos tendem a ser insípidas.

D-lisina: Formas D de aminoácidos tendem a ter um sabor doce.

Portanto, a l-lisina pode ser menos / não mais doce que a lisina.

Abundância

L-lisina: As formas l de aminoácidos, incluindo a l-lisina, são a forma mais abundante na natureza. Como exemplo, nove dos dezenove L-aminoácidos comumente encontrados em proteínas são dextrorotatórios e o restante é levorotatório.

D-lisina: Verificou-se que as formas D de aminoácidos observadas experimentalmente ocorrem muito raramente.

Referências: Solomons, T.W. Graham e Graig B. Fryhle (2004). Química Orgânica (8^º ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Estereoquímica, uma base para absurdos sofisticados em farmacocinética e farmacologia clínica, Jornal Europeu de Farmacologia Clínica, 26, 663-668. Cortesia da imagem: “L-lisina-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls” por Ben Mills - Trabalho próprio via Wikimedia Commons