Diferença entre L-tirosina e tirosina

L-tirosina vs tirosina
 

A principal diferença entre l-tirosina e tirosina é a capacidade de girar a luz polarizada plana. A tirosina é um a-aminoácido não essencial de ocorrência natural, biologicamente ativo. Pode ocorrer em duas formas de isômeros, devido à formação de dois enantiômeros diferentes ao redor do átomo de carbono quiral. Elas são conhecidas como formas L e D ou equivalentes às configurações canhoto e destro, respectivamente. Diz-se que essas formas L e D são opticamente ativas e giram a luz polarizada do plano em direções diferentes, como no sentido horário ou anti-horário. Se a luz polarizada do plano gira a tirosina no sentido anti-horário, a luz revela levorotação e é conhecida como l-tirosina. No entanto, deve-se observar cuidadosamente aqui que as marcações D e L dos isômeros não são idênticas às marcações d e l.

O que é tirosina?

A tirosina é um aminoácido não essencial, que é sintetizado em nosso corpo a partir de um aminoácido chamado fenilalanina. É um composto orgânico biologicamente importante composto por amina (-NH₂) e grupos funcionais de ácido carboxílico (-COOH) com fórmula química C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Os principais elementos da tirosina são carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A tirosina é considerada como um (alfa-) α-aminoácido porque um grupo ácido carboxílico e um grupo amino estão ligados ao mesmo átomo de carbono no esqueleto de carbono. A estrutura molecular da tirosina é apresentada na figura 1.

Figura 1: Estrutura molecular da tirosina (* o átomo de carbono é um átomo de carbono quiral ou assimétrico e também representa o átomo de carbono alfa)

A tirosina desempenha um papel vital na fotossíntese das plantas. Ele atua como um bloco de construção para a síntese de vários neurotransmissores importantes, também conhecidos como substâncias químicas cerebrais, como epinefrina, noradrenalina e dopamina. Além disso, a tirosina é essencial para a produção de pigmento de melanina, responsável pela tonalidade da pele humana. Além disso, a tirosina também ajuda nas funções das glândulas supra-renais, tireoideanas e hipofisárias na produção e regulação de seus hormônios.

O que é l- tirosina?

A tirosina tem quatro grupos diferentes em torno de 2^nd carbono, e é uma configuração assimétrica. Além disso, a tirosina é considerada um aminoácido opticamente ativo devido à presença desse átomo de carbono assimétrico ou quiral. Esses átomos de carbono assimétricos na tirosina são mostrados na figura 1. Assim, a tirosina pode produzir estereoisômeros, que são moléculas isoméricas que têm a fórmula molecular semelhante, mas variam nas direções tridimensionais (3-D) de seus átomos no espaço. Na bioquímica, enantiômeros são dois estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis. A tirosina está disponível em duas formas de enantiômeros conhecidas como configuração L e D e os enantiômeros da tirosina são apresentados na figura 2.

Figura 2: Enantiômeros do aminoácido tirosina. A forma L dos enantiómeros de tirosina, os grupos COOH, NH2, H e R estão dispostos à volta do átomo C assimétrico no sentido dos ponteiros do relógio, enquanto a forma D estão dispostos no sentido anti-horário. As formas L e D da tirosina são moléculas quirais que podem girar o plano da luz polarizada em direções diferentes, como as formas L e as formas D podem girar a luz polarizada do plano para a esquerda (forma l) ou para a direita (forma d).

L-tirosina e D-tirosina são enantiómeros um do outro e têm características físicas idênticas, além da direção na qual eles rotacionam a luz polarizada. No entanto, a nomenclatura de D e L não é comum em aminoácidos, incluindo a tirosina. Além disso, eles têm uma relação de imagem invertida não sobreposta, e essas imagens invertidas podem girar a luz polarizada no plano em um grau semelhante, mas em direções diferentes. O isômero D e L da tirosina, que gira o plano de luz polarizada no sentido horário, é chamado de dextrorotatório ou d-lisina que o enantiômero está marcado (+). Por outro lado, o isômero D e L da tirosina, que gira o plano de luz polarizada no sentido anti-horário, é chamado de laevorotatório ou l-tirosina, que o enantiômero é rotulado (-). Essas formas l e d da tirosina são conhecidas como isômeros ópticos (Figura 2).

A l-tirosina é a forma estável mais disponível de tirosina e a d-tirosina é uma forma sintética de tirosina que pode ser sintetizada a partir da l-tirosina por racemização. A tirosina desempenha um papel significativo no corpo humano na síntese de neurotransmissores, melamina e hormônios. Industrialmente, a l-tirosina é produzida por um processo de fermentação microbiana. É utilizado principalmente na indústria farmacêutica e alimentícia como suplemento dietético ou aditivo alimentar.

Qual é a diferença entre l-tirosina e tirosina?

A tirosina e a l-tirosina têm propriedades físicas idênticas, mas elas giram a luz polarizada plana em uma direção diferente. Como resultado, a l-tirosina pode ter efeitos biológicos e propriedades funcionais substancialmente diferentes. No entanto, pesquisas muito limitadas foram feitas para distinguir esses efeitos biológicos e propriedades funcionais. Algumas dessas diferenças podem incluir,

Gosto

l-tirosina: As formas l de aminoácidos são consideradas insípidas,

Tirosina: formas d tendem a ter um sabor doce.

Portanto, a l-tirosina pode ser menos / não mais doce que a tirosina.

Abundância

l-tirosina: As formas l do aminoácido incluindo a l-tirosina é a forma mais abundante na natureza. Como exemplo, nove dos dezenove L-aminoácidos comumente encontrados em proteínas são dextrorotatórios e o restante é levorotatório.

Tirosina: Verificou-se que as formas d de aminoácidos observadas experimentalmente ocorrem muito raramente.

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