Diferença entre cetona e éster

o diferença chave entre cetona e éster é que a cetona possui um grupo funcional carbonil, enquanto o éster possui um grupo funcional ácido carboxílico.

Cetonas e ésteres são compostos orgânicos que diferem entre si de acordo com o grupo funcional que contêm. Além disso, uma diferença notável entre cetona e éster é o cheiro. O cheiro das cetonas é pungente, enquanto o cheiro do éster é um cheiro frutado. Também existem outras diferenças, que foram descritas neste artigo.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é cetona 
3. O que é Ester
4. Comparação lado a lado - cetona x éster em forma de tabela
5. Resumo

O que é cetona?

A cetona é um grupo de compostos orgânicos que possui um grupo carbonil conectado a dois grupos alquil ou aril. Portanto, a estrutura química geral é RC (= O) R '. Lá, R e R 'são grupos contendo carbono. Cetonas e aldeídos são compostos orgânicos estreitamente relacionados que contêm grupos carbonila, mas a cetona difere de um aldeído, pois o aldeído contém um grupo alquil ou aril e um átomo de hidrogênio conectado ao grupo carbonil.

Figura 01: Estrutura geral da cetona

Na nomenclatura da cetona, é dado um número ao grupo carbonil (devemos numerar a cetona do terminal mais próximo do grupo carbonil). Assim, a cetona é nomeada alterando o sufixo do alcano parental de -ano para -anona. Por exemplo, uma cetona com três átomos de carbono e um grupo carbonila no segundo átomo de carbono é denominada 2-propanona.

Ao considerar o átomo de carbono do grupo carbonila, é sp² hibridizado. Portanto, cetonas simples têm uma geometria planar trigonal. Além disso, este composto é polar devido à presença de ligação C = O. Além disso, as cetonas atuam como nucleófilos no átomo de oxigênio (do grupo carbonila) e atuam como eletrófilos no átomo de carbono (do grupo carbonila). Além disso, eles podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água através dos pares de elétrons solitários no átomo de oxigênio.

Produção de cetona

Na produção de cetonas para usos industriais, usamos a oxidação de hidrocarbonetos no ar. isto é, produção de acetona através da oxidação do ar de cumeno. Mas, para aplicações especializadas, podemos usar cetonas por oxidação de álcoois secundários. Fora isso, existem vários métodos, incluindo hidrólise por halogeneto germinativo, hidratação de alcinos e ozonólise.

O que é Ester?

Um éster é um composto orgânico que possui dois grupos alquil ou aril ligados a um grupo carboxílico. Portanto, a fórmula geral de um éster é RCO₂R '. Um éster se forma quando o átomo de hidrogênio de um ácido carboxílico é substituído por um grupo alquil ou aril. Podemos obter ésteres a partir de ácidos carboxílicos ou álcoois.

Figura 02: Estrutura geral do éster

Na nomenclatura de um éster, um composto recebe seu nome de acordo com o nome do composto original (álcool ou ácido carboxílico). Em nome de éster, usamos o sufixo -oate. Possui duas palavras em seu nome, que fornecem o nome do grupo alquil (ou aril) anexado ao átomo de oxigênio do grupo funcional ácido carboxílico, seguido pelo nome do grupo alquil anexado ao átomo de carbono do grupo funcional (com o - sufixo). Por exemplo, o metanatoato de metila tem dois grupos metil anexados ao grupo funcional em ambos os lados.

Ao considerar as propriedades dos ésteres, os ésteres são mais polares que os éteres, mas menos polares que os álcoois. Além disso, eles podem participar da ligação de hidrogênio; assim, eles são ligeiramente solúveis em água. São mais voláteis que os ácidos carboxílicos do mesmo peso.

Os ésteres são os componentes das frutas responsáveis ​​pelo aroma frutado. As frutas que têm ésteres incluem maçã, durião, abacaxi, peras, morango, etc. Além disso, as gorduras em nosso corpo são triesters derivadas de glicerol e ácido graxo. Além disso, os ésteres são importantes industrialmente para a produção de ésteres de acrilato, acetato de celulose, etc..

Produção de éster

Podemos produzir ésteres usando vários métodos, sendo o método mais importante a esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois. Aqui, precisamos tratar o ácido carboxílico com um álcool na presença de um agente desidratante. Além disso, podemos produzir esse composto via esterificação de ácidos carboxílicos com epóxidos, alquilação de sais de carboxilato, carbonilação, etc..

Qual é a diferença entre cetona e éster?

A cetona é um grupo de compostos orgânicos que possui um grupo carbonil conectado a dois grupos alquil ou aril. Um éster é um composto orgânico que possui dois grupos alquil ou aril ligados a um grupo carboxílico. Portanto, a principal diferença entre cetona e éster é que a cetona possui um grupo funcional carbonil enquanto o éster possui um grupo funcional ácido carboxílico.

Além disso, a fórmula geral de uma cetona é RC (= O) R 'e para éster é RCO2R'. Ao considerar a polaridade, os ésteres são mais polares que as cetonas e também são mais voláteis. Portanto, podemos considerar isso também como uma diferença entre cetona e éster. Além disso, seu cheiro específico é uma diferença facilmente distinguível entre cetona e éster. Além disso, a produção de cetonas pode ser feita via oxidação de hidrocarbonetos no ar, enquanto a produção de ésteres pode ser feita através da esterificação de ácidos carboxílicos com álcool.

O gráfico abaixo fornece mais comparações com relação à diferença entre cetona e éster.

Resumo - Ketone vs Ester

Cetonas e ésteres são compostos orgânicos. Eles diferem um do outro de acordo com os grupos funcionais que possuem. Portanto, a principal diferença entre cetona e éster é que a cetona possui um grupo funcional carbonil enquanto o éster possui um grupo funcional ácido carboxílico.

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "O que é um éster em química?" ThoughtCo, maio. 9, 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Ketone-group-2D-skeletal” Por Ketone-group-2D-skeletal.png: * Ketone-display.png: Benjah-bmm27 trabalho derivativo: Alberrosidus () trabalho derivado: Vladsinger () - grupo cetona- 2D-skeletal.png (Domínio Público) via Commons Wikimedia
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