Diferença entre Imine e Schiff Base

o diferença chave entre imine e base Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica contendo uma ligação dupla carbono-nitrogênio com três grupos alquil ou aril anexados a ela. Enquanto isso, a base Schiff é uma subclasse de imina contendo dupla ligação carbono-nitrogênio anexada apenas a grupos alquil ou aril (sem átomo de hidrogênio conectado).

As iminas são compostos orgânicos que contêm uma ligação dupla C = N. Aqui, o átomo de carbono está ligado a dois outros grupos que são grupos alquil / aril ou átomos de hidrogênio. O átomo de nitrogênio também está ligado ao grupo alquil ou aril.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Imine
3. O que é a Base Schiff
4. Comparação Lado a Lado - Base Imine vs Schiff em Forma Tabular
5. Resumo

O que é Imine?

A imina é um composto orgânico contendo um grupo funcional C = N. Uma vez que um átomo de carbono pode formar quatro ligações covalentes, este átomo de carbono pode formar outras duas ligações covalentes com outros substituintes. Estes substituintes são grupos alquil, grupos aril ou um átomo de hidrogênio e um grupo alquil / aril. Um átomo de nitrogênio pode formar três ligações covalentes. Portanto, o átomo de nitrogênio na imina pode formar outra ligação covalente com outro substituinte. Este substituinte pode ser um átomo de hidrogênio ou um grupo alquil / aril. A estrutura geral de uma imina é a seguinte:

Figura 01: Estrutura geral do grupo funcional imina

O termo imina foi introduzido pelo cientista Albert Ladenburg. Se o átomo de oxigênio de um aldeído ou uma cetona é substituído por um grupo N-R (onde N é um átomo de nitrogênio e R é um grupo alquil / aril), o composto que obtemos é uma aldimina ou uma cetimina. Aqui, se o grupo R é um átomo de hidrogênio, podemos nomear o composto como aldimina primária ou cetamina primária. No entanto, se o grupo R é um grupo hidrocarbila, o composto é uma estrutura secundária.

Ao considerar a preparação de iminas, o método usual é a condensação de aminas ou aldeídos primários. As cetonas são usadas com menos frequência para esta preparação. A síntese de uma imina ocorre por adição nucleofílica. Além disso, podemos usar alguns outros métodos, como condensação de ácidos de carbono na presença de compostos nitroso, desidratação de hemiaminais, etc..

O que é a Base Schiff?

A base de Schiff é um tipo de imina que possui apenas grupos alquil ou aril ligados aos átomos de carbono e nitrogênio. Portanto, não há átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono e nitrogênio do grupo funcional imina.

Geralmente, estes compostos assemelham-se a cetiminas secundárias ou aldiminas secundárias. Estes são muito úteis como ligantes que envolvem a formação de complexos de coordenadas. Podemos preparar bases de Schiff a partir de aminas alifáticas ou aromáticas na presença de um grupo carbonila por meio de reações de adição nucleofílica.

Qual é a diferença entre Imine e Schiff Base?

As iminas são compostos orgânicos que contêm uma ligação C = N. Existem dois outros grupos (alquil, aril ou hidrogênio) conectados ao átomo de carbono e o átomo de nitrogênio possui um grupo alquil ou aril. A base de Schiff é um tipo de imina. Portanto, a principal diferença entre a imina e a base de Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica contendo uma ligação dupla carbono-nitrogênio que possui três grupos alquil ou aril ligados a ela, enquanto a base Schiff é uma subclasse de imina que contém nitrogênio-carbono ligação dupla ligada apenas com grupos alquila ou arila (sem átomo de hidrogênio conectado).

O infográfico abaixo mostra comparações mais detalhadas relacionadas à diferença entre a base imina e a base de Schiff.

Resumo - Imine vs Schiff Base

As iminas são compostos orgânicos que contêm uma ligação C = N. Existem dois outros grupos (alquil, aril ou hidrogênio) conectados ao átomo de carbono e o átomo de nitrogênio possui um grupo alquil ou aril. A base de Schiff é um tipo de imina. Portanto, a principal diferença entre a imina e a base de Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio que possui três grupos alquil ou aril ligados a ela, enquanto a base Schiff é uma subclasse de imina que contém dupla molécula de carbono-nitrogênio ligação ligada apenas com grupos alquila ou arila (sem átomo de hidrogênio conectado).

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Grupos funcionais em química orgânica". ThoughtCo, 5 de novembro de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Estrutura geral imina B” Por Hbf878 - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia
2. “Imino Group V.1” Por Jü - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia