Diferença entre Imida e Amida

Diferença de chave - Imide vs Amide
 

Imidas e amidas são compostos orgânicos contendo átomos de C, H, N e O. Ambos estes compostos contêm grupos acila ligados a um átomo de nitrogênio. A principal diferença entre imida e amida é que a imida é um composto orgânico composto por dois grupos acila ligados ao mesmo átomo de nitrogênio, enquanto a amida é um composto orgânico composto por um grupo acila ligado a um átomo de nitrogênio.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Imide
3. O que é amida 
4. Comparação lado a lado - Imida vs Amida em forma de tabela
5. Resumo

O que é Imide?

Uma imida é um composto orgânico que consiste em dois grupos acila ligados ao mesmo átomo de nitrogênio. A estrutura de uma imida se assemelha a anidridos ácidos. Estes compostos são altamente polares e são bem dissolvidos em solventes polares.

Figura 1: Estrutura geral de uma imida

A preparação de imidas é feita pelo aquecimento de ácidos dicarboxílicos com amônia (ou aminas primárias). O tipo de reação química envolvida nesta preparação é uma reação de condensação entre o ácido dicarboxílico e a amina que produz uma imida.

As imidas formadas a partir de amônia contêm uma ligação N-H entre dois grupos acila. Essa ligação N-H oferece a capacidade de formar ligações de hidrogênio. Este centro N-H é ácido. Isso leva à formação de sais de metais alcalinos de imidas; por exemplo, ftalimida de potássio. Os átomos de nitrogênio nas imidas não são muito básicos. Isso permite que as imidas formem derivados N-halo através da reação entre uma imida e um halogênio na presença de uma base.

O que é amida?

Uma amida é um composto orgânico que consiste em um grupo acil ligado a um átomo de nitrogênio. Também é chamado de amida ácida. Às vezes, esse termo é usado para nomear a base conjugada de amônia (o NH₂^- ânion). As amidas mais simples são derivadas da amônia, onde um átomo de hidrogênio da amônia é substituído por um grupo acil. As amidas complexas são formadas a partir de aminas primárias e secundárias. As amidas primárias são formadas a partir de amônia, enquanto as amidas secundárias são formadas a partir de aminas primárias e as amidas terciárias são formadas a partir de aminas secundárias. As aminas terciárias não podem participar da formação de amidas.

Ao considerar a estrutura real de uma amida, existe uma ligação dupla parcial entre o nitrogênio e o átomo de carbono do grupo acil devido à deslocalização do par solitário no átomo de nitrogênio. Isso significa que as amidas têm estruturas de ressonância que determinam a estrutura real da amida.

Figura 2: Estruturas de ressonância de uma amida

Existem vários métodos para a síntese de uma amida. O método mais básico é a reação entre o ácido carboxílico e uma amina. Essa reação requer uma alta energia térmica, já que a energia de ativação da reação é muito alta.

Qual é a diferença entre imida e amida?

Imide vs Amide
Uma imida é um composto orgânico que consiste em dois grupos acila ligados ao mesmo átomo de nitrogênio.	Uma amida é um composto orgânico que consiste em um grupo acil ligado a um átomo de nitrogênio.
Grupo Acil
Uma imida tem pelo menos dois grupos acil.	Uma amida tem pelo menos um grupo acil.
Valor para materiais diamagnéticos
Uma imida pode ser preparada aquecendo ácidos dicarboxílicos com amônia ou aminas primárias.	Uma amida pode ser preparada pela reação entre ácido carboxílico e amônia na presença de uma temperatura alta.

Resumo - Imide vs Amide

Tanto as imidas quanto as amidas são compostos orgânicos contendo nitrogênio. A principal diferença entre imida e amida é que a imida é um composto orgânico composto por dois grupos acil ligados ao mesmo átomo de nitrogênio, enquanto a amida é um composto orgânico composto por um grupo acil ligado a um átomo de nitrogênio.

Referência:

1. "Imide". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 de abril de 2018, disponível aqui.
2. "Amidas". LibreTexts, 11 de março de 2017, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “AmideResonance” Por V8rik no idioma inglês Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Imide functional group" Por Cjp24 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia