Diferença entre hidreto e mudança de metila

o diferença chave entre hidreto e mudança de metila é que um deslocamento de hidreto pode ocorrer quando um átomo de hidrogênio se move para um átomo de carbono que carrega uma carga positiva de um carbono adjacente na mesma molécula, enquanto que o deslocamento de metil ocorre quando um grupo metil se move para um átomo de carbono que carrega uma carga positiva de um átomo de carbono adjacente na mesma molécula.

Os termos turno de hidreto e turno de metila estão sob o subtópico dos rearranjos de carbocação. Aqui, um átomo de hidrogênio ou um grupo metil se move para um átomo de carbono carregado de um átomo de carbono adjacente no mesmo composto.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é mudança de hidreto
3. O que é a mudança de metila
4. Semelhanças entre hidreto e mudança de metila
5. Comparação Lado a Lado - Hidreto versus Deslocamento Metílico na Forma Tabular
6. Resumo

O que é a mudança de hidreto?

A mudança de hidreto é o movimento de um átomo de hidrogênio de um carbono para um átomo de carbono adjacente carregado do mesmo composto. Com mais freqüência, os rearranjos de carbocação ocorrem em carbocações secundárias. O carbocation rearranjado é o principal produto de uma reação de síntese porque é a forma mais estável.

Se um carbocátion secundário é vicinal a um átomo de carbono terciário que contém um átomo de hidrogênio, ocorre uma mudança de hidreto. Chamamos isso de mudança de 1,2-hidreto. Essa mudança é possível quando há uma carga positiva no átomo de carbono, onde seu átomo de carbono adjacente possui um átomo de hidrogênio removível.

O que é a mudança de metila?

Mudança de metila é o movimento de um grupo metila de um átomo de carbono para um átomo de carbono adjacente carregado do mesmo composto. Chamamos isso de mudança de metil se a espécie química em movimento for um grupo metil e também pode ser qualquer outro grupo alquil possível. Aqui, o grupo alquil substituinte menor tende a ser as espécies químicas em movimento que se ligam ao átomo de carbono carregado. O deslocamento do grupo metil é denominado deslocamento 1,2-metil.

Quais são as semelhanças entre hidreto e deslocamento de metila?

Geralmente, o mecanismo para troca de hidreto e troca de metil é o mesmo. Aqui, a seta começa no átomo de carbono onde o substituinte (átomo de hidrogênio do grupo metil) se liga e aponta para o átomo de carbono carregado. Isso mostra que o átomo de hidrogênio ou o grupo metil está migrando para o carbocátion com seus elétrons. Ambas as mudanças resultam em um novo carbocation no final do processo de rearranjo. Além disso, a mudança de hidreto ou a mudança de metila não pode ser realizada em 1,3 ou 1,4 mudanças.

Qual é a diferença entre hidreto e mudança de metila?

A mudança de hidreto e a mudança de metila são tipos de rearranjos de carbocátion. A principal diferença entre hidreto e mudança de metila é que uma mudança de hidreto pode ocorrer quando um átomo de hidrogênio se move para um átomo de carbono que carrega uma carga positiva de um carbono adjacente na mesma molécula, enquanto que a mudança de metil ocorre quando um grupo metil se move para um átomo de carbono carregando uma carga positiva de um átomo de carbono adjacente na mesma molécula. Além disso, enquanto a mudança de hidreto é denominada mudança de 1,2-hidreto, a mudança de metila é denominada mudança de 1,2-metil.

O infográfico abaixo resume a diferença entre hidreto e deslocamento de metila.

Resumo - Hidreto vs Mudança de Metila

A mudança de hidreto e a mudança de metila são tipos de rearranjos de carbocátion. A principal diferença entre hidreto e mudança de metila é que uma mudança de hidreto pode ocorrer quando um átomo de hidrogênio se move para um átomo de carbono que carrega uma carga positiva de um carbono adjacente na mesma molécula, enquanto a mudança de metil ocorre quando um grupo metil se move para um átomo de carbono que carrega uma carga positiva de um átomo de carbono adjacente na mesma molécula.

Referência:

1. "Reorganizações de carburação". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.
2. "Mudança de 1,2-hidreto". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “A conversão de alfa-terpinil-cátion em sabineno” Por A1abbas - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia