Diferença entre éster e éter

A principal diferença entre éster e éter é que o O grupo funcional de um éster é -COO, enquanto o grupo funcional de um éter é -O-.

Éster e éter são moléculas orgânicas com átomos de oxigênio. Os ésteres têm o grupo -COO. Aqui, um átomo de oxigênio é ligado ao carbono com uma ligação dupla e o outro oxigênio é ligado com uma ligação simples. Como apenas três átomos se conectam ao átomo de carbono, ele possui uma geometria planar trigonal. Além disso, o átomo de carbono é sp2 hibridizado. Além disso, um éster é um derivado do ácido carboxílico. Um éter, por outro lado, possui um átomo de oxigênio com duas ligações simples com dois grupos alquil ou aril. O átomo de oxigênio tem dois pares de elétrons solitários também.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Ester
3. O que é éter
4. Comparação lado a lado - éster versus éter em forma de tabela
5. Resumo

O que é Ester?

Um éster é um composto orgânico que se forma pela reação de um oxácido com um composto hidroxil (como álcool e fenol). Assemelha-se a um ácido carboxílico tendo seu átomo de hidrogênio do grupo -COOH substituído por um grupo alquil ou aril. Os ésteres são moléculas polares, mas seus pontos de ebulição são inferiores aos dos ácidos carboxílicos de peso semelhante. É porque os ésteres não podem formar ligações de hidrogênio entre eles. No entanto, eles podem formar ligações de hidrogênio entre seus átomos de oxigênio e átomos de hidrogênio das moléculas de água. Portanto, os ésteres são levemente solúveis em água.

Figura 01: Estrutura geral de um éster

Além disso, um éster tem um cheiro frutado, que é diferente do ácido carboxílico correspondente (os ácidos geralmente têm um cheiro desagradável). De fato, esses ésteres são a razão do odor de muitas frutas; por exemplo, o abacaxi recebe seu odor do etanoato de etila. E esse fenômeno levou ao uso de ésteres na indústria de alimentos.

No entanto, os ésteres que usamos em um determinado produto para obter um cheiro frutado desejado não são o mesmo composto que está presente na fonte natural. No entanto, os ésteres podem produzir o mesmo sabor e odor. Além disso, embora o composto não seja o mesmo da fruta natural, não é perigoso ingerir esses produtos alimentícios, uma vez que a estrutura do éster é muito semelhante à do composto natural.

O que é éter

Um éter é um composto orgânico que possui um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquil ou aril. Podemos nomear um éter simples como éteres alquílicos porque eles contêm dois pequenos grupos alquílicos ligados a um átomo de oxigênio. Em sua nomenclatura, precisamos listar os grupos alquil em ordem alfabética e adicionar o termo "éter" no final. Por exemplo, se um éter tem um grupo metil e um grupo n-butil ligado ao átomo de oxigênio, o denominamos "éter n-butilmetílico".

Os éteres podem dissolver uma ampla gama de compostos polares e não polares. Isso ocorre principalmente porque os éteres não têm uma rede de ligações de hidrogênio que precisa ser quebrada para dissolver um soluto. Portanto, compostos não polares tendem a se dissolver em éter dietílico melhor que os álcoois.

Figura 02: Estrutura geral do éter

Na estrutura geral do éter, o oxigênio tem um sp3 hibridização, e os dois pares solitários estão em dois orbitais hibridados, enquanto dois participam da ligação com grupos R. O ângulo de ligação R-O-R 'é de cerca de 104,5 °, o que é semelhante à água. Os pontos de ebulição dos éteres são aproximadamente comparáveis ​​aos dos hidrocarbonetos com o mesmo peso molecular, mas os pontos de ebulição dos éteres são inferiores ao valor dos álcoois. Embora os éteres não possam criar ligações de hidrogênio dentro deles, eles são capazes de formar ligações de hidrogênio com outros compostos, como a água. Portanto, os éteres são solúveis em água, mas a solubilidade pode diminuir dependendo do comprimento das cadeias de hidrocarbonetos acopladas.

Qual é a diferença entre éster e éter?

Um éster é um composto orgânico formado pela reação de um oxácido com um composto hidroxil. Um éter, em contraste, é um composto orgânico que possui um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquil ou aril. A principal diferença entre éster e éter é que o grupo funcional do éster é -COO, enquanto o grupo funcional do éter é -O-. A fórmula química geral de éster e éter é RC (= O) OR 'e R-O-R', respectivamente. Além disso, outra diferença significativa entre éster e éter é que o éster possui um grupo carbonil em seu grupo funcional, onde o éter não.

Mais importante, os ésteres têm um cheiro frutado, enquanto o éter tem um forte odor etéreo. Portanto, podemos considerar isso também como uma diferença entre éster e éter. Além disso, os ésteres têm pontos de ebulição mais baixos que os ácidos carboxílicos e álcoois do mesmo peso, enquanto o éter tem pontos de ebulição mais baixos que os ésteres, ácidos carboxílicos e álcoois do mesmo peso.

Resumo - Ester vs Ether

Um éster é um composto orgânico que se forma por reação de um oxácido com um composto hidroxil. Um éter, por outro lado, é um composto orgânico que possui um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquil ou aril. A principal diferença entre éster e éter é que o grupo funcional do éster é -COO, enquanto o grupo funcional do éter é -O-.

Referência:

1. DeRosa, Thomas F. Avanços em química orgânica sintética e métodos relatados em patentes nos EUA. Elsevier, 2006.
2. Ouellette, Robert J. e J. David Rawn. Química Orgânica: Estrutura, Mecanismo e Síntese. Elsevier, 2014.

Cortesia da imagem:

1. "Ester-general" Por Sakurambo ~ commonswiki assumido. Trabalho próprio assumido (com base em reivindicações de direitos autorais)., Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Éter- (geral)” Por Benjah-bmm27 assumido. Trabalho próprio assumido (com base em reivindicações de direitos autorais) (Domínio Público) via Commons Wikimedia