Diferença entre Clemmensen e Wolff Kishner Reduction

o diferença chave entre Clemmensen e Wolff Kishner a redução é que o A redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos metileno.

Ambos os processos realizam essas conversões reduzindo os grupos funcionais. Portanto, esses processos requerem condições de reação específicas e catalisadores para a progressão bem-sucedida da reação. Como os reagentes para cada processo são moléculas orgânicas, usamos esses processos em reações de síntese orgânica.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é redução de Clemmensen
3. O que é redução de Wolff Kishner
4. Comparação lado a lado - redução de Clemmensen x Wolff Kishner na forma de tabela
5. Resumo

O que é redução de Clemmensen?

A redução de Clemmensen é uma reação química orgânica na qual convertemos uma cetona ou aldeídos em um alcano. Precisamos usar um catalisador para esta reação; é zinco amalgamado (mercúrio ligado ao zinco) com ácido clorídrico. Portanto, o mercúrio ligado ao zinco não participa da reação. Ele fornece apenas uma superfície limpa e ativa para a reação. O nome dos processos derivados do cientista dinamarquês Erik Christian Clemmensen.

Figura 01: Uma equação geral para redução de Clemmensen

Este processo é altamente eficaz na redução de aril-alquil cetonas. Além disso, a redução do metal de zinco é muito mais eficaz com cetonas alifáticas ou cíclicas. Mais importante, o substrato dessa reação deve não ser reativo às condições fortemente ácidas da reação.

O que é redução de Wolff Kishner?

A redução de Wolff Kishner é uma reação química orgânica que usamos para converter um grupo funcional carbonil em um grupo metileno. Essa reação ganhou esse nome após os dois cientistas Nikolai Kirschner e Ludwig Wolff. As principais aplicações dessa reação estão na síntese de ácido escopadulcico B, aspidospermina e disidiolídeo.

Figura 02: Reação de redução de Wolff Kishner

Ao contrário da redução de Clemmensen, essa reação requer condições fortemente básicas. Portanto, no processo de reação, o primeiro passo é gerar hidrazona via condensação da hidrazina com o substrato cetona ou aldeído. Então, como o segundo passo, devemos desprotonar a hidrazona usando a base de alcóxido. Depois, vem o passo em que um ânion diimida se forma. Então esse ânion entra em colapso, liberando N₂ gás, e leva à formação de uma alquilação. Eventualmente, podemos protonar essa alquilação para obter o produto desejado.

Qual é a diferença entre Clemmensen e Wolff Kishner Reduction?

A redução de Clemmensen e Wolff Kishner é muito importante na síntese orgânica de diferentes compostos químicos. No entanto, a principal diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos metileno. Além disso, usamos um catalisador na reação de redução de Clemmensen; é zinco amalgamado. Mas não usamos um catalisador para a reação de redução de Wolff Kishner. Outra diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen usa condições fortemente ácidas, portanto, não é adequada para substratos sensíveis ao ácido. Visto que a redução de Wolff Kishner utiliza condições fortemente básicas; portanto, não é adequado para substratos sensíveis à base.

O infográfico abaixo tabula a diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner com mais detalhes.

Resumo - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Existem muitas reações químicas orgânicas diferentes que usamos na química orgânica para a síntese de compostos importantes. Portanto, a redução de Clemmensen e Wolff Kishner são essas duas reações. A principal diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos de metileno.

Referência:

1. Libretexts. "Redução de Clemmensen." LibreTexts, 6 de agosto de 2017. Disponível aqui 
2. "Redução de Wolff-Kishner". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 de julho de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. "Esquema de Redução de Clemmensen" (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. ”Esquema de reação de Wolff-Kishner-novo” Por C kleinlein - Trabalho próprio, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia