Diferença entre carburação clássica e não clássica

A principal diferença entre a carbocação clássica e não clássica é que carbocações clássicas têm um átomo de carbono com seis elétrons em três ligações químicas, enquanto carbocações não clássicas possuem uma estrutura de dois elétrons de três centros.

A carbocação é uma espécie química que é uma fração de uma molécula orgânica. Tem uma carga positiva em um átomo de carbono. Um exemplo simples de carbocação é CH₃⁺. Alguns carbocations têm mais de uma carga positiva, no mesmo átomo de carbono ou em um átomo diferente. Além disso, os carbocations são intermediários reativos em reações orgânicas devido à presença de uma carga positiva; existem seis elétrons em um átomo de carbono, o que o torna instável (a presença de oito elétrons garante a estabilidade); portanto, tende a buscar elétrons.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Carbocalização Clássica
3. O que é Carbocalização Não Clássica 
4. Comparação lado a lado - carburação clássica versus não clássica em forma de tabela
5. Resumo

O que é carburação clássica?

Um carbocátion clássico é um íon contendo um átomo de carbono com carga positiva que possui seis elétrons que participam de três ligações químicas. Podemos nomear esse átomo de carbono como um carbono positivo de três coordenadas.

Figura 01: Formação de uma carburação clássica

Para garantir a máxima estabilidade, o átomo de carbono deve ter oito elétrons de valência. Mas no carbocátion, existem apenas seis elétrons no átomo de carbono tendo uma carga positiva. Portanto, tende a compartilhar mais dois elétrons de uma espécie eletronegativa. Isso torna o átomo de carbono estável e neutraliza a carga positiva. Esta é a razão da alta reatividade dos carbocados clássicos. No entanto, a energia de um carbocation clássico é baixa em comparação com a energia do carbocation não clássico correspondente. Mas essa diferença em suas energias é muito pequena.

O que é Carbocalização Não Clássica?

Um carbocation não clássico é um íon que contém um carbono carregado positivamente em um centro de dois elétrons de três centros. Isso significa que existem três átomos compartilhando dois elétrons nesses carbocações. Esse tipo de compartilhamento de elétrons é denominado como deslocalização dos elétrons.

Figura 02: Diferença de energia entre carbetos clássicos e não clássicos

O exemplo mais comum de uma carbocação não clássica é o cátion 2-norbornil. Existe em uma estrutura de dois elétrons de três centros menos simétrica. Há muito pouca diferença na energia entre carbocações clássicas e não clássicas. Portanto, é muito difícil diferenciá-los experimentalmente.

Qual é a diferença entre carburação clássica e não clássica?

Podemos classificar os carbocations em dois grupos como carbocations clássicos e não clássicos, dependendo da estrutura química. A principal diferença entre o carbocamento clássico e o não clássico é que os carbocados clássicos têm um átomo de carbono com seis elétrons em três ligações químicas, enquanto que os carbocamentos não clássicos têm uma estrutura de dois elétrons de três centros. A energia do carbocation não clássico é mais alta que a energia do carbocation clássico, mas a diferença entre essas energias é muito pequena; portanto, é muito difícil distinguir a diferença entre estruturas clássicas e não clássicas.

Além disso, a energia de ativação para a conversão do carbococo clássico em um carbococo não clássico ou vice-versa é muito pequena. Além disso, os carbocados clássicos têm carga positiva no átomo de carbono e o elétron nod emparelha-se ao redor do átomo de carbono, mas nas carbocações não clássicas, os elétrons são deslocalizados ao redor do átomo de carbono. Um exemplo de uma carbocação clássica é o íon metênio, enquanto um exemplo para uma carbocação não clássica é o íon 2-norboril.

Resumo - Carbocalização Clássica vs Não Clássica

Podemos classificar os carbocations em dois grupos como carbocations clássicos e não-cálcio, dependendo da estrutura química. A principal diferença entre o carbocamento clássico e o não clássico é que os carbocados clássicos têm um átomo de carbono com seis elétrons em três ligações químicas, enquanto que os carbocamentos não clássicos têm uma estrutura de dois elétrons de três centros. Um exemplo de uma carbocação clássica é o íon metênio, enquanto um exemplo de uma carbocação não clássica é o íon 2-norboril.

Referência:

1. "Carbocations". Chemistry LibreTexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.
2. "Carbocalização". Wikipedia.Org, 2019, Disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “O cátion ciclopropil-carbinil” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “cátion de Norbornyl - poço único versus potencial de duplo poço” Por Jcal730 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia