Diferença entre isômeros cis e trans

o diferença chave entre os isômeros cis e trans é que o o isômero cis possui os mesmos átomos no mesmo lado da ligação dupla, enquanto o isômero trans tem dois dos mesmos átomos nos lados opostos da ligação dupla.

Isômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Existem vários tipos de isômeros. Mas, podemos principalmente dividir os isômeros em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Aqui, os isômeros constitucionais são isômeros onde a conectividade dos átomos difere nas moléculas. Nos estereoisômeros, os átomos se conectam na mesma sequência, diferentemente dos isômeros constitucionais. Portanto, os estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Além disso, os estereoisômeros são de dois tipos; enantiómeros e diastereómeros. Além disso, os isômeros cis e trans são as duas formas de diastereômeros.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são isômeros cis
3. O que são isômeros trans
4. Comparação lado a lado - isômeros cis x trans na forma de tabela
5. Resumo

O que são isômeros cis?

A molécula na qual dois dos mesmos átomos estão do mesmo lado da ligação dupla é um isômero cis. O isômero cis tem um ponto de ebulição mais alto comparado ao isômero trans. A razão para isso são as forças intermoleculares mais fortes nos isômeros cis.

Figura 01: Isômero cis do buteno

Por exemplo, no 1,2-dicloroetano, quando a molécula é cis, mais dois átomos de cloro eletronegativos estão em um lado da molécula. Por esse motivo, esse lado da molécula terá uma leve carga negativa, enquanto o outro lado terá uma leve carga positiva. Portanto, a molécula se torna uma interação polar e dipolo-dipolo pode ocorrer entre as moléculas. Essas forças intermoleculares extras no isômero cis proporcionam um ponto de ebulição mais alto em comparação aos isômeros trans.

O que são isômeros trans?

Uma molécula com dois dos mesmos átomos no lado oposto da ligação dupla é o isômero trans. Os isômeros trans terão pontos de ebulição mais baixos porque, embora haja uma separação de carga, a molécula geral se torna não polar.

Figura 02: Isômero Trans de Buteno

No entanto, os isômeros trans têm um ponto de fusão mais alto. Os isômeros trans têm uma forma mais reta e são bem compactados. Portanto, requer maior energia para derreter a molécula, o que lhe confere um maior ponto de fusão.

Qual é a diferença entre isômeros cis e trans?

A molécula na qual dois dos mesmos átomos estão do mesmo lado da ligação dupla é conhecida como isômero cis. Por outro lado, uma molécula com dois dos mesmos átomos nos lados opostos da ligação dupla é conhecida como isômero Trans. Portanto, essa é a principal diferença entre os isômeros cis e trans. Além disso, comparando suas propriedades, podemos identificar alguma diferença entre os isômeros cis e trans. Os isômeros cis são polares, enquanto os isômeros trans são comparativamente não polares. Portanto, o isômero cis tem o ponto de ebulição mais alto comparado ao isômero trans. No entanto, os isômeros trans têm um ponto de fusão mais alto; em contraste, as moléculas cis têm um ponto de fusão mais baixo. Isso ocorre principalmente porque, as moléculas trans são bem compactadas que as moléculas cis.

O infográfico abaixo apresenta a diferença entre os isômeros cis e trans na forma de tabela.

Resumo - Cis vs Trans Isômeros

Em resumo, os isômeros cis e trans são diastereômeros que estão sob os estereoisômeros. E, a principal diferença entre os isômeros cis e trans é que o isômero cis tem os mesmos átomos no mesmo lado da ligação dupla, enquanto o isômero trans tem dois dos mesmos átomos nos lados opostos da ligação dupla.

Referência:

1. "Isomerismo cis-trans". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 de junho de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. ”Cis-2-butene” Por JaGa - Trabalho próprio, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2. ”Trans-2-butene” Por JaGa - Trabalho próprio, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia