Diferença entre cadeira e barco conformação

o diferença chave entre conformação de cadeira e barco é aquele a conformação da cadeira tem pouca energia, enquanto a conformação do barco tem alta energia.

Os termos conformação de cadeira e conformação de barco estão sob química orgânica e são principalmente aplicáveis ​​ao ciclo-hexano. Essas são duas estruturas diferentes nas quais a molécula de ciclo-hexano pode existir, mas elas têm diferentes estabilidades, dependendo da energia de sua estrutura..

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Conformação de Cadeira 
3. O que é a conformação do barco 
4. Comparação lado a lado - cadeira versus barco em forma de tabela
5. Resumo

O que é conformação de cadeira

A conformação da cadeira é a estrutura mais estável do ciclo-hexano. Isso ocorre porque tem baixa energia. Geralmente, à temperatura ambiente (em torno de 25 ° C), todas as moléculas de ciclohexano ocorrem na conformação da cadeira. Se houver uma mistura de diferentes estruturas do mesmo composto a essa temperatura, cerca de 99,99% das moléculas se convertem em conformação da cadeira. Ao considerar a simetria dessa molécula, podemos chamá-la de D_3d. Aqui, todos os centros de carbono são equivalentes.

Figura 01: Conformação da cadeira de ciclohexano

Existem seis átomos de hidrogênio que ocorrem na posição axial. Os outros seis átomos de hidrogênio estão localizados quase perpendicularmente ao eixo de simetria, que é a posição equatorial. Se considerarmos os átomos de carbono, cada um deles contém dois átomos de hidrogênio: um átomo de hidrogênio "para cima" e outro "para baixo". Há pouca tensão de torção porque as ligações C-H estão em conformação escalonada.

O que é a conformação do barco?

A conformação do barco é uma estrutura menos estável de ciclo-hexano, uma vez que essa estrutura possui alta energia. Há uma tensão estérica considerável nessa estrutura devido à interação entre dois hidrogênios do mastro da bandeira, e também há uma tensão torcional considerável. Essas deformações também causam a natureza instável da conformação do barco. A simetria dessa estrutura é denominada C_2v.

Figura 02: (A) Conformação da cadeira, (B) Conformação de barco giratório, (C) Conformação do barco e (D) Conformação da meia cadeira

Além disso, a conformação do barco tende a se converter espontaneamente na conformação de torção do barco. Sua simetria é D₂. Essa estrutura aparece como uma leve torção na conformação do barco. O resfriamento rápido do ciclohexano converte a conformação do barco em conformação de torção do barco, que se converte em conformação da cadeira após aquecimento.

Qual é a diferença entre a cadeira e a conformação do barco?

Os termos conformação da cadeira e conformação do barco se aplicam principalmente ao ciclo-hexano. A principal diferença entre a conformação da cadeira e do barco é que a conformação da cadeira tem pouca energia, enquanto a conformação do barco tem alta energia. Por esse motivo, a conformação da cadeira é estável que a do barco. Normalmente, a conformação da cadeira é a conformação mais estável e, à temperatura ambiente, existem cerca de 99,99% de ciclohexano em uma mistura de diferentes conformações..

Além disso, a simetria da conformação da cadeira é D_3d enquanto a simetria do barco tem a simetria C_2v. Além disso, a conformação do barco tende a se converter espontaneamente na conformação de torção do barco. No entanto, essas duas estruturas tendem a se converter na conformação da cadeira após o aquecimento. Além disso, outra diferença entre a conformação da cadeira e do barco é que a tensão de torção e o impedimento estérico na conformação da cadeira são baixos em comparação com a conformação do barco.

Resumo - Conformação Cadeira vs Barco

Os termos conformação da cadeira e conformação do barco se aplicam principalmente ao ciclo-hexano. A principal diferença entre a conformação da cadeira e do barco é que a conformação da cadeira tem pouca energia, enquanto a conformação do barco tem alta energia. Portanto, a conformação da cadeira é mais estável que a conformação do barco à temperatura ambiente. Geralmente, a conformação da cadeira é a estrutura mais estável do ciclo-hexano à temperatura ambiente.

Referência:

1. "Conformação de ciclohexano". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 de novembro de 2019, disponível aqui.
2. "Conformação do barco". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.
3. "Conformação de ciclo-hexano". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Cyclohexane-chair-color-coded-3D-balls” Por Benjah-bmm27 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Aleta ciclo ciclohexano e energias de conformação relativa” Por Keministi - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia