Diferença entre carbonila e cetona

o diferença chave entre carbonila e cetona é que todos os grupos carbonila têm um átomo de carbono com átomo de oxigênio de ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonila ligado a dois grupos alquila.

O grupo carbonila é um grupo funcional comum em química orgânica com uma ampla faixa de reatividade. Os dois tipos de carbonilos com os quais estamos familiarizados são cetona e aldeídos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é carbonil
3. O que é cetona
4. Comparação Lado a Lado - Carbonil vs Cetona em Forma Tabular
5. Resumo

O que é carbonil?

O grupo carbonil é um grupo funcional com oxigênio de dupla ligação a um carbono. Aldeídos e cetonas são moléculas orgânicas com esse grupo. O grupo carbonil em um aldeído sempre obtém o número um na nomenclatura, porque ocorre no final da cadeia do carbono. No entanto, o grupo carbonila de uma cetona sempre se localiza no meio.

Natureza

De acordo com o tipo de composto carbonil, a nomenclatura difere. "Al" é o sufixo que usamos para nomear aldeídos, enquanto "one" é o sufixo das cetonas. Além disso, o átomo de carbono próximo ao carbono carbonil é o carbono α, que possui reatividade importante devido ao carbonil adjacente.

Além disso, o átomo de carbono no grupo carbonila é sp² hibridizado. Portanto, aldeídos e cetonas têm um arranjo planar trigonal ao redor do átomo de carbono carbonil. É um grupo polar (a eletronegatividade do oxigênio é maior que o carbono; portanto, o grupo carbonil tem um grande momento dipolar); assim, aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição mais altos quando comparados aos hidrocarbonetos com o mesmo peso.

No entanto, eles não podem criar ligações de hidrogênio mais fortes, como álcoois, que resultam em pontos de ebulição mais baixos que os álcoois correspondentes. Além disso, devido à capacidade de formação de ligações de hidrogênio, aldeídos e cetonas de baixo peso molecular são solúveis em água. No entanto, quando o peso molecular aumenta, eles se tornam hidrofóbicos. Além disso, o átomo de carbono carbonil tem uma carga positiva parcial; portanto, pode atuar como um eletrófilo. Portanto, essas moléculas sofrem facilmente reações de substituição nucleofílica.

Figura 01: Estrutura do grupo carbonila

Os hidrogênios ligados ao carbono; ao lado do grupo carbonila tem uma natureza ácida, responsável por várias reações de aldeídos e cetonas. Os compostos que contêm grupos carbonila são de natureza ampla. Cinamaldeído (em casca de canela), vanilina (em fava de baunilha), cânfora (cânfora) e cortisona (hormônio adrenal) são alguns dos compostos naturais de um grupo carbonil.

O que é cetona?

Nas cetonas, o grupo carbonila está situado entre dois átomos de carbono. A fórmula geral de uma cetona é a seguinte;

Figura 02: Estrutura da cetona

"Um" é o sufixo usado na nomenclatura de cetona. Em vez de -e do alcano correspondente, usamos "one". Além disso, podemos numerar a cadeia alifática de uma maneira que dê ao carbono carbonil o menor número possível. Por exemplo, denominamos o composto CH₃COCH₂CH₂CH₃ como 2-pentanona.

Além disso, podemos sintetizar cetonas a partir da oxidação de álcoois secundários, por ozonólise de alcenos, etc. As cetonas têm a capacidade de sofrer tautomerismo de ceto-enol. E, esse processo ocorre quando uma base forte absorve o α-hidrogênio (hidrogênio ligado ao carbono, que fica ao lado do grupo carbonil). A capacidade de liberar o α-hidrogênio torna as cetonas mais ácidas do que os alcanos correspondentes.

Qual é a diferença entre carbonila e cetona?

O grupo carbonil é um grupo funcional em compostos orgânicos no qual um átomo de carbono tem um átomo de oxigênio de dupla ligação, mas uma cetona é um composto orgânico no qual o grupo carbonil está ligado a dois grupos alquil. Portanto, a principal diferença entre carbonil e cetona é que todos os grupos carbonil têm um átomo de carbono com átomo de oxigênio de ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonil ligado a dois grupos alquil. Podemos denotar um grupo carbonila como- (C = O) - enquanto uma cetona como R'-C (= O) -R ”.

Além disso, o grupo carbonil em uma cetona está sempre situado no meio de uma cadeia, enquanto o grupo carbonil em um aldeído pode estar localizado nas extremidades de uma molécula. Portanto, outra diferença significativa entre carbonila e cetona é que o grupo carbonila pode ocorrer no meio da molécula ou no final da molécula, enquanto o grupo carbonila de uma cetona sempre ocorre no meio da molécula.

O infográfico abaixo sobre a diferença entre carbonila e cetona fornece mais informações sobre essas diferenças.

Resumo - Carbonyl vs Ketone

As cetonas são um exemplo de moléculas orgânicas com um grupo funcional carbonil. A principal diferença entre carbonila e cetona é que todos os grupos carbonila têm um átomo de carbono com átomo de oxigênio de ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonila ligado a dois grupos alquila.

Referência:

1. Libretexts. "O grupo Carbonyl." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 de novembro de 2018. Disponível aqui  
2. Brown, William H. "Cetona". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 de junho de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. ”Carbonyl Group V.2" Por Jü - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
2. "Ketone-general" Por Nenhum autor legível por máquina fornecido. (Domínio Público) via Commons Wikimedia