Diferença entre benzenoide e não benzenoide

o diferença chave entre compostos benzenoides e não benzenoides é que compostos benzenoides contêm pelo menos um anel benzeno na molécula, enquanto compostos não benzenoides não possuem anéis benzeno.

Um composto aromático é uma molécula planar cíclica com um anel de ligações de ressonância. Essas estruturas são mais estáveis ​​que as estruturas normais em anel. Os compostos benzenoide e não benzenoide são compostos aromáticos. Portanto, todos os compostos aromáticos não são necessariamente compostos benzenoides.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é benzenoide
3. O que é não benzenoide
4. Semelhanças entre benzenoide e não benzenoide
5. Comparação lado a lado - benzenoide vs não benzenoide em forma de tabela
6. Resumo

O que é benzenoide

Os compostos benzenoides são moléculas que possuem pelo menos um anel de benzeno em sua estrutura química. Um anel de benzeno é uma estrutura cíclica com seis átomos de carbono como membros do anel. Possui três ligações pi (ligações duplas) e três ligações sigma dispostas em um padrão alternativo. Portanto, chamamos esse padrão de sistema pi conjugado.

Figura 01: Tolueno - composto benzenoide

Como a molécula possui ligações duplas devido ao anel benzeno, a molécula é um composto insaturado com estabilidade extra fornecida pelo sistema pi conjugado.

O que é não benzenoide?

Os compostos não benzenoides são moléculas aromáticas que não possuem anéis de benzeno em sua estrutura química. Embora um anel de benzeno esteja ausente, essas moléculas têm um sistema pi conjugado. As estruturas em anel desses compostos têm cerca de 5-7 átomos de carbono.

Figura 02: Azuleno - um composto não benzenoide

A natureza aromática surge devido à presença do sistema pi conjugado. Este sistema pi conjugado fornece estabilidade extra à molécula. Alguns exemplos comuns incluem azulenos, oxaazulanonas, pentafulveno, tropones e tropolones, etc..

Quais são as semelhanças entre benzenoide e não benzenoide?

• Ambas são estruturas cíclicas
• Benzenoide e Não Benzenoide são compostos aromáticos com sistemas pi conjugados
• O benzenoide e o não benzenoide exibem uma estabilidade extra

Qual é a diferença entre benzenoide e não benzenoide?

Embora os compostos benzenoides e não benzenoides sejam compostos aromáticos, eles têm poucas diferenças entre eles. A diferença é a presença de um anel benzeno nesses dois compostos. Nos compostos benzenoides existem anéis de benzeno presentes que dão causa ao seu nome, enquanto um anel benzeno está ausente nos compostos não benzenoides. Essas diferenças estruturais afetam definitivamente as propriedades químicas e a reatividade desses compostos.

Resumo - Benzenoide vs Não Benzenoide

Os compostos benzenoide e não benzenoide são estruturas aromáticas com um sistema pi conjugado. Portanto, ambas as estruturas mostram estabilidade extra. A diferença entre compostos benzenoides e não benzenoides é que compostos benzenoides contêm pelo menos um anel benzeno na molécula, enquanto compostos não benzenoides não possuem anéis benzeno.

Referência:

1. "Compostos aromáticos não benzenoides". Reação de Mannich | Mecanismo de reação de Mannich | [protegido por email] Disponível aqui 
2. "Aromaticidade". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 6 de junho de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1.'Toluene 200'By Emeldir () - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
2.'Azulene struttura'By Paginazero - mio disegno, (Domínio Público) via Commons Wikimedia