Diferença entre antraceno e fenantreno

o diferença chave entre antraceno e fenantreno é que o antraceno é menos estável comparado ao fenantreno.

Antraceno e fenantreno são isômeros estruturais. Eles têm a mesma fórmula química, mas a estrutura da molécula difere uma da outra. No entanto, esses dois compostos contêm três anéis de benzeno por molécula.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Antraceno
3. O que é fenantreno 
4. Semelhanças entre antraceno e fenantreno
5. Comparação Lado a Lado - Antraceno vs Fenantreno na Forma Tabular
6. Resumo

O que é antraceno?

O antraceno é um composto sólido que possui três anéis de benzeno fundidos em uma cadeia linear. A fórmula química é C14H10. Aparece como um sólido incolor e possui um odor aromático fraco. Além disso, a estrutura química do antraceno é menos estável devido à ligação pi menos eficiente.

Figura 01: Estrutura do antraceno

A principal fonte de antraceno é o alcatrão de carvão. Possui cerca de 1,5% de antraceno. Além disso, as impurezas comuns que podemos encontrar no antraceno são fenantreno e carbazol. Podemos produzir este material em laboratório por meio da ciclodesidratação de diaril cetonas substituídas por O-metil. Além disso, este composto pode sofrer fotodimerização sob luz UV. Chamamos isso de diantraceno dímero.

O principal uso do antraceno está na produção de corante vermelho alizarina. Além disso, existem outros corantes que podemos produzir usando esse composto. Além disso, é útil como um cintilador em detectores de prótons de alta energia. Além disso, como muitos outros hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, o antraceno também está presente na fumaça do cigarro.

O que é fenantreno?

O fenantreno é um hidrocarboneto aromático policíclico que possui três anéis de benzeno fundidos em uma estrutura não linear. O nome fenantreno é uma combinação de fenil e antraceno. É um sólido incolor e irritante.

Figura 02: Estrutura do fenantreno

Além disso, este composto é quase insolúvel em água, mas solúvel em solventes menos polares, como o tolueno. Podemos encontrar esse material em sua forma pura na fumaça do cigarro. Além disso, é útil na fabricação de corantes, plásticos, pesticidas, explosivos, drogas, etc..

Quais são as semelhanças entre antraceno e fenantreno?

  • Antraceno e fenantreno são isômeros estruturais.
  • Além disso, esses dois compostos contêm três anéis de benzeno por molécula.

Qual é a diferença entre antraceno e fenantreno?

O antraceno é um composto sólido que possui três anéis de benzeno fundidos em uma cadeia linear, enquanto o fenantreno é um hidrocarboneto aromático policíclico que possui três anéis de benzeno fundidos em uma estrutura não linear. A principal diferença entre antraceno e fenantreno é que o antraceno é menos estável em comparação com o fenantreno. No fenantreno, a estabilidade é devida à eficiente ligação pi nele.

O infográfico abaixo mostra mais fatos sobre a diferença entre antraceno e fenantreno.

Resumo - Antraceno vs Fenantreno

Basicamente, antraceno e fenantreno são isômeros estruturais. A principal diferença entre antraceno e fenantreno é que o antraceno é menos estável em comparação com o fenantreno.

Referência:

1. "Antraceno". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29 de julho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Anthracene molecule ball" Por Jynto () - Trabalho próprio - criado com o Discovery Studio Visualizer (CC0) via Commons Wikimedia
2. “Phenanthrene molecule ball” Por Jynto () - Trabalho próprio - criado com o Discovery Studio Visualizer (CC0) via Commons Wikimedia