Diferença entre os anômeros alfa e beta

o diferença chave entre os anômeros alfa e beta é que no anômero alfa, o grupo hidroxila no carbono anomérico é cis no oxigênio exocíclico no centro anomérico, enquanto no anômero beta o grupo hidroxila é trans no oxigênio exocíclico.

Um anômero é uma variação geométrica entre carboidratos. É um tipo de epímero no qual podemos ver um átomo de carbono anomérico. Um átomo de carbono anomérico é derivado do carbono carbonil da estrutura de cadeia aberta do carboidrato. Portanto, a formação da estrutura cíclica a partir da estrutura de cadeia aberta é denominada anomerização.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são anômeros alfa 
3. O que são anômeros beta 
4. Comparação lado a lado - anômeros alfa x beta em forma de tabela
5. Resumo

O que são anômeros alfa?

O anômero alfa é a configuração de um carboidrato no qual o grupo hidroxila é cis em relação ao oxigênio exocíclico no centro anomérico. Isso significa que o grupo hidroxila e o átomo de oxigênio exocíclico estão do mesmo lado da projeção molecular. Quando desenhamos uma fórmula de Haworth, o grupo hidroxila fica na direção descendente, se for o anômero alfa. O exemplo a seguir mostra o anômero alfa da D-glucopiranose.

Figura 01: O grupo hidroxila na direção descendente é mostrado na cor verde na imagem acima. A direção descendente se assemelha ao anômero alfa.

Como os anômeros são diferentes em estruturas químicas, eles também são diferentes em suas propriedades. Os anômeros são diastereômeros um do outro.

O que são anômeros beta?

O anômero beta é a configuração de um carboidrato no qual o grupo hidroxila é transportado para o oxigênio exocíclico no centro anomérico. Isso significa que o grupo hidroxila e o átomo de oxigênio exocíclico estão nos lados opostos da projeção molecular.

Figura 02: O grupo hidroxila na direção ascendente é mostrado em vermelho na imagem acima. A direção ascendente se assemelha ao anômero alfa.

Quando desenhamos uma fórmula de Haworth, o grupo hidroxila fica na direção ascendente, se for o anômero beta. O exemplo acima mostra o anômero beta da D-glucopiranose.

Qual é a diferença entre os anômeros alfa e beta?

A principal diferença entre os anômeros alfa e beta é que, no anômero alfa, o grupo hidroxila no carbono anomérico é cis no oxigênio exocíclico no centro anomérico, enquanto no anômero beta, o grupo hidroxila é trans no oxigênio exocíclico. Na projeção de Haworth de uma molécula de açúcar, podemos ver o grupo hidroxila no átomo de carbono anomérico na direção descendente, se for um anômero alfa. Mas, no anômero beta, o grupo hidroxila no átomo de carbono anomérico está na direção ascendente. Por exemplo, alfa D-glucopiranose é o anômero alfa da glicopiranose, enquanto beta D-glucopiranose é o anômero beta da molécula de glicopiranose.

A tabela a seguir resume a diferença entre os anômeros alfa e beta.

Resumo - Anômeros Alfa vs Beta

Um anômero é uma variação geométrica entre carboidratos. A principal diferença entre os anômeros alfa e beta é que, no anômero alfa, o grupo hidroxila no carbono anomérico é cis no oxigênio exocíclico no centro anomérico, enquanto no anômero beta, o grupo hidroxila é trans no oxigênio exocíclico. Na projeção de Haworth de uma molécula de açúcar, podemos ver o grupo hidroxila no átomo de carbono anomérico na direção descendente, se for um anômero alfa. Mas, no anômero beta, o grupo hidroxila no átomo de carbono anomérico está na direção ascendente.

Referência:

1. "Anômero Alfa". OChemPal, Disponivel aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Alpha-D-glucopiranose-2D-esquelético” (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. "Beta-D-glucopiranose-2D-esquelética" (Domínio Público) via Commons Wikimedia