Diferença entre Alquilação e Acilação

Diferença chave - Alquilação vs Acilação
 

Alquilação e acilação são duas reações de substituição eletrofílica na química orgânica. o diferença chave entre alquilação e acilação é o grupo envolvido no processo de substituição. Um grupo alquil é substituído no processo de alquilação enquanto que um grupo acil é substituído por outro composto na acilação. Quando essa substituição ocorre em um anel de benzeno sob condições catalíticas, é denominada “acilação / alquilação de Friedelcraft”.

O que é Alquilação?

A transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra é conhecida como 'alquilação'. O grupo alquil transferido pode ser um carbocarbono alquil, um radical livre, um carbanião ou uma carabina. O grupo alquil é uma parte de uma molécula com a fórmula geral de C_nH_2n+1 (n- é um número inteiro, é equivalente ao número de carbono no grupo alquil).

O que é acilação?

O processo de adição de um grupo acil a um composto químico é conhecido como acilação. O agente de acilação é o composto químico que fornece o grupo acil nesse processo. Os exemplos de agentes acilantes são; halogenetos de acilo, cloretos de acetilo.

Qual é a diferença entre Alquilação e Acilação?

Definição de Alquilação e Acilação:

Alquilação: Alquilação é a transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra molécula.

Acilação:  Acilação é o processo de adição de um grupo acila a um composto químico.

Agentes:

Alquilação:

Os exemplos de agentes alquilantes são;

• Carbocações de alquil
• Radicais livres
• Carbanions
• Carabinas

Acilação:

Os halogenetos de acila são mais comumente usados ​​como agentes acilantes; eles são eletrófilos muito fortes quando tratados com alguns catalisadores de metal.

• Halogenetos de acilo:

Cloreto de etanoil CH_3-CO-Cl

• Anidridos acílicos dos ácidos carboxílicos

Mecanismo de Alquilação e Acilação:

Alquilação:

Alquilação do benzeno: Nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel benzeno é substituído por um grupo metil.

Acilação:

Acilação do benzeno: Nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel benzeno é substituído por um CH₃Grupo CO.

Aplicações de Alquilação e Acilação:

Alquilação:

No processo de refino de petróleo: A alquilação do isobuteno com olefinas é usada para atualizar o petróleo. Produz alquilatos sintéticos com C₇-C₈ correntes. São usados ​​como estoque de mistura premium para gasolina.

Em medicina: Uma classe de drogas chamada "agentes antineoplásicos alquilantes”É usado no processo de alquilação em aplicações de quimioterapia. Isso é feito pela alquilação do DNA com o medicamento para danificar o DNA das células cancerígenas.

Acilação:

Em Biologia:

Acilação de proteínas: a modificação pós-traducional de proteínas é feita pela ligação de grupos funcionais através de ligações aciladas.

Acilação gordurosa: é o processo de adição de ácidos graxos a aminoácidos específicos (miristoilação ou palmitoilação).

Limitações de alquilação e acilação:

Alquilação:

• Quando os halogenetos são utilizados na alquilação, deve ser um halogeneto de alquil. Os halogenetos de vinil ou aril não podem ser utilizados, pois seus carbocados intermediários não são muito estáveis.
• Essa reação envolve um processo de rearranjo da carbocação, e um produto diferente formará.
• Polialquilação: Anexando mais de um grupo alquil ao anel. Isso pode ser controlado adicionando uma quantidade excessiva de benzeno.

Acilação:

• A acilação produz apenas cetonas. É devido à decomposição de HOCl em CO e HCl sob as condições de reação fornecidas.
• Somente os benzenos ativados são reativos na acilação. Nesse caso, os benzenos devem ser reativos que um mono-halobenzeno.
• Quando os grupos arilamina estão presentes, o catalisador ácido de Lewis (AlCl₃) pode formar um complexo, tornando-os muito reativos.
• Quando grupos amina e álcool estão presentes, eles podem fornecer acilação de N ou O em vez da acilação necessária do anel.

Definição de Grupo Acil:

 Um grupo funcional contendo um átomo de oxigênio de dupla ligação e um grupo alquil a um átomo de Carbono (R-C = O). Na química orgânica, os grupos ácidos são geralmente derivados de ácidos carboxílicos. Aldeídos, cetonas e ésteres também contêm grupos acil.

Referências: Hunt, I. (2016). Reações de substituição aromática eletrofílica de arenos. Retirado em 7 de abril de 2016, daqui Britannicacom. (2016). Enciclopédia Britânica. Recuperado em 7 de abril de 2016, daqui