Diferença entre Alquil Haleto e Aril Haleto
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Diferença chave - Haleto de alquilo vs Haleto de arilo
Tanto os halogenetos de alquilo como os halogenetos de arilo são compostos orgânicos. Estes também são chamados halogenetos orgânicos. Os tipos de halogênios que podem ser acoplados para produzir esse tipo de molécula são flúor, cloro, bromo e iodo. Esses átomos de halogênio são ligados a um átomo de carbono em halogenetos orgânicos. A principal diferença entre o halogeneto de alquila e o halogeneto de arila é que o átomo de halogênio em halogenetos de alquila é ligado a um sp3 átomo de carbono hibridado, enquanto o átomo de halogênio nos halogenetos de arila está ligado a um sp2 átomo de carbono hibridado.
CONTEÚDO
1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o Halogeneto de Alquila
3. O que é o haleto de arilo
4. Comparação Lado a Lado - Halogeneto de Alquila vs Haleto de Aril na Forma Tabular
5. Resumo
O que é o halogeneto de alquilo?
O halogeneto de alquilo, como expresso pelo seu nome, é um composto que possui um átomo de halogénio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. Aqui, um átomo de hidrogênio da cadeia de carbono é substituído por um átomo de halogênio. De acordo com o tipo de halogênio que foi anexado e a estrutura da cadeia de carbono, as propriedades dos halogenetos orgânicos diferem entre si. Os halogenetos de alquil podem ser classificados dependendo de quantos átomos de carbono estão ligados ao átomo de carbono que está ligado ao átomo de halogênio. Por conseguinte, podem ser observados halogenetos de alquila primários, halogenetos de alquil secundários e halogenetos de alquil terciários.
Figura 01: Um haleto de alquila primário
Contudo, às vezes os halogenetos de alquila podem ser confundidos com os halogenetos de arila. Por exemplo, se o átomo de halogênio estiver conectado a um átomo de carbono, conectado a um anel de benzeno (Cl-CH2-C6H5), alguém poderia pensar que é um halogeneto de aril. Mas, é um halogeneto de alquila porque o átomo de halogênio está ligado ao carbono que é sp3 hibridizado.
Os halogênios são mais eletronegativos que o carbono. Assim, um momento dipolar é observado na ligação carbono-halogênio, ou seja, a molécula se torna uma molécula polar quando a ligação se torna polar. O átomo de carbono recebe uma pequena carga positiva e o halogênio recebe uma pequena carga negativa. Isso leva a interações dipolo-dipolo entre halogenetos de alquila. Mas a força dessa interação é diferente nos haletos primários, secundários e terciários. Isso ocorre porque as cadeias laterais ligadas ao átomo de carbono podem reduzir a pequena carga positiva no átomo de carbono..
O que é o halogeneto de arilo?
Um halogeneto de aril é uma molécula que tem um átomo de halogênio ligado diretamente a um carbono hibridado sp2 em um anel aromático. Esta é uma estrutura não saturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os halogenetos de aril também mostram as interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogênio é mais forte que a dos halogenetos de alquila devido à presença de elétrons no anel. Isso acontece porque o anel aromático dá elétrons ao átomo de carbono, reduzindo a carga positiva. Os halogenetos de aril podem sofrer substituição eletrofílica e podem anexar grupos alquil ao orto, pára ou meta posições do anel aromático. Um ou dois halogênios também podem ser ligados ao anel aromático. Isso também está no orto, pára ou meta posições.
Figura 02: Diferença entre o halogeneto de alquilo e o halogeneto de arilo
Teste químico para distinguir o halogeneto de alquilo e o halogeneto de arilo
Para distinguir um halogeneto de alquil e um halogeneto de aril, pode-se usar um teste químico. Primeiro, NaOH deve ser adicionado seguido de aquecimento. Em seguida, a mistura é resfriada e HNO3 id é adicionado, seguido pela adição de AgNO3. O halogeneto de alquilo pode dar um precipitado branco, enquanto o halogeneto de arilo não. Isso ocorre porque, os halogenetos de aril não sofrem substituição nucleofílica, diferentemente dos halogenetos de alquil. A razão para não sofrer substituição nucleofílica é que a nuvem de elétrons do anel aromático causa uma repulsão do nucleófilo.
Qual é a diferença entre Alkyl Halide e Aryl Halide?
Aryl Halide vs Alkyl Halide | |
| O halogeneto de alquilo é um composto com um átomo de halogénio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. | O halogeneto de arilo é uma molécula que tem um átomo de halogénio ligado a um sp2 carbono hibridizado em um anel aromático diretamente. |
| Acessório do átomo de halogênio | |
| O átomo de halogênio está ligado a sp3 átomo de carbono hibridado em halogenetos de alquila. | O átomo de halogênio está ligado a um sp2 átomo de carbono hibridado em halogenetos de arila. |
| Estrutura | |
| Os halogenetos de alquil têm uma estrutura linear ou ramificada na maioria das vezes. | Os halogenetos de arila são sempre estruturas em anel. |
| Densidade eletrônica | |
| A ligação halogeneto de carbono dos halogenetos de alquila tem uma baixa densidade de elétrons em comparação com os halogenetos de aril. | A ligação halogeneto de carbono dos halogenetos de arila tem uma alta densidade de elétrons. |
| Reacções | |
| Os halogenetos de alquila sofrem substituição nucleofílica. | Os halogenetos de arila não sofrem substituição nucleofílica. |
Resumo - Alkyl Halide vs Aryl Halide
Os halogenetos de alquilo e halogenetos de arilo são halogenetos orgânicos. A principal diferença entre halogeneto de alquila e aril é que o átomo de halogênio nos halogenetos de alquila está ligado a um sp3 átomo de carbono hibridado, enquanto que nos halogenetos de arila está ligado a um2 átomo de carbono hibridado.
Referências:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Disponível aqui. [Acessado em 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Disponível aqui. [Acessado em 30 05 2017].
Cortesia da imagem:
1. “Halide-group” Por Benjah-bmm27 assumido (com base em reivindicações de direitos autorais). (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Cloretos de organo-halogênio” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
