Diferença entre aldeído e cetona

o diferença chave entre aldeído e cetona é que o grupo funcional de um aldeído ocorre sempre em um terminal, enquanto o grupo funcional de uma cetona sempre ocorre no meio de uma molécula.

Aldeídos e cetonas são moléculas orgânicas com um grupo carbonila. Em um grupo carbonil, o átomo de carbono tem uma ligação dupla ao oxigênio. O átomo de carbono carbonil é sp² hibridizado. Assim, aldeídos e cetonas têm um arranjo planar trigonal ao redor do átomo de carbono carbonil. O grupo carbonil é um grupo polar; assim, aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição mais altos quando comparados aos hidrocarbonetos com o mesmo peso. No entanto, eles não podem criar ligações de hidrogênio mais fortes como os álcoois; portanto, eles têm pontos de ebulição mais baixos que os álcoois correspondentes. Como resultado da capacidade de formação de ligações de hidrogênio, aldeídos e cetonas de baixo peso molecular são solúveis em água. Mas quando o peso molecular aumenta, eles se tornam hidrofóbicos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é aldeído
3. O que é cetona
4. Comparação lado a lado - Aldeído x Cetona em forma de tabela
5. Resumo

O que é aldeído?

O aldeído possui um grupo carbonila. Esse grupo carbonila se liga a outro carbono de um lado e, do outro lado, conecta-se a um átomo de hidrogênio. Portanto, podemos caracterizar aldeídos com o grupo -CHO. O aldeído mais simples é o formaldeído. No entanto, essa molécula se desvia da fórmula geral por ter um átomo de hidrogênio em vez do grupo R.

Na nomenclatura do aldeído, de acordo com o sistema IUPAC, usamos o termo "al" para denotar um aldeído. Para aldeídos alifáticos, o "e" do alcano correspondente é substituído por "al". Por exemplo, chamamos CH₃CHO como etanal e CH₃CH₂CHO é nomeado como propanal.

Figura 01: Estrutura química dos aldeídos

Para aldeídos com sistemas de anéis em que o grupo aldeído se liga diretamente ao anel, usamos o termo "carbaldeído" como um sufixo para nomeá-los. No entanto, nomeamos o composto C₆H₆CHO comumente como benzaldeído, em vez de usar benzenocarbaldeído. Podemos sintetizar aldeídos por vários métodos. Um método é via oxidação de álcoois primários. Além disso, podemos sintetizar aldeídos reduzindo os ésteres, nitrilos e cloretos de acila.

O que é cetona?

Em uma cetona, o grupo carbonila ocorre entre dois átomos de carbono. Usamos o sufixo "one" na nomenclatura de cetona. Em vez de "-e" do alcano correspondente, usamos o termo "um". Além disso, numeramos a cadeia alifática de maneira a fornecer ao carbono carbonil o menor número possível. Por exemplo, chamamos o composto CH₃COCH₂CH₂CH₃ como 2-pentanona.

Figura 02: Estrutura química das cetonas

Além disso, podemos sintetizar cetonas através da oxidação de álcoois secundários, via ozonólise de alcenos, etc. Além disso, as cetonas têm a capacidade de sofrer tautomerismo de ceto-enol. Esse processo ocorre quando uma base forte absorve o α-hidrogênio (hidrogênio ligado ao carbono, que fica ao lado do grupo carbonil). A capacidade de liberar o α-hidrogênio torna as cetonas mais ácidas do que os alcanos correspondentes.

Qual é a diferença entre aldeído e cetona?

O aldeído é um composto orgânico com a fórmula química geral R-CHO, enquanto a cetona é um composto orgânico com a fórmula química geral R-CO-R '. A principal diferença entre aldeído e cetona é que o grupo funcional de um aldeído ocorre sempre em um terminal, enquanto o grupo funcional de uma cetona sempre ocorre no meio de uma molécula. Além disso, os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas.

Como outra diferença importante entre aldeído e cetona, podemos dizer que os aldeídos podem sofrer oxidação para formar ácidos carboxílicos, mas as cetonas não podem sofrer oxidação a menos que quebremos suas cadeias de carbono. O infográfico abaixo sobre a diferença entre aldeído e cetona apresenta uma comparação mais detalhada.

Resumo - Aldeído vs Cetona

Tanto os aldeídos quanto as cetonas são compostos orgânicos. A principal diferença entre aldeído e cetona é que o grupo funcional de um aldeído ocorre sempre em um terminal, enquanto o grupo funcional de uma cetona sempre ocorre no meio de uma molécula.

Referência:

1. Libretexts. "Nomenclatura de aldeídos e cetonas." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 2 de outubro de 2018. Disponível aqui  
2. "Cetona". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 de novembro de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. ”FunktionelleGruppen Aldehyde” por MaChe () - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
2. "Cetona-geral" (Domínio Público) via Commons Wikimedia