Diferença entre Álcoois e Fenóis

o diferença chave entre álcoois e fenóis é que o álcoois são compostos orgânicos contendo o grupo -OH como componente essencial, enquanto os fenóis são um grupo de álcoois que contém o grupo -OH e um anel de benzeno como componentes essenciais.

Existem compostos alifáticos e aromáticos na química orgânica, que compartilham os mesmos grupos funcionais. Porém, suas propriedades podem diferir uma da outra devido à aromaticidade ou à natureza alifática. Os álcoois são compostos orgânicos contendo grupos -OH como grupo funcional. O fenol é uma categoria de álcoois. Particularmente, ele contém um grupo -OH ligado a um anel aromático. Portanto, tem algumas propriedades diferentes, ao contrário da maioria dos outros compostos alcoólicos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são álcoois
3. O que são fenóis
4. Comparação Lado a Lado - Álcoois vs Fenóis em Forma Tabular
5. Resumo

O que são álcoois?

A característica da família do álcool é a presença de um grupo funcional -OH (grupo hidroxila). Normalmente, esse grupo -OH se liga a um sp³ carbono hibridado. O membro mais simples dessa família é o álcool metílico, que chamamos de metanol. Podemos classificar os álcoois em três grupos como primário, secundário e terciário. Aqui, essa classificação depende do grau de substituição de carbono ao qual o grupo hidroxila se liga diretamente.

Lá, se o carbono tiver apenas um outro carbono ligado a ele, o chamaremos de carbono primário e o álcool é um álcool primário. Da mesma forma, se o carbono com o grupo hidroxila se liga a outros dois carbonos, então isso é álcool secundário e assim por diante. Nomeamos álcoois com um sufixo -ol de acordo com a nomenclatura da IUPAC. Primeiro, precisamos selecionar a cadeia de carbono contínua mais longa à qual o grupo hidroxila se liga diretamente. Em seguida, precisamos alterar o nome do alcano correspondente soltando a letra final e e adicionando o sufixo ol.

Propriedades

Além disso, os álcoois têm um ponto de ebulição mais alto que os hidrocarbonetos ou éteres correspondentes. A razão é a presença de interação intermolecular entre essas moléculas através da ligação de hidrogênio. Se o grupo R for pequeno, os álcoois são miscíveis com água. Mas, à medida que o grupo R está se tornando maior, ele se torna hidrofóbico. Além disso, essas moléculas são polares. Lá, as ligações C-O e O-H contribuem para a polaridade da molécula. A polarização da ligação O-H torna o hidrogênio parcialmente positivo e explica a acidez dos álcoois.

Figura 01: Bebidas alcoólicas

Além disso, esses são ácidos fracos e a acidez é próxima à da água. Porque -OH é um grupo de saída ruim desde OH^- é uma base forte. Porém, a protonação do álcool converte o pobre grupo de saída -OH em um bom grupo de saída (H₂O). O carbono, que se liga diretamente ao grupo -OH, é parcialmente positivo; portanto, é suscetível ao ataque nucleofílico. Além disso, os pares de elétrons no átomo de oxigênio o tornam básico e nucleofílico.

O que são fenóis?

O fenol é um hidrocarboneto aromático e um derivado do benzeno. O fenol é um sólido cristalino branco com fórmula molecular C₆H₆OH É inflamável e tem um odor forte. O peso molecular desta molécula é de 94 g mol^-1. O ponto de fusão é 40,5 ^oC, e o ponto de ebulição é 181 ^oC. Além disso, a densidade é de 1,07 g cm^-3.

Figura 02: Estrutura 2D do fenol

Portanto, no processo de formação, o átomo de hidrogênio na molécula de benzeno substitui com um grupo -OH, para dar fenol. Portanto, possui a estrutura de anel aromático semelhante à do benzeno. Mas suas propriedades são diferentes devido ao grupo -OH. O fenol é levemente ácido (ácido do que os álcoois). Quando perde o hidrogênio do grupo -OH, forma o íon fenolato e sofre estabilização por ressonância, o que, por sua vez, torna o fenol um ácido relativamente bom. Além disso, é moderadamente solúvel em água, porque pode formar ligações de hidrogênio com a água. No entanto, o fenol evapora mais lentamente que a água.

Qual é a diferença entre álcoois e fenóis?

Os álcoois são compostos orgânicos que contêm o grupo -OH como grupo funcional. O fenol é um hidrocarboneto aromático e um derivado do benzeno. É também um tipo de álcool. Portanto, a principal diferença entre álcoois e fenóis é que os álcoois são compostos orgânicos contendo o grupo -OH como componente essencial, enquanto os fenóis são um grupo de álcoois que contém o grupo -OH e um anel de benzeno como componentes essenciais.

Como outra diferença importante entre álcoois e fenóis, geralmente, o -OH dos álcoois se liga a um sp³ carbono hibridado enquanto em fenol, ele se liga a um sp² carbono hibridado. Além disso, os fenóis são ácidos muito mais fortes que os álcoois.

Abaixo está um infográfico sobre a diferença entre álcoois e fenóis.

Resumo - Álcoois vs Fenóis

Álcoois são compostos orgânicos. O fenol é um tipo de álcool com algumas características. A principal diferença entre álcoois e fenóis é que os álcoois são compostos orgânicos contendo o grupo -OH como componente essencial, enquanto os fenóis são um grupo de álcoois que contém o grupo -OH e um anel de benzeno como componentes essenciais.

Referência:

1. "Álcoois". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 de novembro de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. ”2275837" por pologi (CC0) via pixabay
2. ”Phenol-2" Por Cwbm (terras comuns) - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia