Diferença entre acetilação e metilação

o diferença chave entre acetilação e metilação é que acetilação é um processo de introdução de um grupo acetila em uma molécula, enquanto metilação é o processo de introdução de um grupo metila em uma molécula. 

A acetilação e a metilação são reações de síntese muito importantes que têm muitos usos nas indústrias. Essas reações são úteis para formar novos compostos a partir de moléculas, introduzindo diferentes grupos funcionais. A acetilação e metilação também podem ser encontradas em sistemas biológicos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é acetilação
3. O que é metilação
4. Comparação Lado a Lado - Acetilação vs Metilação em Forma Tabular
5. Resumo

O que é acetilação?

A acetilação é o processo de introdução de um grupo acetila em uma molécula. Ac denota um grupo acetil e possui a fórmula química -C (O) CH₃ em que um átomo de oxigênio é ligado ao átomo de carbono por meio de uma ligação dupla e um grupo metil é anexado ao átomo de carbono. Esta é uma reação de substituição. Também é conhecida como reação de substituição porque, nessa reação, o grupo acetil substitui um funcional que já está presente na molécula.

Na maioria das vezes, os grupos acetil podem substituir átomos de hidrogênio reativos presentes nas moléculas. Por exemplo, hidrogênio em grupos -OH são hidrogênio reativo. Também é possível substituir esse átomo de hidrogênio por um grupo acetil. Essa substituição causa a formação de um éster. Isso ocorre porque essa substituição forma uma ligação -O-C (O) -O.

Figura 01: A acetilação do ácido salicílico forma o ácido acetilsalicílico

A acetilação ocorre em proteínas comumente. E esse processo é conhecido como acetilação de proteínas. Aqui, a acetilação do terminal N ocorre através da substituição de um átomo de hidrogênio do -NH₂ grupo da proteína por um grupo acetil. É uma reação enzimática porque as enzimas o catalisam.

O que é metilação?

Metilação é o processo de introdução de um grupo metil em uma molécula. Como no processo de acetilação, na metilação também um grupo metil substitui um átomo reativo. Portanto, é uma forma de alquilação em que alquilação é a substituição de um grupo alquil.

A metilação ocorre através de dois mecanismos;

1. Metilação eletrofílica
2. Metilação nucleofílica

No entanto, as vias eletrofílicas são a maneira mais comum de realizar a metilação. Mas na reação de Grignard, aldeídos ou cetonas sofrem metilação por adição nucleofílica. Nessas reações, primeiro, um íon metálico se combina com o grupo metil. E atua como reagente de Grignard.

Figura 02: Metilação da citosina

Nos sistemas biológicos, a metilação do DNA e a proteína são reações comuns. Lá, um grupo metil se liga a uma base nitrogenada do DNA, enquanto na metilação de proteínas, aminoácidos nas cadeias polipeptídicas se ligam a grupos metil.

Qual é a diferença entre acetilação e metilação?

Acetilação vs Metilação
A acetilação é o processo de introdução de um grupo acetila em uma molécula.	Metilação é o processo de introdução de um grupo metil em uma molécula.
Adição do grupo funcional
A acetilação causa a adição de um grupo funcional acetil.	A metilação causa a adição de um grupo funcional alquil (metil).
Mecanismo de reação
A acetilação ocorre por substituição.	A metilação pode ocorrer por substituição ou adição.
Aplicações em Sistemas Biológicos
A acetilação ocorre em moléculas de proteína.	Metilação de moléculas de DNA e proteínas.

Resumo - Acetilação vs Metilação

A acetilação e a metilação são reações muito importantes porque permitem a formação de novos compostos a partir das moléculas existentes por meio da substituição (ou algumas vezes por adição) de grupos funcionais, como o grupo acetil e o grupo alquil. A principal diferença entre acetilação e metilação é que a acetilação é uma reação química na qual um grupo acetil é introduzido em uma molécula, enquanto a metilação é uma reação química na qual um grupo metil é introduzido em uma molécula.

Referência:

1. "Acetilação". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018. Disponível aqui  
2. "Reação de Grignard". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de abril de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. 'Acetilação do ácido salicílico, mecanismo' Por Duldren - Composta em ChemDraw, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2. 'Metilação do DNA' Por Mariuswalter - Trabalho próprio, (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia