Diferença entre éster acetilacetoacético e éster malônico

o diferença chave entre éster acetilacetoacético e éster malônico é que o éster acetilacetoacético é o éster etílico do ácido acetoacético, enquanto o éster malônico é o éster do ácido malônico.

Éster acetilacetoacético e éster malônico são termos que usamos na química orgânica porque são ésteres: compostos orgânicos. Os processos de síntese do éster acetilacetoacético assemelham-se à síntese do éster malônico; portanto, é importante saber a diferença entre eles.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o éster acetilacetoacético
3. O que é o éster malônico
4. Comparação lado a lado - éster acetilacetoacético versus éster malônico em forma de tabela
5. Resumo

O que é o éster acetilacetoacético?

O éster acetilacetoacético é o éster etílico do ácido acetoacético. Seus sinônimos incluem acetoacetato de etila, éster etílico do ácido acetoacético, acetilacetato de etila, etc. No entanto, o nome IUPAC deste composto orgânico é 3-oxobutanoato de etila. A fórmula química deste composto é C₆H₁₀O₃. Aparece como um líquido incolor e a massa molar do composto é de 130,14 g / mol. Além disso, tem um odor frutado que se assemelha ao odor de rum.

O éster acetilacetoacético é muito importante na produção de vários compostos diferentes, incluindo aminoácidos, antibióticos, agentes antimaláricos, complexos de vitamina B, etc. Além disso, podemos usar esse composto na produção de corantes, lacas, tintas, pigmentos de tinta amarela, perfumes Além disso, este composto também é útil como agente aromatizante devido ao seu odor frutado.

Ao considerar o processo de síntese, podemos produzir éster acetilacetoacético combinando duas moléculas de acetato de etila, o que fornece uma molécula acetilacetoacética e etanol. A reação é a seguinte:

Figura 01: Reação para a produção de éster acetilacetoacético

O que é o éster malônico?

O éster malônico é o éster do ácido malônico. O nome sistêmico para este composto é ácido propanodióico. O composto mais comum do grupo de ésteres malônicos é o malonato de dietila.

Figura 02: Síntese malônica do éster

Além disso, este composto envolve no processo de síntese de ésteres malônicos. Nesse processo, o malonato de dietila ou outro composto éster do ácido malônico sofre alquilação no seu átomo de carbono alfa (para ambos os grupos carbonila) e depois se converte em uma molécula de ácido acético substituída.

Qual é a diferença entre éster acetilacetoacético e éster malônico?

Éster acetilacetoacético e éster malônico não são termos muito comuns em química orgânica, porque raramente são usados. A principal diferença entre o éster acetilacetoacético e o éster malônico é que o éster acetilacetoacético é o éster etílico do ácido acetoacético, enquanto o éster malônico é o éster do ácido malônico..

Além disso, os processos de síntese desses compostos químicos se assemelham aos processos de síntese um do outro. Portanto, é importante conhecer a diferença entre o éster acetilacetoacético e o éster malônico. O processo de síntese de éster acetilacetoacético produz cetonas substituídas, enquanto o processo de síntese de éster malônico produz compostos de ácido carboxílico substituídos. O nome IUPAC do éster acetilacetoacético é 3-oxobutanoato de etila, enquanto o nome IUPAC do éster malônico é ácido propanodióico.

Resumo - Éster acetilacetoacético x éster malônico

Os termos éster acetilacetoacético e éster malônico não são muito comuns na química orgânica porque são raramente usados. A principal diferença entre o éster acetilacetoacético e o éster malônico é que o éster acetilacetoacético é o éster etílico do ácido acetoacético, enquanto o éster malônico é o éster do ácido malônico. Os processos de síntese desses compostos químicos se assemelham aos processos de síntese um do outro; portanto, é importante saber a diferença entre eles.

Referência:

1. Kiki, et al. "A síntese éster malônica." Master Organic Chemistry, 4 de outubro de 2019, disponível aqui.
2. "Acetoacetato de etila". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 de junho de 2019, disponível aqui.
3. "Síntese malônica do éster". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 de setembro de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Claisen acetato de etila” Por Jesse - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Síntese de ésteres malônicos” Por Su-no-G assumido - Obra própria assumida (com base em reivindicações de direitos autorais) (Domínio Público) via Commons Wikimedia