Diferença entre Acetal e Hemiacetal
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Os acetais contêm dois grupos -OR, um grupo -R e um átomo -H. Nos hemiacetais, um dos grupos -OR em acetais é substituído por um grupo -OH. Isto é o diferença chave entre acetal e hemiacetal.
Acetais e hemiacetais são dois grupos funcionais que são mais comumente encontrados em produtos naturais. O hemocetal é um composto químico intermediário formado durante o processo químico de formação de acetal. Portanto, esses dois grupos têm uma pequena diferença em sua estrutura química. Em detalhes, o átomo central de carbono desses dois compostos é um sp3-Átomo C ligado a quatro ligações, e dessas quatro ligações, apenas um tipo de ligação é diferente.
CONTEÚDO
1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é acetal
3. O que é Hemiacetal
4. Comparação lado a lado - acetal versus hemocetal em forma de tabela
5. Resumo
O que é acetal?
O acetal é um grupo funcional em que o átomo de carbono central possui quatro ligações; -OU1, -OU2, -R3 e H (onde R1, R2 e R3grupos são fragmentos orgânicos). Os dois grupos -OR podem ser equivalentes entre si (acetais simétricos) ou diferentes (acetal misto).
Figura 1: Acetal
Diz-se que o átomo de carbono central está saturado, pois possui quatro ligações e isso fornece ao átomo de carbono central uma geometria tetraédrica. Acetais podem ser formados a partir de aldeídos. A formação de um acetal pode ocorrer quando o grupo hidroxila de um hemiacetal se torna protonado para perder uma molécula de água. A carbocação resultante é então rapidamente atacada por uma molécula de álcool. Durante a etapa final, a formação de acetal termina após o recebimento de um próton do álcool. O mecanismo para a formação de acetais pode ser explicado da seguinte forma.
Figura 2: Formação de acetais
Além disso, os acetais são usados para proteger os grupos carbonila na síntese orgânica, porque são estáveis com muitos agentes oxidantes e redutores e na hidrólise no meio básico.
Exemplos
Alguns exemplos de compostos químicos contendo grupos funcionais de acetal são os seguintes.
- Dimetoximetano: um solvente
- Dioxolano
- Metaldeído
- Paraldeído
- A maioria das ligações glicosídicas em carboidratos e outros polissacarídeos são ligações acetais.
- A celulose é um exemplo onipresente de um poliacetal.
- Polioximetileno (POM): um polímero de formaldeído usado como plástico.
- O 1,1-dietoxietano (acetaldeído-dietilacetal) é um importante agente aromatizante em bebidas destiladas.
O que é Hemiacetal?
Os hemocetais são derivados de aldeídos e o termo hemocetal vem da palavra grega "hemi ” significa "metade".
Figura 3: Hemiacetal
Os diabéticos podem ser sintetizados usando vários métodos; pela adição nucleofílica de álcool a um aldeído, pela adição nucleofílica de álcool a um cátion hemiacetal estabilizado por ressonância e por hidrólise parcial de um acetal.
Figura 4: Formação de Hemiacetal
A principal característica estrutural de uma molécula hemiacetal é ter um átomo de carbono central com quatro ligações diferentes; -OU1 grupo, -R2 grupo -H e grupo -OH.
Exemplos
A maioria dos hemiacetais é encontrada como grupos funcionais comuns em produtos naturais. Alguns exemplos são;
- Glicose
- Micorrizina A
- Tromboxano B2
Qual é a diferença entre acetal e hemocetal?
O grupo funcional acetal tem um sp3 átomo de carbono hibridizado que está ligado a dois grupos -OR, um átomo de hidrogênio e um grupo -R. Em contraste, o átomo central dos hemiacetais contém um sp3-Átomo de C ligado a quatro grupos químicos diferentes; eles são -OR, -R, -OH e -H.
Os acetais são quimicamente estáveis comparados aos hemiacetais. No entanto, os acetais hidrolizam rapidamente de volta ao álcool original e ao composto carbonil na presença de ácidos aquosos. Em geral, geralmente consideramos os hemiacetais como compostos químicos instáveis; portanto, eles tendem a formar estruturas em anel para aumentar a estabilidade. Nesse caso, a formação de anéis de 5 ou 6 membros é possível, e isso ocorre pela reação entre o grupo -OH com um grupo carbonil. Dois exemplos de hemiacetais cíclicos são glicose e aldose.
Resumo - Acetal vs Hemiacetal
Os acetais contêm dois grupos -OR, um grupo -R e um átomo -H. Nos hemiacetais, um dos grupos -OR em acetais é substituído por um grupo -OH. Esta é a diferença básica entre acetal e hemiacetal.
Referências:
1. Acetal. (n.d.). Recuperado em 11 de outubro de 2016, daqui.
2. Hemiacetal. (n.d.). Recuperado em 11 de outubro de 2016, daqui
