Todos os hidrocarbonetos alifáticos simples são amplamente classificados em três tipos, com base na presença de ligações simples ou múltiplas carbono-carbono: alcanos, alcenos e alcinos. Os alcanos são hidrocarbonetos saturados e contêm apenas ligações carbono-carbono únicas. A fórmula geral do alcano é CnH2n + 2. Alguns alcanos comuns incluem metano, etano, propano e butano. Alcenos são os hidrocarbonetos insaturados não ramificados com pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. A fórmula geral do alceno é CnH2n. O alceno mais simples é o etileno. Buteno, hexeno, propeno são alguns exemplos comuns de alcenos. Os alcinos são os hidrocarbonetos insaturados com pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono. A fórmula geral de alcino é CnH2n-2. 1-butino e 2-butino são dois alcinos simples que contêm uma ligação tripla carbono-carbono em locais diferentes. Ambos têm a mesma fórmula molecular de C4H6, mas tem algumas diferenças. A principal diferença entre 1-butino e 2-butino é que no 1-buteno, a ligação tripla é encontrada entre o primeiro e o segundo carbono, enquanto no 2-buteno, é encontrada entre o segundo e o terceiro átomos de carbono. Devido a essa diferença, essas duas substâncias têm características características completamente diferentes.
1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o 1-butino
3. O que é 2-Butyne
4. Comparação lado a lado - 1-Butino vs 2-Butino na forma de tabela
5. Resumo
O 1-butino é chamado alcino terminal devido à presença de ligação tripla terminal entre o primeiro e o segundo átomos de carbono da cadeia carbônica. Devido à presença dessa ligação terminal, o 1-butino pode ser diferenciado do 2-buteno por dois testes principais. No primeiro teste, a solução amoniacal de cloreto cuproso produz um precipitado vermelho com 1-buteno, resultando em 1-butineto de cobre. No segundo teste, a solução de nitrato de prata amoniacal reage com 1-butino, resultando em 1-butineto de prata, que é um precipitado branco. Ambas as duas soluções não reagem com 2-butina.
Figura 01: 1-Butino
O 1-butino é um gás incolor extremamente inflamável. É denso que o ar normal. O nome IUPAC de 1-butino é but-1-yne.
O 2-butino é um alcino não terminal, que tem sua ligação tripla no meio da cadeia de carbono, conectando o segundo e o terceiro átomos de carbono. Diferentemente dos alcinos terminais, o 2-butino não reage com a solução amoniacal de cloreto cuproso ou com a solução amoniacal de nitrato de prata para dar precipitados característicos. Os grupos alquil terminais do 2-butino fornecem elétrons ao carbono hibridado com sp, estabilizando assim o alceno enquanto diminui o calor da hidrogenação. Portanto, o calor da hidrogenação é menor em 2-butino do que em 1-butino. O 2-butino é um líquido incolor e emite um odor semelhante ao petróleo. Tem uma densidade baixa que a água e não é solúvel em água. O nome IUPAC é but-2-yne.
Figura 02: 2-Butina
1-Butina vs 2-Butina | |
1-Butino é um alcino terminal com uma ligação tripla que conecta o primeiro e o segundo átomos de carbono. | O 2-butino é um alcino não terminal com uma ligação tripla que conecta o segundo e o terceiro átomos de carbono. |
Calor de Hidrogenação | |
O calor da hidrogenação é 292 kJ / mol. | Calor de hidrogenaçãoé 275 kJ / mol. |
Estágio | |
1-Butino é um gás incolor. | 2-Butino é um líquido incolor. |
Estabilidade | |
O 1-butino é menos estável que o 2-butino devido à presença de ligação tripla terminal. | 2-Butina é mais estável. |
Com solução de cloreto de cobre amoniacal | |
1-Butino fornece um precipitado vermelho de cobre 1-butineto. | 2-Butyne não dá tal precipitado. |
Com solução de nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollen) | |
1-Butino dá um precipitado branco de acetileto de prata. | 2-Butyne não dá tal precipitado. |
Nome IUPAC | |
O nome IUPAC é but-1-yne. | O nome IUPAC é but-2-yne. |
Nome comum | |
Nome comum é etilacetileno. | Nome comum é Dimetilacetileno. |
Tanto o 1-butino quanto o 2-butino são hidrocarbonetos que pertencem ao grupo de alcinos. O 1-butino é um alcino terminal que possui uma ligação tripla conectando C1 e C2. É um gás incolor. O 2-butino é um líquido incolor que tem sua ligação tripla conectando átomos de C2 e C3. Portanto, o 2-butino é um alcino não terminal. Devido a essa diferença entre o 1-butino e o 2-butino, esses dois hidrocarbonetos têm propriedades químicas e físicas completamente diferentes. No entanto, sua fórmula química é a mesma, ou seja, C4H6.
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1. Carey, Francis A. e Richard J. Sundberg. Química Orgânica Avançada Parte A: Estrutura e Mecanismos. Boston, MA, Springer EUA, 2007.
2. Lon, Clive. X-Kit FET Grau 12 PHYS CIÊNCIA QUÍMICA. África do Sul, Pearson, 2008.
3. "1-BUTYNE". Centro Nacional de Informação Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA, disponível aqui. Acessado em 8 de setembro de 2017.
4. "2-BUTYNE". Centro Nacional de Informação Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA, disponível aqui. Acessado em 8 de setembro de 2017.
1. “Ethylacetylene” Por Magmar452 - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia
2. “Dimethylacetylene” Por Edgar181 - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia