Diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner

o diferença chave entre a reação de Wittig e Wittig Horner é que A reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbaniões estabilizados com fosfonato.

As reações de Wittig e Wittig Horner são importantes reações de síntese em química orgânica, que produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. Essas reações diferem umas das outras, dependendo dos reagentes incluídos na reação, junto com aldeído ou cetona.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é a reação de Wittig
3. O que é a reação de Wittig Horner
4. Comparação lado a lado - reação de Wittig x Wittig Horner em forma de tabela
5. Resumo

O que é a reação de Wittig?

A reação de Wittig é um tipo de reação de acoplamento em que aldeídos ou cetonas reagem com iletos de fosfônio para dar um alceno. Além disso, essa reação também é denominada reação de olefinação de Wittig porque forma uma olefina como produto final. Além disso, essa reação recebeu o nome do cientista Georg Wittig. O ileto de fosfônio é denominado reagente de Wittig porque esse reagente é específico para a reação de Wittig. Juntamente com o alceno, essa reação produz outro produto, o óxido de trifenilfosfina. A reação geral é a seguinte:

Figura 01: Reação de Wittig

A reação de Wittig é importante na produção de alcenos na síntese orgânica. É um tipo de reação de acoplamento porque está envolvido no acoplamento de aldeídos e cetonas a iletos de trifenilfosfônio. A natureza do alceno produzido depende da estabilidade do ileto. isto é, iletos não estabilizados dão Z-alcenos, e iletos estabilizados dão E-alceno. No entanto, a formação de E-alceno é altamente seletiva nesta reação.

O que é a reação de Wittig Horner?

A reação de Wittig Horner é um tipo de reação de acoplamento em que aldeídos ou cetonas se acoplam a carbaniões estabilizados com fosfonato para dar E-alcenos. Essa reação recebeu o nome de três cientistas: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. E, é uma variação da reação de Wittig. Mas, ao contrário da reação de Wittig, essa reação de Wittig Horner usa carbaniões estabilizados com fosfonato em vez de iletos de fosfônio. Esses carbânions são mais nucleofílicos e menos básicos. Além disso, esta reação favorece a produção de E-alceno. A reação geral é a seguinte:

Figura 02: Reação de Wittig Horner

Podemos observar uma alta seletividade para o alceno-E em condições como aumento da massa estérica do aldeído, alta temperatura de reação, usando solventes como DME, etc..

Qual é a diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner?

A reação de Wittig e a reação de Wittig Horner são importantes reações de síntese que produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. A principal diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner é que a reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbaniões estabilizados com fosfonato. Portanto, os reagentes da reação de Wittig são aldeído ou cetona e iletos de fosfônio, enquanto os reagentes da reação de Wittig Horner são aldeídos ou cetonas com carbaniões estabilizados com fosfonato.

A reação de Wittig recebeu o nome do cientista Georg Wittig, enquanto a reação de Wittig Horner recebeu o nome de três cientistas: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. Além disso, a reação de Wittig fornece ou E-alceno ou Z-alceno, dependendo da natureza do ileto, isto é, iletos não estabilizados dão Z-alceno, e iletos estabilizados dão E-alcenos. No entanto, a reação de Wittig Horner fornece apenas E-alceno. Então, essa é outra diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner.

Resumo - Wittig vs Wittig Horner Reação

A reação de Wittig e a reação de Wittig Horner são importantes reações de síntese em química orgânica e produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. A principal diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner é que a reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbaniões estabilizados com fosfonato.

Referência:

1. "Reação de Wittig". Wikipedia.Org, 2019, Disponível aqui.
2. "Reação de Wittig-Horner". Organic-Chemistry.Org, 2019, disponível aqui.
3. "Reação de Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, Disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Wittig Reaktion" Por Roland Mattern - Roland1952 (domínio público) via Commons Wikimedia
2. "Exemplo de reação de Horner-Wadsworth-Emmons" Por K assumido. Trabalho próprio assumido (com base em reivindicações de direitos autorais) (Domínio Público) via Commons Wikimedia