Diferença entre tiocianato e isotiocianato

o diferença chave entre tiocianato e isotiocianato é que tiocianato é um grupo funcional no qual o grupo alquil ou aril está ligado através do átomo de enxofre, enquanto isotiocianato é o isômero de ligação do tiocianato no qual o grupo alquil ou aril está ligado através do átomo de nitrogênio.

O tiocianato e o isotiocianato são grupos funcionais que contêm átomos de carbono, nitrogênio e enxofre. Esses grupos funcionais têm a mesma conectividade dos átomos. Ou seja, o átomo de carbono está no meio, enquanto os átomos de nitrogênio e enxofre estão ligados aos seus lados. No entanto, a ligação química entre esses átomos é diferente entre si.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é tiocianato
3. O que é isotiocianato
4. Comparação lado a lado - tiocianato versus isotiocianato em forma de tabela
5. Resumo

O que é tiocianato?

O tiocianato é um ânion com a fórmula química -SCN^-. Atua como um grupo funcional em muitos compostos orgânicos. Aqui, o átomo de enxofre se liga ao grupo alquil ou aril, enquanto o átomo de nitrogênio está ligado apenas ao átomo de carbono, que está no meio do grupo funcional. Portanto, o átomo de enxofre tem uma ligação única com o átomo de carbono, enquanto o átomo de nitrogênio tem uma ligação tripla com o átomo de carbono. O átomo de enxofre forma outra ligação simples com o grupo alquil ou aril ao formar o composto orgânico.

Figura 01: Comparação entre os grupos funcionais de tiocianato e isotiocianato em compostos orgânicos

O ânion tiocianato é a base conjugada do ácido tiociânico. Exemplos mais conhecidos para compostos contendo esse ânion incluem compostos iônicos, como tiocianato de potássio e tiocianato de sódio. O tiocianato de fenil é um exemplo de um composto orgânico contendo o grupo funcional de tiocianato. O grupo tiocianato é um isômero de ligação do grupo isotiocianato. Os compostos orgânicos de tiocianato são importantes como blocos de construção na síntese de compostos orgânicos contendo enxofre.

O que é isotiocianato?

Isotiocianato é o isômero de ligação do grupo funcional tiocianato. Portanto, o grupo isotiocianato também contém átomos de carbono, nitrogênio e enxofre.

Figura 02: Estrutura geral do grupo isotiocianato

No entanto, diferentemente do tiocianato, ao formar um composto orgânico, o grupo alquil ou aril se liga a esse grupo funcional via átomo de nitrogênio. Aqui, podemos observar uma ligação dupla entre átomos de carbono e nitrogênio. Existe também uma ligação dupla entre átomos de carbono e enxofre, onde o átomo de enxofre está ligado apenas ao átomo de carbono.

Qual é a diferença entre tiocianato e isotiocianato?

Tiocianato e isotiocianato são isômeros; eles são isômeros de ligação porque se ligam a grupos alquil ou aril em pontos diferentes. A principal diferença entre tiocianato e isotiocianato é que um tiocianato é um grupo funcional no qual o grupo alquil ou aril se liga ao átomo de enxofre, enquanto isotiocianato é o isômero de ligação do tiocianato no qual o grupo alquil ou aril se liga ao átomo de nitrogênio.

Além disso, existe uma ligação tripla entre átomos de carbono e nitrogênio no grupo tiocianato, enquanto não há ligações triplas entre átomos de carbono e nitrogênio no grupo isotiocianato. Portanto, podemos observar uma ligação simples e uma ligação tripla entre átomos no grupo tiocianato. Existem duas ligações duplas entre átomos do grupo isotiocianato. Além disso, no grupo tiocianato, a geometria angular pode ser observada em torno do átomo de enxofre, enquanto que no grupo isotiocianato, a geometria angular está presente em torno do átomo de nitrogênio.

O infográfico abaixo resume a diferença entre tiocianato e isotiocianato.

Resumo - Tiocianato vs Isotiocianato

Tiocianato e isotiocianato são isômeros; eles são isômeros de ligação porque se ligam a grupos alquil ou aril em pontos diferentes. A principal diferença entre tiocianato e isotiocianato é que um tiocianato é um grupo funcional no qual o grupo alquil ou aril está ligado através do átomo de enxofre, enquanto isotiocianato é o isômero de ligação do tiocianato no qual o grupo alquil ou aril está ligado através do átomo de nitrogênio.

Referência:

1. "Tiocianato". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 de julho de 2019, disponível aqui.
2. "Isotiocianato". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 de janeiro de 2020, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Comparação PhSCN-PhNCS” (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Grupo isotiocianato” Por Fvasconcellos - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia