Diferença entre Syn e Anti Addition

Diferença de chave - Syn vs Anti-adição
 

Na química orgânica, as reações de adição são caracterizadas por dois grupos que se ligam a uma ligação dupla. Durante esta reação de adição característica de alcenos, a ligação p da ligação dupla é quebrada e novas ligações σ são formadas. É porque a ligação p da ligação C = C é muito mais fraca e instável que a ligação C-C σ. Além disso, a ligação p de alcenos os torna ricos em elétrons, pois a densidade de elétrons da ligação p se concentra acima e abaixo do plano da molécula. Portanto, a ligação p é mais vulnerável a eletrofilos σ do que a ligação. A estereoquímica é importante na determinação do mecanismo de reações de adição. A estereoquímica das reações de adição depende de dois aspectos. O primeiro é o lado de união do eletrófilo e nucleófilo aos carbonos de ligação dupla (seja do mesmo lado da ligação dupla ou do lado oposto). O segundo aspecto é a orientação geométrica do eletrófilo e nucleófilo entre si e com o resto da molécula orgânica. Com base nesses aspectos, existem duas possíveis estereoquímicas para a adição, syn e anti. o diferença chave entre a adição de syn e anti-adição é que além disso, eletrófilo e nucleófilo adicionam do mesmo lado do plano de átomos de carbono de ligação dupla, enquanto que na anti-adição, nucleófilo e eletrófilo adicionam de lados opostos deste plano. Mais detalhes relacionados a syn e anti adições são discutidos abaixo.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Syn Addition
3. O que é anti-adição
4. Comparação lado a lado - Syn vs Anti-adição em forma de tabela
5. Resumo

O que é Syn Addition?

A adição de Syn é uma possível estereoquímica de adição em que ambos os eletrófilos e nucleófilos se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono de dupla ligação de um alceno. A adição de syn ocorre frequentemente quando os alcenos têm um substituinte aril.

Figura 01: Syn e anti-adição

Além disso, ocorre na hidroboração. Durante a hidro-halogenação e a hidratação, podem ocorrer sin e anti-adição. Durante a hidroboração, o primeiro passo é a formação de um alquilborano intermediário pela adição de H e BH₂ à ligação p de um alceno. Depois, no segundo passo, H-BH₂ e as ligações p são quebradas para formar novas ligações σ. O estado de transição dessa reação é quatro centrado, pois quatro átomos estão envolvidos para formar o intermediário.

O que é Anti Adição?

A anti-adição é uma possível estereoquímica de adição onde eletrófilos e nucleófilos se ligam aos lados opostos do plano dos átomos de carbono de dupla ligação de um alceno. A anti-adição ocorre na halogenação e formação de halohidrina. Halogenação é a adição de X₂ (onde X = Br ou Cl). A halogenação de alcenos tem duas etapas.

Na primeira etapa, a adição do eletrófilo (X⁺) à ligação p é realizada. Durante esta etapa, um anel de três membros com um átomo de halogênio carregado positivamente chamado íon halônio em ponte é formado. O primeiro passo é o passo de determinação da taxa. Então, no segundo passo, ataque nucleofílico de X^- acontece em. Durante esta etapa, X^-ataca o anel do íon halônio e o abre e forma a nova ligação σ C-X.

Qual é a diferença entre Syn e Anti Addition?

Adição de Syn vs Anti Addition
A adição de Syn é uma possível estereoquímica de adição em que ambos os eletrófilos e nucleófilos se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono de dupla ligação de um alceno.	A anti-adição é uma possível estereoquímica de adição onde ligações eletrófilas e nucleófilas aos lados opostos do plano dos átomos de carbono de dupla ligação de um alceno
Reações de adição
Hidroboração, Hidro-halogenação e Hidratação	Halogenação, Formação de Haloidrina, Hidro-halogenação e Hidratação

Sumário - Syn vs Anti Addition 

Os alcenos são caracterizados pelas reações de adição, que são categorizadas em dois tipos com base na estereoquímica; adição de syn e anti-adição. Durante a adição, a ligação p de C = C quebra para formar uma nova ligação σ. Além disso, as ligações nucleófila e eletrófila ao mesmo lado do plano da ligação p da ligação C = C do alceno, enquanto na anti adição, nucleófilo e eletrófilo se adicionam ao lado oposto do plano da ligação p. Esta é a diferença entre syn e anti additions.

Baixe a versão em PDF do Syn vs Anti Addition

Você pode fazer o download da versão em PDF deste artigo e usá-la para fins offline, conforme nota de citação. Faça o download da versão em PDF aqui Diferença entre Syn e Anti Addition

Referência:

1. Libby, R. D. (1999). Química Orgânica (por Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organic Chemistry, 3^rd McGraw-Hill, Nova Iorque.
3. Sangal, A. (2010). Química Orgânica Avançada de Krishna; Volume 1.Krishna Prakashan Media.

Cortesia da imagem:

1. 'Syn anti' (Domínio Público) via Commons Wikimedia