Diferença entre conformação escalonada e eclipsada

Diferença de chave - conformação escalonada versus eclipsada
 

Os dois termos, conformação escalonada e eclipsada (dois ramos principais das projeções de Newmann) são usados ​​na Química Orgânica para explicar o arranjo dos átomos em algumas moléculas orgânicas. Em termos de estabilidade, conformação escalonada é mais estável que formação eclipsada. A formação da confirmação escalonada é mais favorável, pois sua energia conformacional é mínima. Isto é o diferença chave entre conformação escalonada e eclipsada.

O que é conformação escalonada?

A conformação escalonada é uma conformação química de uma molécula do tipo etano (CH₃-CH₃= abcX-Ydef) na qual os substituintes a, bec estão ligados à distância máxima de d, eef. Nesse caso, o ângulo de torção é de 60 ° e a energia conformacional é mínima. O principal requisito para essa confirmação é uma ligação química única de cadeia aberta para conectar dois sp³hibridizados. Algumas moléculas como n-O butano pode ter versões especiais de confirmações escalonadas: gauche e anti.

O que é conformação eclipsada?

A conformação eclipsada pode existir em qualquer cadeia aberta quando uma ligação simples conecta dois sp³átomos hibridizados. Nesse caso, os dois substituintes (digamos -X e -Y) nos átomos adjacentes (digamos A e B) estão mais próximos. Em outras palavras, o ângulo de torção X-A-B-Y é 0 ° na molécula. Esta confirmação possui a máxima energia conformacional devido ao impedimento estérico.

Qual é a diferença entre a Conformação escalonada e a eclipsada?

Estrutura:

Confirmação escalonada: A confirmação escalonada pode ser melhor entendida usando uma molécula de etano. Quando olhamos de lado, sua confirmação escalonada pode ser ilustrada da seguinte forma. 

Conformação eclipsada: A molécula de etano pode ser tomada como um dos exemplos mais simples para entender a conformação eclipsada. Quando olhamos de lado, a conformação eclipsada da molécula de etano pode ser vista como segue. 

Estabilidade:

Confirmação escalonada: A confirmação escalonada pode ser considerada a conformação mais favorável, uma vez que reduziu a tensão na molécula. Como os anexos na molécula são espaçados de maneira mais uniforme e isso reduz a repulsão entre os anexos do carbono dianteiro e os posteriores do carbono. Além disso, a conformação escalonada é estabilizada pela hiperconjugação.

Conformação eclipsada: A conformação eclipsada é menos favorável porque pode ter mais interações entre os substituintes anterior e posterior; isso cria mais tensão. Os ângulos entre os substituintes da frente e de trás podem ser qualquer coisa.

Energia potencial:

O gráfico da variação da energia potencial em função do ângulo diédrico (ângulo diédrico entre dois hidrogênios em carbonos diferentes) mostra a diferença de energia entre a confirmação escalonada e a confirmação eclipsada.

Confirmação escalonada:

O gráfico acima mostra que a conformação escalonada tem a energia potencial mínima. Isso implica que esta é a forma mais estável e pode ser a forma mais favorável em relação às outras confirmações.

Conformação eclipsada:

De acordo com o gráfico acima, a confirmação eclipsada tem a energia potencial máxima. Isso implica que a conformação eclipsada é um estado de transição e nunca pode existir dessa forma.

Definições:

Conformações:

As conformações são as diferentes posições que uma molécula pode tomar enquanto mantém os átomos e as ligações em a molécula. Nesse caso, a única variação são os ângulos em que certas partes da molécula são dobradas ou torcidas.

Ângulo de torção (ângulo diédrico):

Refere-se ao ângulo entre planos através de dois conjuntos de três átomos, tendo dois átomos em comum. Em outras palavras, é o ângulo entre dois planos que se cruzam.

Referência:

"Conformação eclipsada" (Wikipedia) daqui "Conformação escalonada" (Wikipedia) daqui "Conformações de alcanos: rotação sobre as ligações carbono-carbono" (Kshitij Education India) daqui “Conformações de alcanos superiores” (SparkNotes) daqui "Análise conformacional de alcanos" (Introdução à Química Orgânica) daqui

Cortesia da imagem: 

“Etano de projeção de Newman” Aglarech na de.wikipedia; Leyo - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia