Diferença entre singlete e trigêmeo Carbene

o diferença chave entre o carbeno singlete e tripleto é que o carbenos singletos são emparelhados com spin, enquanto os carbenos triplos têm dois elétrons não emparelhados.

Um carbeno é um grupo funcional em química orgânica. Possui dois elétrons de casca de valência que não participam de nenhuma ligação. A fórmula geral para esse grupo é R- (C:) -R 'ou R = C: em que o "R" é um átomo de hidrogênio ou substituintes alquil. Podemos classificar os carbenos em dois grupos como singletos ou trigêmeos, dependendo da estrutura eletrônica.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Singlet Carbene
3. O que é Triplet Carbene
4. Comparação lado a lado - Singlet vs Carbene Triplet em forma de tabela
5. Resumo

O que é Carbene Singlet?

O carbeno singlete é uma forma de grupo carbeno que não possui elétrons emparelhados. Por isso, chamamos isso de "carbeno emparelhado com spin". A rotação total desses grupos é zero. Este tipo de grupo carbeno possui estrutura híbrida sp2. Estes são diamagnéticos porque não existem elétrons emparelhados. Além disso, o grupo carbeno singleto possui um ângulo de ligação de 102 °. Esses grupos ocorrem com mais freqüência em meios aquosos porque não são estáveis ​​no estado gasoso.

Figura 01: O carbene mais simples é o metileno

Ao considerar a reatividade do grupo carbeno singlete, eles geralmente participam de reações queletrópicas por atuarem como eletrófilos ou nucleófilos. Portanto, as reações deles são estereoespecíficas.

O que é Triplet Carbene?

O carbeno trigêmeo é uma forma de grupo carbeno que possui dois elétrons não emparelhados. A geometria deste grupo pode ser linear ou dobrada. Se é geometria linear, possui estrutura híbrida sp. Mas se for geometria dobrada, ela possui estrutura híbrida sp2. No entanto, na maioria das vezes, o carbeno tripleto possui geometria não linear, exceto para aqueles com átomos de nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Além disso, o ângulo de ligação para esses grupos é de 125-140 °.

Figura 02: Diferença entre geometrias de carbeto singlete e trigêmeo

Devido à presença de carbeno tripleto, eles são paramagnéticos. Portanto, podemos observá-los por espectroscopia de ressonância de rotação eletrônica. A rotação total desses carbenos é uma. Geralmente, esses grupos são estáveis ​​em seu estado gasoso. Ao considerar a reatividade do carbeto tripleto, eles agem como dirádicos e podem participar de reações radicais passo a passo. No entanto, diferentemente do carbeno singlete, esses carbenos tripletos precisam passar por um intermediário com dois elétrons não emparelhados. As reações pelas quais elas sofrem são estereosseletivas.

Qual é a diferença entre Singlet e Triplet Carbene?

Os carbenos são grupos funcionais orgânicos que possuem a fórmula química R- (C:) -R 'ou R = C: Existem duas formas de carbenos como carbeto singlete e carbeto tripleto, dependendo da estrutura eletrônica. Portanto, a principal diferença entre o carbeno singlete e tripleto é que os carbenos singletos são pareados por rotação, enquanto os carbenos tripletos possuem dois elétrons não emparelhados. Existem muitas outras diferenças entre o carbeno singlete e o tripleto, como as diferenças de geometria, estruturas híbridas, rotação total, ângulos de ligação, propriedades magnéticas, etc..

O inforgraphic abaixo apresenta mais informações sobre a diferença entre carbeno singlet e tripleto na forma tabular.

Resumo - Singlet vs Triplet Carbene

O carbene é de dois tipos principais: carbeto singleto e carbeto tripleto, de acordo com sua estrutura eletrônica. A principal diferença entre o carbeno singlete e tripleto é que os carbenos singletos são emparelhados com spin, enquanto os carbenos tripletos possuem dois elétrons não emparelhados.

Referência:

1. "Carbenos". LibreTexts, 21 de julho de 2016. Disponível aqui 
2. "Carbene". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 de setembro de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. ”Carbene” Por Hbf878 - Trabalho próprio, (CC0) via Commons Wikimedia  
2. "Carbenes" Por Hbf878 - Trabalho próprio, (CC0) via Commons Wikimedia