Diferença entre ressonância e tautomerismo

Diferença-chave - Ressonância vs Tautomerismo
 

O isomerismo é um fenômeno químico que explica as estruturas de compostos orgânicos com uma mesma fórmula molecular com diferentes estruturas e propriedades. Isomerismo é a presença de diferentes estruturas moleculares e arranjos espaciais da mesma fórmula molecular. Os isômeros são categorizados principalmente em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Tautômeros são um tipo de isômeros constitucionais. Estes são compostos orgânicos que rapidamente se convertem. A ressonância, por outro lado, são fenômenos da química que descrevem o efeito de pares solitários e pares de elétrons de ligação à polaridade de um composto. o diferença chave entre ressonância e tautomerismo é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação, enquanto o tautomerismo ocorre devido à interconversão de compostos orgânicos, realocando um próton.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é ressonância
3. O que é tautomerismo
4. Comparação lado a lado - ressonância versus tautomerismo em forma de tabela
5. Resumo

O que é ressonância?

Ressonância é um conceito químico que descreve a interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação de um composto. Esse efeito acaba determinando a estrutura química real desse composto orgânico ou inorgânico. O efeito de ressonância pode ser observado em compostos com ligações duplas e pares de elétrons solitários. A ressonância resulta na polaridade das moléculas.

O efeito de ressonância estabiliza um composto deslocalizando elétrons nas ligações pi. Os elétrons nas moléculas podem se mover ao redor dos núcleos atômicos, uma vez que um elétron não tem uma posição fixa de átomos. Portanto, os pares de elétrons solitários podem se mover para ligações pi e vice-versa. Isso acontece para obter um estado estável. Esse processo de movimento de elétrons é conhecido como ressonância. As estruturas de ressonância podem ser usadas para obter a estrutura mais estável de uma molécula.

Figura 01: Estruturas de ressonância do fenol

Uma molécula pode ter várias estruturas de ressonância com base no número de pares solitários e ligações pi presentes nessa molécula. Todas as estruturas de ressonância de uma molécula têm o mesmo número de elétrons e o mesmo arranjo de átomos. A estrutura real dessa molécula é uma estrutura híbrida em todas as estruturas de ressonância. O efeito de ressonância pode ser encontrado em dois tipos;

1. Efeito de ressonância positivo
2. Efeito de ressonância negativa

O efeito de ressonância positiva explica a ressonância que pode ser encontrada em compostos com carga positiva. Então o efeito de ressonância positiva ajuda a estabilizar a carga positiva nessa molécula. O efeito de ressonância negativa explica a estabilização de uma carga negativa em uma molécula. No entanto, a estrutura híbrida obtida considerando a ressonância possui menos energia do que todas as estruturas de ressonância.

O que é tautomerismo?

Tautomerismo é o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um próton. Este efeito é mais comum em aminoácidos e ácidos nucleicos. O processo de interconversão é conhecido como tautomerização. É uma reação química. Aqui, a realocação de prótons significa a troca de um átomo de hidrogênio entre duas outras formas de átomos. O átomo de hidrogênio forma uma ligação covalente com o novo átomo que recebe o átomo de hidrogênio. Os tautômeros existem em equilíbrio um com o outro. Eles sempre existem em uma mistura de duas formas do composto, pois tentam preparar a forma tautomérica separada.

Figura 02: Tautomerismo

Durante a tautomerização, o esqueleto de carbono de uma molécula não muda. Somente a posição dos prótons e elétrons é alterada. A tautomerização é um processo químico intramolecular de conversão de uma forma de tautômero em uma forma diferente. Um exemplo comum é um tautomerismo de ceto-enol. É uma reação catalisada por ácido ou base. tipicamente, a forma ceto de um composto orgânico é mais estável, mas em alguns estados, a forma enol é mais estável que a forma ceto.

Qual é a diferença entre ressonância e tautomerismo?

Ressonância vs Tautomerismo
Ressonância é um conceito químico que descreve a interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação de um composto.	Tautomerismo é o efeito de ter vários compostos capazes de interconversão via realocação de um próton.
Processo
Ressonância é a presença de várias formas (do mesmo composto químico) que determinam a estrutura real de um composto.	Tautomerismo é a presença de duas (ou mais) formas do mesmo composto que são capazes de interconversão.
Estado de equilibrio
Estrutura de ressonância não existe em equilíbrio.	Os tautômeros existem em equilíbrio entre si.
Realocação
Estruturas de ressonância podem ser obtidas pela realocação de elétrons de ligação e pares de elétrons solitários.	Os tautômeros podem ser obtidos realocando um próton (e elétrons).

Sumário - Ressonância vs Tautomerismo

Ressonância e Tautomerismo são conceitos químicos importantes. A ressonância é usada para determinar a estrutura real de um composto químico. O tautomerismo determina a estrutura química de um composto, que é mais estável em determinadas condições. Existem muitas diferenças entre dois termos. A diferença entre ressonância e tautomerismo é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação, enquanto o tautomerismo ocorre devido à interconversão de compostos orgânicos, realocando um próton.

Referência:

1. Brown, William H. "Tautomerismo". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 de maio de 2014. Disponível aqui  
2. 'Tautomerism', Departamento de Química, Universidade de Oxford. Disponivel aqui 
3. "Ressonância (Química)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de março de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. 'Ressonância fenólica' Por Smallman12q - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2. 'Tautomerism de acetilacetona ceto-enol' Por Vaccinationist - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia