Diferença entre ressonância e efeito mesomérico

o diferença chave entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância é resultado da interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico resulta da presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.

Os dois conceitos químicos de ressonância e efeito mesomérico determinam a estrutura química exata de uma molécula orgânica. A ressonância surge em moléculas com pares de elétrons solitários em qualquer um dos átomos da molécula. O efeito mesomérico surge se uma molécula tiver substituintes ou grupos funcionais. Ambos esses fenômenos são comuns em moléculas orgânicas.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é ressonância
3. O que é efeito mesomérico
4. Comparação lado a lado - ressonância versus efeito mesomérico em forma de tabela
5. Resumo

O que é ressonância?

A ressonância é uma teoria em química que descreve a interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação de uma molécula. Isso determina a estrutura real dessa molécula. Podemos observar esse efeito em moléculas que possuem pares de elétrons solitários e ligações duplas; a molécula deve ter esses dois requisitos para mostrar ressonância. Além disso, esse efeito causa a polaridade de uma molécula.

Pode haver interações entre pares de elétrons solitários e ligações pi (ligações duplas) adjacentes. Portanto, o número de estruturas de ressonância que uma molécula pode ter depende do número de pares de elétrons solitários e ligações pi. Então podemos determinar a estrutura real da molécula observando as estruturas de ressonância; é uma estrutura híbrida de todas as estruturas de ressonância. Essa estrutura híbrida tem energia mais baixa que todas as outras estruturas de ressonância. Portanto, é a estrutura mais estável.

Figura 01: Estruturas de ressonância do fenol

Existem duas formas de ressonância como efeito de ressonância positivo e efeito de ressonância negativa. Eles descrevem a deslocalização de elétrons em moléculas carregadas positivamente e em moléculas carregadas negativamente, respectivamente. Como resultado, essas duas formas estabilizam a carga elétrica da molécula.

O que é efeito mesomérico?

O efeito mesomérico é uma teoria em química que descreve a estabilização de moléculas com diferentes grupos substituintes e grupos funcionais. Isso ocorre principalmente porque alguns grupos substituintes atuam como doadores de elétrons, enquanto alguns deles atuam como extratores de elétrons. As diferenças entre os valores de eletronegatividade dos átomos no grupo substituinte o tornam um doador de elétrons ou um extrator..

Alguns exemplos para esses grupos são os seguintes;

• Substituintes doadores de elétrons; -O, -NH₂, -F, -Br, etc.
• Substituintes que retiram elétrons; -NÃO₂, -CN, -C = O, etc.

Figura 02: Efeito mesomérico negativo

Além disso, os substituintes doadores de elétrons causam efeito mesomérico negativo, enquanto os substituintes que retiram elétrons causam um efeito mesomérico positivo. Além disso, em sistemas conjugados, o efeito mesomérico se move ao longo do sistema. Envolve a deslocalização de pares de elétrons de ligação pi. Portanto, isso estabiliza a molécula.

Qual é a diferença entre ressonância e efeito mesomérico?

A ressonância é uma teoria em química que descreve a interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação de uma molécula, enquanto o efeito mesomérico é uma teoria em química que descreve a estabilização de moléculas com diferentes grupos substituintes e grupos funcionais. Essa é a diferença fundamental entre ressonância e efeito mesomérico. Além disso, embora a ressonância tenha influência direta na polaridade de uma molécula, o efeito mesomérico não tem efeito considerável. Além disso, há também uma diferença entre ressonância e efeito mesomérico em sua causa de ocorrência. A ressonância ocorre devido à presença de ligações duplas adjacentes a pares solitários de elétrons, enquanto o efeito mesomérico ocorre devido à presença de grupos substituintes doadores ou retiradores de elétrons.

Resumo - Ressonância vs Efeito Mesomérico

Ressonância e efeito mesomérico são comuns em moléculas orgânicas complexas. A principal diferença entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância é resultado da interação entre pares de elétrons solitários e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico resulta da presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.

Referência:

1. "Ressonância". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 de setembro de 2018. Disponível aqui   
2. "Efeito Mesomérico". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 de julho de 2018. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. ”Phenol ressonance” Por Smallman12q - Próprio trabalho, (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2. ”Efeito mesomérico (-M) V.1" Por Jü - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia